Chakonina
|
|
 Model 3D chakoniny przy użyciu
|
|
| nazw MolView | |
|---|---|
|
nazwa IUPAC
(3β)-Solanid-5-en-3-yl O -6-deoksy-α- L -mannopiranozylo-(1→2)- O -(6-deoksy-α- L -mannopiranozylo-(1→4)) -β- D -glukopiranozyd
|
|
|
Preferowana nazwa IUPAC
(2S , 2 ′S , 3R , 3′R , 4R ,4′R , 5R , 5′R , 6S , 6′S ) -2,2′-{[( 2R , 3S ,4S , 5R , 6R ) -4-Hydroksy-2-(hydroksymetylo)-6-{[( 2S , 4aR , 4bS , 6aS , 6bR , 7S , 7aR , 10S , 12aS , 13aS , 13bS )-4a,6a,7,10-tetrametylo-1,3,4,4a,4b,5,6,6a,6b,7,7a,8,9,10,11 , 12a,13,13a,13b,14-ikozahydro-2H- nafto [2′,1′:4,5]indeno[1,2- b ]indolizyn-2-ylo]oksy}oksano-3,5-diyl ]bis(oksy)}bis(6-metyloksan-3,4,5-triol) |
|
| Inne nazwy α-chakonina, chakonina
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| 77396 | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.161.828 |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 45 H 73 N O 14 | |
| Masa cząsteczkowa | 852,072 g·mol -1 |
| Temperatura topnienia | 243 ° C (469 ° F; 516 K) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
α-Chaconine to glikoalkaloid steroidowy występujący w roślinach z rodziny psiankowatych . Jest to naturalny środek toksyczny wytwarzany w zielonych ziemniakach i nadaje ziemniakowi gorzki smak. Bulwy produkują ten glikoalkaloid w odpowiedzi na stres, nadając roślinie właściwości owadobójcze i grzybobójcze. Należy do chemicznej rodziny saponin . Ze względu na to, że powoduje fizjologiczny wpływ na organizm, chakonina jest uważana za allelochemiczny środek obronny . Solanina jest pokrewną substancją o podobnych właściwościach.
Objawy i leczenie
Są one podobne do objawów po spożyciu solaniny. Istnieje wiele różnych objawów, w tym: ból brzucha, biegunka, ból głowy itp.
Nie ma lekarstwa na detoksykację, ale jeśli nastąpi to tuż po spożyciu, skuteczne może być zastosowanie środka przeczyszczającego lub płukania żołądka. Objawy mogą trwać kilka dni.
Toksyczność
Obecność powyżej 20 mg/100 g glikoalkaloidów w bulwach jest toksyczna dla ludzi.
Zdarzały się przypadki śmiertelnego zatrucia ziemniakami o wysokiej zawartości glikoalkaloidów. Jednak takie przypadki są rzadkie.
Niektóre badania wykazują działanie teratogenne na ludzi, ale badania epidemiologiczne również przyniosły sprzeczne wyniki. Poziomy glikoalkaloidów najprawdopodobniej różnią się w zależności od odmiany, warunków przechowywania (zwłaszcza ekspozycji na światło słoneczne) i technik przetwarzania.
Różnica między chakoniną a solaniną
Różnica strukturalna
Chociaż zarówno α-chakonina, jak i α-solanina pochodzą od solanidyny , różnica pojawia się w 3 grupach przyłączonych do końcowego tlenu w solanidynie. W przypadku α-chakoniny te grupy to jedna D -glukoza i dwie L -ramnoza , podczas gdy w α-solaninie są to D -galaktoza , D -glukoza i L -ramnoza .
Różnica w toksyczności
W eksperymencie wykazującym hamujący wpływ solaniny i chakoniny na ślimaki, chakonina miała większy wpływ niż solanina. Jednak mieszanka chakoniny i solaniny miała działanie synergistyczne. Mieszanka miała znacznie większy efekt zniechęcający do karmienia niż sama solanina i chakonina.
Stosunek ɑ-chakoniny do ɑ-solaniny w ziemniaku
Średnio wynosi od 1,2 do 2,6 do 1, co oznacza, że ilość ɑ-chakoniny jest większa niż ɑ-solaniny. Jednak średni wskaźnik dla skórki wynosił 2,0, a dla miąższu prawie 1,5. Również stosunek ten nie był spójny i zależał od odmiany, warunków wzrostu i sposobu przechowywania.
Badania nad glikoalkaloidami
Kontrolowanie ilości glikoalkaloidów steroidowych w ziemniakach
W 2014 roku grupa badawcza w Japonii z Instytutu Badań Fizycznych i Chemicznych (RIKEN) odkryła geny enzymów biorących udział w syntezie cholesterolu , cykloartanolu i pokrewnych glikoalkaloidów steroidowych (SGA), SSR2. Ponieważ SGA są biosyntetyzowane z cholesterolu, ograniczenie tych enzymów może zmniejszyć ilość SGA w ziemniaku.
Poziom glikoalkaloidów
Z badań wynika, jaki proces zaprawiania ziemniaków wpływa na ilość glikoalkaloidów (zawierających zarówno solaninę, jak i chakoninę powyżej 90%). W badaniu przeprowadzono cztery procesy: gotowanie, pieczenie, smażenie i podgrzewanie w kuchence mikrofalowej. W rezultacie wydaje się, że skórka do smażenia ma największą ilość glikoalkaloidów (139–145 mg/100 g produktu), podczas gdy inne zawierały średnio 3 mg/100 g produktu (szczegółowe wartości znajdują się w oryginalnym artykule).
W innym badaniu wykazano, że na ilość SGA nie ma wpływu pieczenie, gotowanie i smażenie. Badania te wykazują również bardzo wysoki poziom SGA w nieobieranych bulwach ziemniaka (200 mg kg^-1 FM).
W 2004 roku przeprowadzono badania nad zmianą ilości α-chakoniny i α-solaniny w czasie (90 dni). Wynik pokazał, że ilość zarówno α-chakoniny, jak i α-solaniny nie zmieniała się znacząco, jeśli była przechowywana w zimnym i ciemnym miejscu. W rzeczywistości ilość różniła się nieznacznie, ale badania wykazały, że jest to spowodowane odmianą.
Procedura analityczna dla tego doświadczenia: Weź 5 g próbki i zhomogenizuj z 15 ml metanolu , następnie przesącz i sporządź 50 ml roztworu ekstraktu próbki z metanolem. Zmieszaj 5 ml próbki z 12 ml wody. Eluować przy użyciu kasety Sep-Pak Plus C18. Następnie wysusz i zmieszaj pozostałość z 1 ml metanolu i przetestuj roztwór metodą HLPC.
Leczenie trucizn w ziemniakach
Skórki i kiełki zwykle zawierają wysoki poziom SGA. Jest ich stosunkowo więcej, jeśli bulwy są wystawione na działanie promieni słonecznych. Jeśli bulwy nie są wystarczająco dojrzałe, mogą zawierać wysoki poziom chakoniny i solaniny. Dlatego należy usunąć kiełki na ziemniaku i obierki, a jeśli wewnątrz ziemniaka znajduje się zielona część, należy ją również usunąć. Powinien być przechowywany w ciemnym i chłodnym miejscu, ale nie musi być w lodówce. Prawdopodobnie wykiełkuje lub ulegnie degradacji, gdy temperatura otoczenia przekroczy 20 ℃. Jak wspomniano we wcześniejszym rozdziale, ogrzewanie może nie być zbyt skuteczne w stosunku do SGA, dlatego te, które zawierają wysoki poziom SGA, należy ostrożnie usuwać. Ponadto, jeśli ziemniak jest przechowywany w lodówce, zwiększa ilość cukru. A podczas gotowania (np. smażenia, pieczenia) toksyczny związek zwany akrylamidem powstaje w wyniku reakcji cukru i aminokwasów.
Podczas gotowania ziemniaka, jeśli jest smażony w temperaturze 210 ℃ przez 10 minut, ilość solaniny i chakoniny spadła do 60% pierwotnej ilości. Jeśli był smażony w 170 ℃ przez 5 minut, nie nastąpiła istotna zmiana w ilości solaniny i chakoniny. Ale jeśli jest smażony przez 15 minut w tej samej temperaturze, solanina zmniejszyła się o 76,1%, a chakonina rozłożyła się o 81,5%. Tak więc uważa się, że rozpad solaniny i chakoniny rozpoczyna się w temperaturze około 170 ℃. W jednym z badań roztwór zawierający α-solaninę i α-chakoninę wstawiono do przegotowanej wody na 150 minut, nie nastąpił znaczący spadek ilości solaniny i chakoniny. Dlatego można uznać, że gotowanie ziemniaków nie jest skuteczne w zmniejszaniu ilości solaniny i chakoniny.
Ponadto, ponieważ glikoalkaloidy są rozpuszczalne w wodzie, jest to jeden ze sposobów włożenia ziemniaka na chwilę do wody, aby SGA rozpuściły się w wodzie.
Spróbuj zrobić ziemniaka wolnego od toksyn
Badania rozpoczęto w 2015 roku, próbując wyprodukować ziemniaki bez glikoalkaloidów poprzez edycję genomu . Ponieważ glikoalkaloidy silnie wpływają na zdrowie ludzi, konieczne jest zbadanie ich ilości w ziemniakach, wydatek, który można by zaoszczędzić, gdyby dostępny był ziemniak wolny od glikoalkaloidów, oprócz tego, że jest to zdrowsza żywność.
Część badań polega na próbie ustalenia, jakie korzyści czerpią ziemniaki z produkcji glikoalkaloidów. Opublikowano badania sugerujące, że produkcja ziemniaków przynosi niewielkie korzyści, chociaż inne badania kwestionują ten wniosek.
Zobacz też
Linki zewnętrzne
-
Media związane z Chaconine w Wikimedia Commons
