Solanidyna
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
nazwa IUPAC
Solanid-5-en-3β-ol
|
|
|
Preferowana nazwa IUPAC
(2 S ,4a R ,4b S ,6a S ,6b R ,7 S ,7a R ,10 S ,12a S ,13a S ,13b S )-4a,6a,7,10-Tetrametylo-2,3,4 ,4a,4b,5,6,6a,6b,7,7a,8,9,10,11,12a,13,13a,13b,14-ikozahydro-1H- nafto [2′,1′:4, 5]indeno[1,2- b ]indolizyn-2-ol |
|
| Inne nazwy Solatubina; Solatubina
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| 45370 | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.001.191 |
| Numer WE |
|
| KEGG | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C27H43NO _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 397,647 g · mol -1 |
| Zagrożenia | |
| Oznakowanie GHS : | |
|
|
| Ostrzeżenie | |
| H302 , H413 | |
| P264 , P270 , P273 , P301+P312 , P330 , P501 | |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Solanidyna to trujący związek chemiczny alkaloidu steroidowego , który występuje w roślinach z rodziny psiankowatych , takich jak ziemniak i Solanum americanum . Spożycie solanidyny przez ludzi następuje również poprzez spożycie glikoalkaloidów , α -solaniny i α-chakoniny , obecnych w ziemniakach. Część cukrowa tych glikoalkaloidów hydrolizuje w organizmie, pozostawiając część solanidyny. Solanidyna występuje w surowicy krwi zdrowych osób jedzących ziemniaki, a poziom solanidyny w surowicy znacznie spada po zaprzestaniu spożywania ziemniaków. Solanidyna z pożywienia jest również przechowywana w organizmie człowieka przez dłuższy czas i sugeruje się, że może być uwalniana w okresach stresu metabolicznego, co może mieć szkodliwe konsekwencje. Solanidyna jest odpowiedzialna za nerwowo-mięśniowe poprzez hamowanie cholinoesterazy .
Używa
Solanidyna jest bardzo ważnym prekursorem do syntezy hormonów oraz niektórych związków farmakologicznie czynnych.
Solanidyna do 16-DPA
roku Gunic CH2Cl2 1/1 i współpracownicy opisali elektrochemiczne CH3CN utlenianie 3β-acetoksy pirydyną - solanidyny w / z jako zasadą. Odpowiednie sole iminiowe 2 i 3 otrzymano w stosunku 1/1 z dobrą wydajnością. Przeprowadzenie tej elektrochemicznej w DCM z pirydyną daje 3 z wydajnością 95%, podczas gdy ta sama reakcja w acetonie daje sól iminiową 2 z wydajnością 95%. Jon iminiowy 2 można izomeryzować do bardziej stabilnej termodynamicznie enaminy 5 . Uważa się, że ta izomeryzacja przebiega przez enaminę 4 , która jest produktem kinetycznym .
W 1997 roku Gaši i in. opisali krótką procedurę degradacji solanidyny do DPA. Zamiast stosowania utleniania elektrochemicznego, jako środek utleniający zastosowano Hg(OAc) 2 w acetonie. Zaletą tego układu odczynników i rozpuszczalników była łatwość użycia i selektywne tworzenie soli iminiowej 2 , która spontanicznie izomeryzowała do enaminy 3 (94%). Tę enaminę poddano następnie kolejnej izomeryzacji, w wyniku której otrzymano bardziej stabilną termodynamicznie enaminę 4 . NaIO 4 -utlenianie otworzyło cykliczną enaminę i dało laktam 5 . Eliminacja części laktamowej za pomocą Al2O3 w ( . benzenie dała 34% octan 16-dehydropregnenolonu (DPA) 6 ) Użycie K2CO3 w benzenie , ) . a następnie ponowne acetylowanie dało 6 z niższą wydajnością (11%
Konwersja solanidyny do tomatidenolu
W 1968 roku Beisler i Sato donieśli o pomyślnym otwarciu pierścienia E solanidyny w reakcji von Brauna . Tylko w przypadku acetylowanej solanidyny reakcja von Brauna dała produkt z otwartym pierścieniem E z wydajnością 78%.
Traktowanie α-bromu KOAc dało z dobrą wydajnością β-dioctan, który można było zredukować za pomocą Red-Al w benzenie.
Tego typu związki mogą być zamknięte w pierścieniu ze związkami spirosolanowymi, jak wykazał Schreiber.