Patulina
|
|||
| Nazwy | |||
|---|---|---|---|
|
nazwa IUPAC
4-hydroksy-4H - furo[3,2- c ]piran-2(6H ) -on
|
|||
| Inne nazwy 2-hydroksy-3,7-dioksabicyklo[4.3.0]nona-5,9-dien-8-on Klairformina Claviform Ekspansyna Klawacyna Klawatyna Ekspansyna Gigantyna Leukoppina Patulina |
|||
| Identyfikatory | |||
|
Model 3D ( JSmol )
|
|||
| CHEBI | |||
| CHEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Karta informacyjna ECHA | 100.005.215 | ||
| Numer WE |
|
||
| KEGG | |||
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|||
| UNII | |||
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Nieruchomości | |||
| C7H6O4 _ _ _ _ _ | |||
| Masa cząsteczkowa | 154,12 g/mol | ||
| Wygląd | Kompaktowe pryzmaty | ||
| Gęstość | 1,52 g/ml | ||
| Temperatura topnienia | 110 ° C (230 ° F; 383 K) | ||
| Rozpuszczalny | |||
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|||
Patulina jest związkiem organicznym zaliczanym do poliketydów . Jest to biały proszek rozpuszczalny w kwaśnej wodzie iw rozpuszczalnikach organicznych . Jest to lakton , który jest termostabilny, więc nie ulega zniszczeniu w wyniku pasteryzacji lub denaturacji termicznej . Jednak stabilność po fermentacji jest zmniejszona. Jest to mikotoksyna wytwarzana przez różne pleśnie, w szczególności Aspergillus i Penicillium oraz Byssochlamys . Najczęściej spotykana w gnijących jabłkach , ilość patuliny w produktach jabłkowych jest ogólnie postrzegana jako miara jakości jabłek użytych do produkcji. Ponadto patulinę znaleziono w innych produktach spożywczych, takich jak zboża, owoce i warzywa. Jego obecność jest ściśle regulowana.
Biosynteza, synteza i reaktywność
Bezpośrednim prekursorem jest kwas 6-metylosalicylowy .
Dehydrogenaza izoepoksydonowa (IDH) jest ważnym enzymem w wieloetapowej biosyntezie patuliny. Jego gen jest obecny w innych grzybach, które mogą potencjalnie wytwarzać toksynę. Jest reaktywny z dwutlenkiem siarki , więc do jego zniszczenia przydatne mogą być środki przeciwutleniające i przeciwdrobnoustrojowe. Poziomy azotu, manganu i pH oraz obfitość niezbędnych enzymów regulują szlak biosyntezy patuliny.
Używa
Patulina była pierwotnie stosowana jako antybiotyk przeciwko bakteriom Gram-dodatnim i Gram-ujemnym, ale po kilku doniesieniach o toksyczności nie jest już używana do tego celu. Wyizolowany przez Nancy Atkinson w 1943 roku został specjalnie przetestowany pod kątem stosowania przeciwko przeziębieniu. Patulina jest stosowana jako inhibitor wychwytu potasu w zastosowaniach laboratoryjnych. Kashif Jilani i współpracownicy stwierdzili, że patulina stymuluje samobójczą erytrocytów w stężeniach fizjologicznych.
Źródła narażenia
Często patulina występuje w jabłkach i produktach jabłkowych, takich jak soki, dżemy i cydry. Wykryto go również w innych owocach, w tym w wiśniach, jagodach, śliwkach, bananach, truskawkach i winogronach. Wzrost grzybów prowadzący do produkcji patuliny występuje najczęściej na uszkodzonych owocach. Patulinę wykryto również w zbożach, takich jak jęczmień, pszenica, kukurydza i ich przetwory, a także w skorupiakach. Spożycie patuliny zawartej w soku jabłkowym oszacowano na 0,03–0,26 μg/kg mc./dzień w różnych grupach wiekowych i populacje. Zawartość patuliny w soku jabłkowym szacuje się na mniej niż 10–15 μg/L. Wiele badań dotyczyło porównań ekologicznych i konwencjonalnych zbiorów jabłek oraz poziomów zanieczyszczenia patuliną. Na przykład jedno badanie wykazało, że 0,9% dzieci pijących ekologiczny sok jabłkowy przekroczyło tolerowanego dziennego spożycia (TDI) dla patuliny. W niedawnym artykule opisano wykrycie patuliny w morskich szczepach Penicillium, co wskazuje na potencjalne ryzyko związane ze spożyciem skorupiaków.
Toksyczność
Podostra wartość NOAEL dla gryzoni wynosząca 43 μg/kg masy ciała oraz badania genotoksyczności były przede wszystkim przyczyną ustalenia limitów narażenia na patulinę, chociaż istnieje również szereg innych rodzajów toksyczności.
Chociaż patulina nie jest szczególnie silną toksyną, jest genotoksyczna . Niektórzy teoretyzują, że może to być czynnik rakotwórczy, chociaż badania na zwierzętach pozostały niejednoznaczne. Patulina wykazała właściwości przeciwdrobnoustrojowe wobec niektórych mikroorganizmów. Kilka krajów wprowadziło ograniczenia dotyczące patuliny w produktach jabłkowych. Światowa Organizacja Zdrowia zaleca maksymalne stężenie 50 µg/L w soku jabłkowym. W Unii Europejskiej limit ten wynosi również 50 mikrogramów na kilogram (µg/kg) w soku jabłkowym i cydrze, 25 µg/kg w produktach jabłkowych w postaci stałej oraz 10 µg/kg w produktach dla niemowląt i małych dzieci. Limity te weszły w życie 1 listopada 2003 r.
Ostry
Patulina jest toksyczna przede wszystkim poprzez powinowactwo do grup sulfhydrylowych (SH), co powoduje inhibicję enzymów. Doustne LD 50 w modelach gryzoni mieściło się w zakresie od 20 do 100 mg/kg. U drobiu podawany doustnie zakres LD50 wynosił od 50 do 170 mg/kg. Inne drogi narażenia są bardziej toksyczne, ale prawdopodobieństwo ich wystąpienia jest mniejsze. Główne objawy toksyczności ostrej obejmują problemy żołądkowo-jelitowe, neurotoksyczność (tj. drgawki), przekrwienie płuc i obrzęki .
podostre
Badania na szczurach wykazały zmniejszenie masy ciała oraz zmiany funkcji żołądka, jelit i nerek, podczas gdy powtarzane dawki prowadzą do neurotoksyczności. Zgłaszano również szkodliwy wpływ na reprodukcję u samców. NOAEL u gryzoni zaobserwowano przy 43 μg/kg mc .
Genotoksyczność
WHO stwierdziła, że patulina jest genotoksyczna na podstawie różnych danych dotyczących genotoksyczności , jednak Międzynarodowa Agencja Badań nad Rakiem (IARC) uważa ją za czynnik rakotwórczy grupy 3, ponieważ dane nie były rozstrzygające.
Badania reprodukcji
Patulina zmniejszyła liczbę plemników i zmieniła morfologię plemników u szczurów. Spowodowało to również poronienie F1 u szczurów i myszy po wstrzyknięciu dootrzewnowym. Embriotoksyczność i teratogenność obserwowano również w jajach kurzych.
Immunotoksyczność
Patulina okazała się immunotoksyczna w wielu badaniach na zwierzętach, a nawet na ludziach. Zmniejszone wydzielanie cytokin, wybuch oksydacyjny w makrofagach, zwiększona liczba limfocytów T śledziony i zwiększona liczba neutrofili to kilka zauważonych punktów końcowych. Jednak narażenie związane z dietą prawdopodobnie nie zmieni odpowiedzi immunologicznej.
Ludzkie zdrowie
Chociaż istnieje tylko bardzo niewiele zgłoszonych przypadków i danych epidemiologicznych, FDA ustaliła limit działania na 50 ppb w cydrze ze względu na jego potencjalną rakotwórczość i inne zgłaszane działania niepożądane. U ludzi był testowany jako antybiotyk donosowy do stosowania przeciwko przeziębieniu z kilkoma znaczącymi skutkami ubocznymi , ale miał również znikomy lub żaden korzystny wpływ.
Zarządzanie ryzykiem i regulacje
Narażenie na patulinę można skutecznie kontrolować, przestrzegając dobrych praktyk rolniczych, takich jak usuwanie pleśni, mycie i nieużywanie zgniłych lub uszkodzonych jabłek do pieczenia, konserwowania lub produkcji soków.
NAS
Tymczasowe tolerowane dzienne pobranie (PTDI) patuliny zostało ustalone przez FDA na 0,43 µg/kg masy ciała na podstawie NOAEL wynoszącego 0,3 mg/kg masy ciała na tydzień. Analizę Monte Carlo przeprowadzono na soku jabłkowym, aby porównać ekspozycję i PTDI. Bez kontroli lub limitu działania 90. percentyl konsumentów nie byłby powyżej PTDI. Jednak stężenie u dzieci w wieku 1–2 lat byłoby trzykrotnie wyższe niż PDTI, stąd granica działania 50 µg/kg.
KTO
Światowa Organizacja Zdrowia zaleca maksymalne stężenie 50 µg/l w soku jabłkowym.
UE
Unia Europejska (UE) ustaliła maksymalny limit 50 μg/kg dla soków owocowych i napojów, podczas gdy stałe produkty jabłkowe mają limit 25 μg/kg. W przypadku niektórych środków spożywczych przeznaczonych dla niemowląt obowiązuje jeszcze niższy limit wynoszący 10 μg/kg.
Aby przetestować zanieczyszczenie patuliną, zastosowano różne metody i metody przygotowania próbek, w tym chromatografię cienkowarstwową (TLC), chromatografię gazową (GC), wysokosprawną chromatografię cieczową (HPLC) i elektroforezę kapilarną .
Linki zewnętrzne
- Patulina zarchiwizowana 2017-12-19 w Wayback Machine , Food Safety Watch