Zetekitoksyna AB

Zetekitoksyna AB
Zetekitoxin AB.svg
Nazwy
nazwa IUPAC
[(3R , 5S , 6S , 11R , 12S , 14Z , 16S , 17Z ) -14,17-diamino-19,19-dihydroksy-6-(hydroksymetylo)-10-okso-3 -(sulfooksy)-8-oksa-1,9,13,15,18-pentaazapentacyklo[9.5.2.1~3,16~.0~5,9~.0~12,16~]nonadeka-14,17- hydroksykarbaminian dien-13-ylo]metylu
Inne nazwy
ZTX
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
Identyfikator klienta PubChem
  • InChI=1S/C16H24N8O12S/c17-11-19-8-9-15(20-12(18)22(9)5-34-13(27)21-30)16(28,29)14(4- 23(11)15,36-37(31,32)33)1-7-6(2-25)3-35-24(7)10(8)26/h6-9,25,28-30H, 1-5H2,(H2,17,19)(H2,18,20)(H,21,27)(H,31,32,33)/t6-,7-,8+,9-,14+, 15-/m0/s1
    Klucz: BJJIKPMJNDTIHW-FGWFJEOOSA-N
  • [H]/N=C/1\N2[C@@]34N/C(=N/[H])/N([C@H]3[C@@H](N1)C(=O) N5OC[C@@H]([C@@H]5C[C@@](C2)([C@]4(O)O)OS(=O)(=O)O)CO)COC(= O NIE
Nieruchomości
C16H24N8O12S _ _ _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 552,47 g·mol -1
Zagrożenia
Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP):
Główne zagrożenia
Niezwykle toksyczny
Śmiertelna dawka lub stężenie (LD, LC):
LD 50 ( mediana dawki )
11 μg/kg (myszy)
Związki pokrewne
Związki pokrewne


Saksytoksyna Neosaksytoksyna Tetrodotoksyna
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

Zetekitoxin AB ( ZTX ) to alkaloid guanidynowy występujący w panamskiej złotej żabce Atelopus zeteki . Jest to niezwykle silna neurotoksyna .

Struktura

ZTX jest alkaloidem guanidynowym. Jest strukturalnie spokrewniony z saksytoksyną , ale z pewnymi różnicami. ZTX ma rdzeń guanidynowy podobny do saksytoksyny. Zawiera izoksazolidynowy , grupę sulfonianową i grupę N-hydroksykarbaminianową.

Mechanizm akcji

ZTX jest niezwykle silnym blokerem kanału sodowego. Wykazano, że blokuje kanały sodowe bramkowane napięciem przy stężeniach pikomolowych . Jest około 580 razy silniejszy niż saksytoksyna.

Toksyczność

ZTX jest niezwykle silną neurotoksyną. LD50 ZTX u myszy wynosi 11 μg/ kg .

Zobacz też