Fosforyn trimetylolopropanu
|
|||
| Nazwy | |||
|---|---|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
4-etylo-2,6,7-trioksa-1-fosfabicyklo[2.2.2]oktan |
|||
| Inne nazwy EtCage; bicykliczny fosforyn etylu; Bicykliczny fosforyn trishydroksymetylopropanu
|
|||
| Identyfikatory | |||
|
Model 3D ( JSmol )
|
|||
| ChemSpider | |||
| Karta informacyjna ECHA | 100.011.385 | ||
| Numer WE |
|
||
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|||
| UNII | |||
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Nieruchomości | |||
| C 6 H 11 O 3 P | |||
| Masa cząsteczkowa | 162,125 g·mol -1 | ||
| Wygląd | białe woskowate ciało stałe | ||
| Temperatura topnienia | 56 ° C (133 ° F; 329 K) | ||
| rozpuszczalniki organiczne | |||
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|||
Fosforyn trimetylolopropanu , C2H5C (CH2O ) 3P , jest estrem fosforynowym stosowanym jako ligand w chemii metaloorganicznej . Fosforyn trimetylolopropanu jest czasami określany skrótem EtCage. Jest to biała substancja stała, która jest rozpuszczalna w rozpuszczalnikach organicznych. Jest również wysoce toksyczny.
Przygotowanie i reakcje
Otrzymuje się go w reakcji trimetylolopropanu z trichlorkiem fosforu lub przez transestryfikację fosforynem trimetylowym :
- P(OMe) 3 + EtC(CH 2 OH) 3 → 3 MeOH + EtC(CH 2O ) 3 P
Pierwszy członek tej serii pochodzi od trimetylooletanu , ale te pochodne są często słabo rozpuszczalne. Z tego powodu pochodna etylowa zyskała więcej uwagi.
Reakcje
Związek tworzy izolowalny ozonek, który rozkłada się powyżej 0°C, uwalniając singletowy O 2 .
Chemia koordynacyjna
Znanych jest kilka kompleksów EtCage, ponieważ ligand jest wysoce zasadowy (jak na fosforyn) i ma mały kąt stożka ligandu (101 °). Przykładowe kompleksy obejmują [(EtCage) 2Mo (CO) 4 ], [Ir4 ( CO) 11 (EtCage)] i (CpMe5 ) RuCl(EtCage) 2 , pokazane poniżej.
2Mo(CO)4-from-xtal-2007-3D-balls.png)
11(EtCage)-from-xtal-1993-3D-balls.png)
RuCl(EtCage)2-from-xtal-1996-3D-balls.png)
Bezpieczeństwo
Fosforyn trimetylolopropanu jest bardzo toksyczny i wywołuje drgawki . LD50 dootrzewnowo wynosi 1,1 mg na kg masy ciała (myszy, ) .
- ^ a b Ende, Christopher; Parker, Kathlyn (2014). „4-etylo-2,6,7-trioksa-1-fosfabicyklo [2.2.2] oktan”. e-EROS Encyklopedia odczynników do syntezy organicznej . s. 1–3. doi : 10.1002/047084289X.rn01781 . ISBN 9780470842898 .
- ^ Verkade, JG „Badania spektroskopowe wiązań metal-fosfor w kompleksach koordynacyjnych” Koordynacja Chemistry Recenzje 1972, tom. 9, 1-106. doi : 10.1016/S0010-8545(00)80224-6
- Bibliografia _ Reynolds, LT „Synteza nowego estru fosforu i arsenu” Journal of Organic Chemistry (1960), 25, 663-5. doi : 10.1021/jo01074a622
- Bibliografia _ Foxman, BM; Sperati, CR; Verkade, JG „Kompleksy metali przejściowych ograniczonego estru fosforynu. IV. Związki kobaltu (I), kobaltu (III), niklu (II) i niklu (0)” Inorganic Chemistry (1965), 4 (7), 950 -3. doi : 10.1021/ic50029a005
- Bibliografia _ Chemische Kampfstoffe und Schutz vor chemischen Kampfstoffen 2. Aufl. Militärverlag der DDR, 1985 (niemiecki)
-
^
Milbrath, dziekan S.; Engel, Judith L.; Verkade, John G.; Casida, John E. (1979). „Zależności struktura-toksyczność 1-podstawionych-4-alkilo-2,6,7-trioksabicyklo [2.2.2.] oktanów”. Toksykologia i Farmakologia Stosowana . 47 (2): 287–93. doi : 10.1016/0041-008X(79)90323-5 . PMID 452023 .
{{ cite journal }}: CS1 maint: używa parametru autorów ( link )