Ginkgotoksyna

Ginkgotoksyna
Ginkgotoxin.png
Ginkgotoxin 3D structure.png
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
5-(hydroksymetylo)-4-(metoksymetylo)-2-metylopirydyn-3-ol
Inne nazwy
4'- O -metylopirydoksyna; 4- O -metylopirydoksyna
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Identyfikator klienta PubChem
  • InChI=1S/C9H13NO3/c1-6-9(12)8(5-13-2)7(4-11)3-10-6/h3,11-12H,4-5H2,1-2H3  check Y
    Klucz: SVINQHQHARVZFF-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • Oc1c(c(cnc1C)CO)COC
Nieruchomości
C 9 H 13 N O 3
Masa cząsteczkowa 183,207 g·mol -1
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
GHS06: Toxic
Niebezpieczeństwo
H300 , H330
P260 , P264 , P270 , P271 , P284 , P301 +P310 , P304+P340 , P310 , P320 , P321 , P330 , P403+P233 , P405 , P501
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ T N ?)

Ginkgotoksyna (4'-O-metylopirydoksyna) to neurotoksyna naturalnie występująca w Ginkgo biloba . Jest antywitaminą strukturalnie spokrewnioną z witaminą B 6 (pirydoksyną). Ma zdolność wywoływania napadów padaczkowych .

Występowanie

Nasiona i fitofarmaceutyki pochodzące z rośliny Ginkgo biloba to suplementy diety stosowane w celu poprawy pamięci, metabolizmu mózgu i przepływu krwi oraz w leczeniu zaburzeń neuronalnych . [ potrzebne źródło medyczne ] Od dawna jest używany do szerokiego zakresu celów leczniczych. Na przykład w Japonii i Chinach Ginkgo biloba jest stosowany w leczeniu kaszlu , astmy oskrzelowej , drażliwości pęcherza i zaburzeń związanych z używaniem alkoholu .

Ginkgotoksyna znajduje się w nasionach iw mniejszych ilościach w liściach Ginkgo biloba . Nasiona można spożywać w takiej postaci, a liście można wykorzystać do przygotowania suplementów diety. Analizy surowych nasion z ośmiu różnych miejsc w Japonii za pomocą wysokosprawnej chromatografii cieczowej wykazały stężenia ginkgotoksyny wahające się od 0,173 do 0,4 mg/g nasion. Ponadto występuje sezonowa zmienność stężenia ginkgotoksyny w nasionach. Maksimum odnotowano w sierpniu. Analizy proszku Ginkgo biloba wykazały obecność miłorzębu japońskiego. Ponieważ jednak liście zawierają bardzo małe ilości, które nie mają znaczenia toksykologicznego, nie powinny stanowić zagrożenia dla konsumentów.

Ginkgotoksyno-5'-glukozyd jest pochodną ginkgotoksyny, która posiada glikozyl w pozycji 5'. Jego zawartość jest wyższa niż stężenie ginkgotoksyny w podgrzewanych nasionach (gotowanych lub prażonych). Możliwe jest uwolnienie ginkgotoksyny przez enzymatyczną hydrolizę wiązania glikozydowego . Niemniej jednak toksyczność mechanizmu działania postaci glukozydowej nie jest w pełni poznana.

Ginkgotoksynę można znaleźć również w innych roślinach z rodzaju Albizia . Jednak rośliny te nie mają znanego zastosowania dietetycznego dla ludzi, więc ich produkcja ginkgotoksyny ma mniejsze znaczenie.

Biosynteza

Ginkgotoksyna jest 4'- O -metylową pochodną witaminy B 6 ( pirydoksyny ), ale obecność tej witaminy nie jest wymagana do biosyntezy ginkgotoksyny. Wskazuje to, że system pirydoksyny może być syntetyzowany de novo w komórkach Ginkgo biloba .

Biosynteza ginkgotoksyny

Pierwszy etap biosyntezy obejmuje 5-fosforan rybulozy i fosforan dihydroksyacetonu . Reagują w obecności syntazy składającego się z Pdx1 i Pdx2 i tworzą fosforan pirydoksalu . Drugi etap jest hipotetyczny i polega na usunięciu wodorku w obecności dehydrogenazy w celu wytworzenia pirydoksyny. Ostatni etap obejmuje O-metylację pirydoksyny z wytworzeniem 4'-O-metylopirydoksyny (ginkgotoksyny).

Toksyczność

W kilku przypadkach zgłoszono zatrucie produktami dostępnymi w handlu. Spożycie nasion stanowi większy problem. Rzeczywiście, nadmierne spożycie Ginkgo biloba , zwłaszcza przez dzieci, może spowodować utratę przytomności , drgawki , a nawet śmierć.

Ginkgotoksyna jest strukturalnie spokrewniona z witaminą B 6 . Sugeruje się, że ginkgotoksyna zaburza syntezę tej witaminy poprzez zmniejszenie aktywności kinazy pirydoksalu u ssaków. Ten spadek prowadzi do zmniejszonej dostępności dekarboksylazy glutaminianowej . To z kolei powoduje zachwianie równowagi między pobudzeniem a hamowaniem neuroprzekaźników . Powoduje to napady padaczkowe . W konsekwencji toksyczność ginkgotoksyny można złagodzić, przyjmując suplementy witaminy B6 .

Linki zewnętrzne