dimetylortęć
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
nazwa IUPAC
dimetylortęć
|
|
| Inne nazwy Dimetanid rtęci
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| 3600205 | |
| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.008.916 |
| Numer WE |
|
| 25889 | |
| Siatka | dimetyl + rtęć |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| Numer RTECS |
|
| UNII | |
| Numer ONZ | 2929 |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
|
C2H6Hg _ _ _ _ ( CH3 _ ) 2Hg _ |
|
| Masa cząsteczkowa | 230,66 g mol -1 |
| Wygląd | Bezbarwna ciecz |
| Zapach | Słodki |
| Gęstość | 2,961 g ml -1 |
| Temperatura topnienia | -43 ° C (-45 ° F; 230 K) |
| Temperatura wrzenia | 93 do 94 ° C (199 do 201 ° F; 366 do 367 K) |
|
Współczynnik załamania światła ( n D )
|
1.543 |
| Termochemia | |
|
Standardowa entalpia formowania (Δ f H ⦵ 298 ) |
57,9–65,7 kJ mol -1 |
| Zagrożenia | |
| Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP): | |
|
Główne zagrożenia
|
Wyjątkowo łatwopalne, wyjątkowo trujące, trwałe zanieczyszczenie środowiska |
| Oznakowanie GHS : | |
   
|
|
| Niebezpieczeństwo | |
| H224 , H300+H310+H330 , H372 , H410 | |
| P260 , P264 , P273 , P280 , P284 , P301+P310 | |
| NFPA 704 (ognisty diament) | |
| Punkt zapłonu | 5 ° C (41 ° F; 278 K) |
| Związki pokrewne | |
|
Związki pokrewne
|
|
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Dimetylortęć (( CH 3 ) 2 Hg ), znana również jako dimetanid rtęci , jest niezwykle toksycznym organicznym związkiem rtęci . Wysoce lotna, reaktywna, łatwopalna i bezbarwna ciecz, dimetylortęć, jest jedną z najsilniejszych znanych neurotoksyn , o ilości mniejszej niż 0,1 ml zdolnej do wywołania ciężkiego zatrucia rtęcią prowadzącego do śmierci i jest łatwo wchłaniana przez skórę. Dimetylortęć może przenikać przez wiele materiałów, w tym tworzywa sztuczne i gumę. Został opisany jako mający lekko słodki zapach, chociaż ci, którzy zgłosili jego zapach, byli narażeni na toksyczne ilości.
Synteza, struktura i reakcje
Związek był jednym z najwcześniej zgłoszonych związków metaloorganicznych , co odzwierciedla jego znaczną stabilność. Związek został po raz pierwszy przygotowany przez George'a Bucktona w 1857 roku w reakcji jodku metylortęci z cyjankiem potasu :
- 2 CH 3 HgI + 2 KCN → Hg(CH 3 ) 2 + 2 KI + (CN) 2 + Hg
, że można go zsyntetyzować, traktując amalgamat sodu halogenkami metylu :
Można go również otrzymać przez alkilowanie chlorku rtęci metylolitem :
- HgCl 2 + 2 LiCH 3 → Hg(CH 3 ) 2 + 2 LiCl
Cząsteczka przyjmuje strukturę liniową z długością wiązań Hg – C wynoszącą 2,083 Å.
Reaktywność i właściwości fizyczne
Niezwykłą cechą tego związku jest jego niska reaktywność wobec źródeł protonów, stabilność w wodzie i reagowanie z kwasami mineralnymi ze znaczną szybkością tylko w podwyższonych temperaturach, podczas gdy odpowiadające im związki kadmowoorganiczne i cynkoorganiczne (i ogólnie większość alkilometali) szybko hydrolizują. Różnica odzwierciedla wysoką elektroujemność Hg (Pauling EN = 2,00) niskie powinowactwo Hg(II) do ligandów tlenowych. Związek przechodzi reakcję redystrybucji z chlorkiem rtęci, dając chlorek metylortęci:
- ( CH3 ) 2Hg + HgCl2 → 2CH3HgCl _
Podczas gdy dimetylortęć jest lotną cieczą , chlorek metylortęci jest krystaliczną substancją stałą .
Używać
Dimetylortęć ma obecnie niewiele zastosowań ze względu na związane z nią ryzyko. Podobnie jak w przypadku wielu metyloorganometali, jest środkiem metylującym, który może przekazywać swoje grupy metylowe cząsteczce organicznej; jednakże rozwój mniej toksycznych nukleofili, takich jak dimetylocynk , trimetyloglin i odczynniki Grignarda (halogenki magnezoorganiczne), zasadniczo sprawił, że związek ten stał się przestarzały w chemii organicznej. Zbadano również reakcje obejmujące wiązanie metylortęci z cząsteczkami docelowymi, tworząc silne środki bakteriobójcze, ale bioakumulacja metylortęci i ostateczna toksyczność doprowadziły do jej znacznego porzucenia na rzecz mniej toksycznych związków etylortęci i dietylortęci , które pełnią podobną funkcję bez bioakumulacji zaryzykować.
W toksykologii nadal znajduje ograniczone zastosowanie jako toksyna referencyjna. Jest również używany do kalibracji NMR do wykrywania rtęci (δ 0 ppm dla 199 Hg NMR), chociaż obecnie preferowana jest dietylortęć i mniej toksyczne sole rtęci.
Bezpieczeństwo
Dimetylortęć jest niezwykle toksyczna i niebezpieczna w obsłudze. Wchłanianie dawek tak niskich jak 0,1 ml może spowodować poważne zatrucie rtęcią. Ryzyko jest zwiększone ze względu na wysoką prężność par związku . Chemik medyczny Derek Lowe nazwał to „śmiertelnym i ohydnym” w artykule z 2013 roku.
Testy przenikania wykazały, że kilka rodzajów jednorazowych rękawiczek lateksowych lub polichlorku winylu (zwykle o grubości około 0,1 mm), powszechnie stosowanych w większości laboratoriów i placówek klinicznych, charakteryzowało się wysokimi i maksymalnymi wskaźnikami przenikania dimetylortęci w ciągu 15 sekund. Amerykańska Administracja ds. Bezpieczeństwa i Higieny Pracy zaleca obchodzenie się z dimetylortęcią w wysoce odpornych rękawicach laminowanych z dodatkową parą odpornych na ścieranie rękawic noszonych na parze laminatów, a także zaleca stosowanie osłony twarzy i pracę pod wyciągiem .
Dimetylortęć jest metabolizowana po kilku dniach do metylortęci . Metylortęć łatwo przenika przez barierę krew-mózg , prawdopodobnie dzięki tworzeniu kompleksu z cysteiną . Nie jest szybko eliminowany z organizmu, dlatego ma tendencję do bioakumulacji . Objawy zatrucia mogą być opóźnione o miesiące, co skutkuje przypadkami, w których diagnoza zostaje ostatecznie wykryta, ale tylko w momencie, w którym jest już za późno lub prawie za późno, aby skuteczny schemat leczenia odniósł sukces. Zatrucie metylortęcią jest również znane jako choroba Minamata .
Incydenty
Już w 1865 roku dwóch pracowników laboratorium Frankland zmarło po wykazaniu postępujących objawów neurologicznych po przypadkowym narażeniu na związek.
Karen Wetterhahn , profesor chemii w Dartmouth College , zmarła w 1997 roku, dziesięć miesięcy po wylaniu zaledwie kilku kropli dimetylortęci na jej lateksowe rękawiczki. Incydent ten zaowocował ulepszeniem procedur bezpieczeństwa w zakresie odzieży chroniącej przed chemikaliami i używania dygestoriów.
W dniu 15 lipca 2011 r. Niemiec został dźgnięty parasolem w mieście Hanower w Niemczech. Mężczyzna, który zmarł rok później, zdołał wyjąć strzykawkę z parasola, który później zbadano pod kątem zawartości dimetylortęci; zgłoszoną przyczyną śmierci było zatrucie rtęcią .
Zobacz też
Linki zewnętrzne
- ATSDR – ToxFAQs: Rtęć
- ATSDR – Oświadczenie dotyczące zdrowia publicznego: rtęć
- ATSDR – MMG: Rtęć
- ATSDR – profil toksykologiczny: rtęć
- National Pollutant Inventory – Arkusz informacyjny dotyczący rtęci i związków
- Chemistryworld – Śmierć dr Wetterhahna i wynikające z niej ulepszenia praktyk bezpieczeństwa