Solanina
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
nazwa IUPAC
solanid-5-en-3β-yl α- L -ramnopiranozylo-(1→2)-[β- D -glukopiranozylo-(1→3)]-β- D -galaktopiranozyd
|
|
|
Preferowana nazwa IUPAC
(2S , 3R , 4R , 5R , 6S ) -2-{[(2R , 3R , 4S , 5S , 6R ) -5-hydroksy-6-(hydroksymetylo)-2- {[(2 S ,4a R ,4b S ,6a S ,6b R ,7 S ,7a R ,10 S ,12a S ,13a S ,13b S )-4a,6a,7,10-tetrametylo-2,3,4,4a,4b,5,6,6a,6b,7,7a,8,9,10,11,12a,13,13a,13b, 14-ikozahydro-1H- nafto [2′,1′:4,5]indeno[1,2- b ]indolizyn-2-ylo]oksy}-4-{[( 2S , 3R , 4S , 5S , 6R )-3,4,5-trihydroksy-6-(hydroksymetylo)oksan-2-ylo]oksy}oksan-3-ylo]oksy}-6-metyloksano-3,4,5- triol
|
|
| Inne nazwy α-Solanina; Solanina; Solatunina
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.039.875 |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 45 H 73 NIE 15 | |
| Masa cząsteczkowa | 868.06 |
| Wygląd | białe krystaliczne ciało stałe |
| Temperatura topnienia | 271 do 273 ° C (520 do 523 ° F; 544 do 546 K) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Solanina jest trucizną glikoalkaloidową występującą w gatunkach rodziny psiankowatych z rodzaju Solanum , takich jak ziemniak ( Solanum tuberosum ), pomidor ( Solanum lycopersicum ) i bakłażan ( Solanum melongena ). Może występować naturalnie w dowolnej części rośliny, w tym w liściach , owocach i bulwach . Solanina ma działanie pestycydowe naturalnych mechanizmów obronnych rośliny . Solanina została po raz pierwszy wyizolowana w 1820 roku z jagód psiankowatych ( Solanum nigrum ), od których została nazwana. Należy do chemicznej rodziny saponin .
Zatrucie solaniną
Objawy
Zatrucie solaniną objawia się przede wszystkim zaburzeniami żołądkowo-jelitowymi i neurologicznymi. Objawy obejmują nudności , biegunkę , wymioty , skurcze żołądka, pieczenie w gardle, zaburzenia rytmu serca, koszmary senne , ból głowy , zawroty głowy , świąd, egzemę , problemy z tarczycą oraz stany zapalne i bóle stawów. W cięższych przypadkach omamy , utrata czucia, porażenie , gorączka , żółtaczka , zgłaszano rozszerzone źrenice , hipotermię i śmierć.
Spożycie solaniny w umiarkowanych ilościach może spowodować śmierć. Jedno z badań sugeruje, że dawki od 2 do 5 mg/kg masy ciała mogą powodować objawy toksyczne, a dawki od 3 do 6 mg/kg masy ciała mogą być śmiertelne.
Objawy pojawiają się zwykle od 8 do 12 godzin po spożyciu, ale mogą wystąpić nawet po 10 minutach od spożycia pokarmów bogatych w solaninę.
Korelacja z wadami wrodzonymi
Niektóre badania wykazują korelację między spożyciem ziemniaków dotkniętych zarazą ziemniaczaną (która zwiększa poziom solaniny i innych glikoalkaloidów ) a występowaniem wrodzonego rozszczepu kręgosłupa u ludzi. [ potrzebne źródło ] Jednak inne badania nie wykazały korelacji między spożyciem ziemniaków a występowaniem wad wrodzonych.
Zatrucie zwierząt gospodarskich
Zwierzęta gospodarskie mogą być również podatne na glikoalkaloidy. Wysokie stężenia solaniny są konieczne do spowodowania śmierci ssaków. Przewód pokarmowy nie może skutecznie wchłaniać solaniny, co pomaga zmniejszyć jej siłę w organizmie ssaka. Zwierzęta gospodarskie mogą hydrolizować solaninę i wydalać jej zawartość, aby zmniejszyć jej obecność w organizmie.
Mechanizm akcji
Istnieje kilka proponowanych mechanizmów tego, jak solanina powoduje toksyczność u ludzi, ale prawdziwy mechanizm działania nie jest dobrze poznany. Wykazano, że glikoalkaloidy psiankowate hamują cholinoesterazę , niszczą błony komórkowe i powodują wady wrodzone . Jedno z badań sugeruje, że toksyczny mechanizm solaniny jest spowodowany interakcją substancji chemicznej z mitochondrialnymi . Eksperymenty pokazują, że ekspozycja na solaninę otwiera kanały potasowe mitochondriów, zwiększając ich potencjał błonowy . To z kolei prowadzi do ok 2+ jest transportowany z mitochondriów do cytoplazmy, a to zwiększone stężenie Ca 2+ w cytoplazmie powoduje uszkodzenie komórek i apoptozę . Wykazano również, że glikoalkaloidy z ziemniaków, pomidorów i bakłażanów, takie jak solanina, wpływają na aktywny transport sodu przez błony komórkowe. To rozerwanie błony komórkowej jest prawdopodobnie przyczyną wielu objawów toksyczności solaniny, w tym pieczenia w jamie ustnej, nudności, wymiotów, skurczów brzucha , biegunki, krwotoków wewnętrznych i uszkodzeń żołądka .
Biosynteza
Solanina to trucizna glikoalkaloidowa wytwarzana przez różne rośliny z rodzaju Solanum , takie jak ziemniak. Kiedy łodyga, bulwy lub liście rośliny są wystawione na działanie promieni słonecznych, stymuluje ona biosyntezę solaniny i innych glikoalkaloidów jako mechanizm obronny, więc nie jest spożywana. Dlatego jest uważany za naturalny pestycyd .
Chociaż pokazano struktury półproduktów w tym szlaku biosyntezy, wiele specyficznych enzymów biorących udział w tych procesach chemicznych nie jest znanych. Wiadomo jednak, że w biosyntezie solaniny cholesterol jest najpierw przekształcany w alkaloid steroidowy solanidynę . Osiąga się to poprzez serię hydroksylacji , transaminacji , utleniania , cyklizacji , odwodnienia i redukcji . reakcje. Solanidyna jest następnie przekształcana w solaninę w szeregu glikozylacji katalizowanych przez specyficzne glikozylotransferazy .
Rośliny takie jak ziemniak i pomidor stale syntetyzują niskie poziomy glikoalkaloidów, takich jak solanina. Jednak pod wpływem stresu, takiego jak obecność szkodnika lub roślinożercy , zwiększają syntezę związków takich jak solanina jako naturalna obrona chemiczna . Ten szybki wzrost stężenia glikoalkaloidów nadaje ziemniakom gorzki smak , a stresujące bodźce , takie jak światło, stymulują również fotosyntezę i gromadzenie chlorofilu . . W rezultacie ziemniaki stają się zielone, a tym samym nieatrakcyjne dla szkodników. Inne stresory, które mogą stymulować zwiększoną biosyntezę solaniny, to uszkodzenia mechaniczne, niewłaściwe warunki przechowywania, niewłaściwe przetwarzanie żywności i kiełkowanie . Największe stężenie solaniny w odpowiedzi na stres występuje na powierzchni skórki, co czyni ją jeszcze lepszym mechanizmem obronnym przed szkodnikami próbującymi ją spożyć.
Bezpieczeństwo
Sugerowane limity spożycia solaniny
Toksyczność zwykle występuje, gdy ludzie spożywają ziemniaki zawierające wysoki poziom solaniny. Średnie spożycie ziemniaków w USA szacuje się na około 167 g ziemniaków dziennie na osobę. Istnieją różnice w glikoalkaloidów w różnych rodzajach ziemniaków, ale hodowcy ziemniaków dążą do utrzymania poziomu solaniny poniżej 0,2 mg/g. Oznaki zatrucia solaniną zostały powiązane z jedzeniem ziemniaków o stężeniu solaniny od 0,1 do 0,4 mg na gram ziemniaka. Przeciętny ziemniak zawiera 0,075 mg solaniny/g ziemniaka, co odpowiada około 0,18 mg/kg w oparciu o średnie dzienne spożycie ziemniaków.
Obliczenia wykazały, że 2 do 5 mg/kg masy ciała jest prawdopodobnie toksyczną dawką glikoalkaloidów, takich jak solanina u ludzi, przy czym 3 do 6 mg/kg stanowi dawkę śmiertelną. Inne badania wykazały, że objawy zatrucia obserwowano już przy spożyciu 1 mg/kg.
Właściwe przechowywanie ziemniaków
Różne warunki przechowywania mogą mieć wpływ na poziom solaniny w ziemniakach. Poziom glikoalkaloidów wzrasta, gdy ziemniaki są wystawione na działanie światła, ponieważ światło zwiększa syntezę glikoalkaloidów, takich jak solanina. Ziemniaki należy zatem przechowywać w ciemnym miejscu, aby uniknąć zwiększonej syntezy solaniny. Ziemniaki, które zmieniły kolor na zielony z powodu zwiększonego chlorofilu i fotosyntezy wskazują na zwiększoną ekspozycję na światło i dlatego są związane z wysokimi poziomami solaniny. Synteza solaniny jest również stymulowana przez urazy mechaniczne, ponieważ glikoalkaloidy są syntetyzowane na powierzchniach przekrojów ziemniaków. Przechowywanie ziemniaków przez dłuższy czas jest również związane ze zwiększoną zawartością solaniny. Badanie wykazało, że poziom solaniny w ziemniakach Kurfi Jyoti i Kurfi Giriraj zwiększa poziom solaniny odpowiednio o 0,232 mg/g i 0,252 mg/g po złym przechowywaniu na pryzmie. Ostrożne przechowywanie ziemniaków może mieć kluczowe znaczenie dla wynagrodzeń i wydajności rolników i pracowników rolnych.
Wpływ gotowania na poziomy solaniny
Wykazano, że większość domowych metod przetwarzania, takich jak gotowanie, gotowanie i smażenie ziemniaków, ma minimalny wpływ na poziomy solaniny. Na przykład gotowanie ziemniaków zmniejsza poziom α-chakoniny i α-solaniny odpowiednio tylko o 3,5% i 1,2%, chociaż podgrzewanie w kuchence mikrofalowej powoduje redukcję o 15%. Smażenie w głębokim tłuszczu w temperaturze 150 ° C (302 ° F) również nie powoduje żadnych mierzalnych zmian. Wykazano, że alkaloidy, takie jak solanina, zaczynają się rozkładać i degradować w temperaturze około 170 ° C (338 ° F), a smażenie ziemniaków w głębokim tłuszczu w temperaturze 210 ° C (410 ° F) przez 10 minut powoduje utratę około 40% solaniny. Jednak mikrofalówka alkaloidów tylko o 15%. Liofilizacja i odwadnianie ziemniaków ma bardzo minimalny wpływ na zawartość solaniny.
Większość (30-80%) solaniny w ziemniakach znajduje się w zewnętrznej warstwie ziemniaka. Dlatego obieranie ziemniaków przed ich gotowaniem zmniejsza spożycie glikoalkaloidów pochodzących ze spożycia ziemniaków. Wykazano, że smażone obierki ziemniaczane zawierają 1,4–1,5 mg solaniny/g, co stanowi siedmiokrotność zalecanej górnej granicy bezpieczeństwa wynoszącej 0,2 mg/g. Żucie małego kawałka skórki surowego ziemniaka przed gotowaniem może pomóc określić poziom solaniny zawartej w ziemniaku; goryczka wskazuje na wysoką zawartość glikoalkaloidów. Jeśli ziemniak ma więcej niż 0,2 mg/g solaniny, w ustach pojawi się natychmiastowe uczucie pieczenia.
Zarejestrowane zatrucia ludzi
Chociaż ofiary śmiertelne spowodowane zatruciem solaniną są rzadkie, było kilka godnych uwagi przypadków zatrucia solaniną u ludzi. W latach 1865-1983 odnotowano około 2000 udokumentowanych przypadków zatrucia solaniną u ludzi, z których większość całkowicie wyzdrowiała i 30 zgonów. Ponieważ objawy są podobne do zatrucia pokarmowego , możliwe jest, że istnieje wiele niezdiagnozowanych przypadków zatrucia solaniną .
W 1899 roku 56 żołnierzy niemieckich zachorowało na zatrucie solaniną po spożyciu gotowanych ziemniaków zawierających 0,24 mg solaniny na gram ziemniaka. Nie było ofiar śmiertelnych, ale kilku żołnierzy zostało częściowo sparaliżowanych i z żółtaczką . W 1918 roku było 41 przypadków zatrucia solaniną u osób, które zjadły zły zbiór ziemniaków z 0,43 mg solaniny / g ziemniaka, bez zarejestrowanych zgonów.
W Szkocji w 1918 roku odnotowano 61 przypadków zatrucia solaniną po spożyciu ziemniaków zawierających 0,41 mg solaniny na gram ziemniaka, co zakończyło się śmiercią pięciolatka.
Opis przypadku z 1925 roku donosi, że 7 członków rodziny, którzy jedli zielone ziemniaki, zachorowało na zatrucie solaniną 2 dni później, co spowodowało śmierć 45-letniej matki i 16-letniej córki. Pozostali członkowie rodziny całkowicie wyzdrowieli. W innym opisie przypadku z 1959 roku czterech członków brytyjskiej rodziny wykazało objawy zatrucia solaniną po zjedzeniu ziemniaków w mundurkach zawierających 0,5 mg solaniny na gram ziemniaka.
W 1979 roku w Wielkiej Brytanii doszło do masowego zatrucia solaniną, kiedy 78 dorastających chłopców w szkole z internatem wykazywało objawy po zjedzeniu ziemniaków, które były niewłaściwie przechowywane przez lato. Siedemnastu z nich trafiło do szpitala, ale wszyscy wyzdrowiali. Stwierdzono, że ziemniaki zawierają od 0,25 do 0,3 mg solaniny na gram ziemniaka.
Kolejne masowe zatrucie odnotowano w Kanadzie w 1984 r., Po tym, jak 61 uczniów i nauczycieli wykazało objawy toksyczności solaniny po spożyciu pieczonych ziemniaków z 0,5 mg solaniny na gram ziemniaka.
w ziemniakach
.jpg)
Ziemniaki naturalnie wytwarzają solaninę i chakoninę , pokrewny glikoalkaloid, jako mechanizm obronny przed owadami , chorobami i roślinożercami . Liście , łodygi i pędy ziemniaka są naturalnie bogate w glikoalkaloidy.
Kiedy bulwy ziemniaka są wystawione na działanie światła, stają się zielone i zwiększają produkcję glikoalkaloidów. Jest to naturalna obrona, która pomaga zapobiegać zjedzeniu odsłoniętej bulwy. Zielony kolor pochodzi z chlorofilu i sam w sobie jest nieszkodliwy. Jest to jednak wskazówka, że może występować podwyższony poziom solaniny i chakoniny . W bulwach ziemniaka 30–80% solaniny rozwija się w skórce i blisko niej, a niektóre odmiany ziemniaków mają wysoki poziom solaniny.
Niektóre choroby ziemniaka, takie jak zaraza ziemniaczana , mogą radykalnie zwiększyć poziom glikoalkaloidów obecnych w ziemniakach. Bulwy uszkodzone podczas zbioru i/lub transportu również wytwarzają zwiększone poziomy glikoalkaloidów; uważa się, że jest to naturalna reakcja rośliny w odpowiedzi na choroby i uszkodzenia.
Niektóre nawozy chemiczne mogą wpływać również na glikoalkaloidy bulw (takie jak solanina). Na przykład różne badania wykazały, że zawartość glikoalkaloidów wzrasta wraz ze wzrostem stężenia nawozu azotowego.
Zielone zabarwienie pod skórką silnie sugeruje gromadzenie się solaniny w ziemniakach, chociaż każdy proces może zachodzić bez drugiego. Gorzki smak ziemniaka to kolejny – potencjalnie bardziej wiarygodny – wskaźnik toksyczności. Ze względu na gorzki smak i wygląd takich ziemniaków zatrucia solaniną są rzadkie poza warunkami niedoboru żywności. Objawy to głównie wymioty i biegunka , a stan ten może zostać błędnie zdiagnozowany jako zapalenie żołądka i jelit . Większość ofiar zatrucia ziemniakami w pełni wraca do zdrowia, chociaż znane są przypadki śmiertelne, zwłaszcza gdy ofiary są niedożywione lub nie otrzymują odpowiedniego leczenia.
amerykańskich Narodowych Instytutów Zdrowia dotyczące solaniny zdecydowanie odradzają spożywanie ziemniaków, które są zielone pod skórką.
W innych roślinach
Znane są również ofiary śmiertelne w wyniku zatrucia solaniną z innych roślin z rodziny psiankowatych, takich jak jagody Solanum dulcamara (drzewa psiankowatych).
- W pomidorach
Niektórzy, na przykład Kalifornijskie Centrum Kontroli Trucizn , twierdzili, że pomidory i liście pomidorów zawierają solaninę. Jednak Mendel Friedman z Departamentu Rolnictwa Stanów Zjednoczonych zaprzecza temu twierdzeniu, stwierdzając, że pomidor , stosunkowo łagodny alkaloid, jest alkaloidem pomidora, podczas gdy solanina znajduje się w ziemniakach. Pisarz zajmujący się naukami o żywności, Harold McGee, znalazł w literaturze medycznej i weterynaryjnej skąpe dowody na toksyczność pomidorów.
W kulturze popularnej
Opowiadanie Dorothy L. Sayers „The Leopard Lady” w zbiorze In the Teeth of the Evidence z 1939 r . Przedstawia dziecko zatrute jagodami ziemniaka , którym wstrzyknięto solaninę w celu zwiększenia ich toksyczności.
Zobacz też
Linki zewnętrzne
- a-Chaconine i a-Solanine, Przegląd literatury toksykologicznej
- Encyklopedia MedlinePlus : 002875 – „Zielone bulwy i kiełki”