Oenantotoksyna
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
(2 E ,8 E ,10 E ,14 R )-heptadeka-2,8,10-trien-4,6-diyno-1,14-diol |
|
| Inne nazwy Enantotoksyna
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| KEGG | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C17H22O2 _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 258,361 g·mol -1 |
| Temperatura topnienia | 86 ° C (187 ° F; 359 K) |
| Zagrożenia | |
| Śmiertelna dawka lub stężenie (LD, LC): | |
|
LD 50 ( mediana dawki )
|
0,58 mg/kg dla myszy |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Oenantotoksyna jest toksyną ekstrahowaną z cykuty wodnistej ( Oenanthe crocata ) i innych roślin z rodzaju Oenanthe . Jest trucizną ośrodkowego układu nerwowego i działa jako niekonkurencyjny antagonista neuroprzekaźnika kwasu gamma-aminomasłowego . Dowiedziono, że obecność tej toksyny u lokalnych gatunków Oenanthe odgrywa rolę sprawczą w eutanazji na starożytnej Sardynii. Został skrystalizowany w 1949 roku przez Clarke'a i współpracowników. Jest strukturalnie blisko spokrewniony z toksynami cykutoksyną i karotatoksyny . Oenantotoksyna jest poliacetylenowym izomerem C17 cykutoksyny.
Występowanie
Stężenie enantotoksyn w roślinach jest uzależnione od zmian sezonowych i położenia geograficznego, najwięcej występuje późną zimą i wczesną wiosną. W przeciwieństwie do większości trujących roślin, które mają gorzki smak lub pieczenie, kropelnica ma raczej słodki i przyjemny smak i zapach. Kroplówka wodna charakteryzuje się żółtą cieczą, która zmienia kolor pod wpływem powietrza. Korzenie są najbardziej toksyczną częścią, chociaż cała roślina ma trujące właściwości.
Historia i kultura
Odkrycie i zastosowanie roślin zawierających enantotoksynę poprzedza Sokratesa i Homera , a uważa się, że jej pierwsze użycie jako trucizny miało miejsce między 1800 pne a 800 pne na przedrzymskiej Sardynii. Na starożytnej Sardynii uważano ją za humanitarną formę eutanazji. Starszym ludziom, którzy nie byli w stanie zadbać o siebie, podawano kropelnicę i zrzucano z wysokiej skały, aby zapewnić śmierć. Uważa się również, że Sokrates połknął roślinę podczas egzekucji.
Częstym objawem enantotoksyny jest risus sardonicus , lepiej znany jako Sardonic Grin, ukuty przez Homera w VIII wieku pne, ze względu na sztywny uśmiech ofiary po spożyciu.
Ponadto, jako środek zwiotczający mięśnie, uważa się, że w niewielkich ilościach ma właściwości podobne do botoksu kosmetycznego .
Mechanizm akcji
Chociaż enantotoksyna jest stosunkowo dobrze znaną trucizną, mechanizm jej działania nie jest do końca poznany. Istnieją jednak dowody na to, że mechanizm jej działania jest podobny do mechanizmu działania cykutoksyny .
Oenantotoksyna należy do grupy poliacetylenów sprzężonych z C17 , które działają jako niekonkurencyjne inhibitory kwasu gamma-aminomasłowego (GABA) w ośrodkowym układzie nerwowym (OUN). GABA wiąże się z domeną beta receptora GABA A w ośrodkowym układzie nerwowym i aktywuje receptor zwiększając przepływ jonów chlorkowych przez błonę i hamując neuron. Gdy enantotoksyna jest wprowadzana do organizmu, wiąże się niekompetycyjnie z tym samym receptorem domeny beta co GABA i uniemożliwia prawidłową funkcję hamującą. Wiążąc się z tym samym receptorem, enantotoksyna blokuje kanał chlorkowy, umożliwiając wystąpienie nadmiernego pobudzenia. To, blokując GABAergiczne , powoduje nadpobudliwość neuronów, powodując drgawki i drgawki.
Objawy
Chociaż enantotoksyna jest wyjątkowo niebezpieczna i toksyczna (LD 50 = 0,58 mg/kg dla myszy), istnieje wiele studiów przypadków dokumentujących typowe objawy, w tym: drgawki, drgawki, nudności, biegunkę, tachykardię, rozszerzenie źrenic, rozpad mięśni poprzecznie prążkowanych , niewydolność nerek , zaburzenia oddychania i zaburzenia rytmu serca.
Poniżej znajduje się obszerna tabela zawierająca zarejestrowane objawy wywołane oenantotoksyną w każdym układzie w organizmie Oenanthe crocata :
| Układ narządów | Objawy |
|---|---|
| neurologiczne | niewyraźna mowa, zawroty głowy, parestezje , delirium, ataksja, śpiączka, drgawki, szczękościsk , hiperrefleksja, opistotonus , skurcze, obrzęk mózgu, stan padaczkowy |
| żołądkowo-jelitowy | nudności, wymioty, ślinotok, ból brzucha |
| Oddechowy | przekrwienie, niepokój, depresja, niedrożność dróg oddechowych, zatrzymanie oddechu, bezdech |
| Układ sercowo-naczyniowy | tachykardia, brachykardia , nadciśnienie, niedociśnienie, zaburzenia rytmu serca, zatrzymanie akcji serca |
| Nerkowy | cukromocz , białkomocz , krwiomocz , skąpomocz , mioglobinuria , ostra niewydolność nerek |
| Układ mięśniowo-szkieletowy | osłabienie, skurcze mięśni, sztywność mięśni, rabdomioliza |
| Metaboliczny | podwyższona temperatura, zaburzenia czynności wątroby, hipokaliemia , dehydrogenaza mleczanowa, rozsiew (wewnątrznaczyniowy, krzepnięcie), kwasica metaboliczna, azotemia |
| oczne | rozszerzenie źrenic |
| Skórny | pocenie się , sinica , zaczerwieniona twarz |