Fenpropatryna

Fenpropatryna
Fenpropathrin.svg
Dane kliniczne
Kod ATC
  • Nic
Identyfikatory
  • [Cyjano-(3-fenoksyfenylo)metyl] 2,2,3,3-tetrametylocyklopropano-1-karboksylan
Numer CAS
Identyfikator klienta PubChem
ChemSpider
UNII
KEGG
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
Karta informacyjna ECHA 100.049.514 Edit this at Wikidata
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła C22H23NO3 _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 349,430 g·mol -1
Model 3D ( JSmol )
  • CC1(C(C1(C)C)C(=O)OC(C#N)C2=CC(=CC=C2)OC3=CC=CC=C3)C
  • InChI=InChI=1S/C22H23NO3/c1-21(2)19(22(21,3)4)20(24)26-18(14-23)15-9-8-12-17(13-15) 25-16-10-6-5-7-11-16/h5-13,18-19H,1-4H3
  • Klucz: XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N

Fenpropatryna lub fenopropatryna jest szeroko stosowanym insektycydem pyretroidowym w rolnictwie i gospodarstwie domowym. Fenpropatryna jest połykanym i kontaktowym syntetycznym pyretroidem. Jego sposób działania jest podobny do innych naturalnych ( złocień ) i syntetycznych pyretroidów , w których ingerują w kinetykę kanałów sodowych bramkowanych napięciem, powodując paraliż i śmierć szkodnika. Fenpropatryna była pierwszym z syntetycznych pyretroidów odpornych na działanie światła, który został zsyntetyzowany w 1971 r., ale został wprowadzony na rynek dopiero w 1980 r. Podobnie jak inne pyretroidy z grupą α-cyjano, fenpropatryna również należy do pyretroidów określanych jako typu II ( np . cyflutryna , cyhalotryna , cypermetryna , deltametryna i esfenwalerat ). Pyretroidy typu II są silniejszym środkiem toksycznym niż typ I w depolaryzacji nerwów owadów. Dawki stosowania fenpropatryny w rolnictwie według amerykańskiej agencji ochrony środowiska (EPA) różnią się w zależności od uprawy, ale nie powinny przekraczać 0,4 funta ai/ akr .

Toksyczność

U osoby rozwinęła się choroba Parkinsona po sześciu miesiącach codziennej ekspozycji na fenpropatrynę, a następnie testy na zwierzętach wykazały, że związek ten jest neurotoksyną dopaminergiczną . Pacjent miał historię jedzenia ryb zatrutych fenpropatryną przez 6 miesięcy. Dalsze dopaminergicznej przeprowadzono na myszach leczonych fenpropatryną w dawce 15 mg/kg/dzień przez 60 dni. W związku z tym został uznany za środowiskowy czynnik ryzyka choroby Parkinsona, podobnie jak chloroorganiczne , fosforoorganiczne i pyretroidy , zwłaszcza w wyższych dawkach. Ostra dawka referencyjna dla przewlekłego narażenia na fenpropatrynę z dietą jest ustalona przez US EPA na 0,025/mg/kg/dzień . Fenpropatryna jest toksyczna dla pszczół, jeśli wchodzą z nimi w bezpośredni kontakt, podobnie jak inne insektycydy . Toksyczność zanika z czasem po osadzaniu się na liściach i wynosi <24 godziny .

Los środowiskowy

Fenpropatryna rozkłada się z gleby za pomocą dwóch głównych mechanizmów: biodegradacji i fotochemicznej degradacji osadów powierzchniowych. Czas degradacji zależy od właściwości gleb. Okres półtrwania zanikania fenpropatryny w glebie wynosił od 11 do 17 dni w warunkach tlenowych i około >1 roku w warunkach beztlenowych. Okres półtrwania fenpropatryny na powierzchni sterylizowanej gliny piaszczystej wynosił od 3 do 4 dni po napromieniowaniu naturalnym światłem słonecznym .

Nazwy handlowe

Danitol, Meothrin, Tame.

Zobacz też