Kwas Djenkolowy
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
nazwa IUPAC
(2R ) -2-amino-3-[[(2R ) -2-amino-3-hydroksy-3-oksopropylo]sulfanylometylosulfanylo]propanowy
|
|
| Inne nazwy Djenkolate; kwas jengkolowy; S,S'-metylenobiscysteina
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.007.150 |
| Numer WE |
|
| KEGG | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C7H14N2O4S2 _ _ _ _ _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 254,33 g/mol |
| 1,02 g L -1 (przy 30±0,5°C) | |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Kwas Djenkolic (lub czasami kwas jengkolowy ) to niebiałkowy aminokwas zawierający siarkę naturalnie występujący w fasoli Djenkol południowo-wschodniej azjatyckiej rośliny Archidendron jiringa . Jego struktura chemiczna jest podobna do cystyny , ale zawiera jednostkę metylenową (pojedynczy węgiel) pomiędzy dwoma atomami siarki. Na kilogram suchej fasoli djenkolowej znajduje się około 20 gramów kwasu djenkolowego, a także w mniejszych ilościach w nasionach innych roślin strączkowych, takich jak Leucaena esculenta ( 2,2 g/kg) i Pithecolobium ondulatum (2,8 g/kg). .
Toksyczność
Toksyczność kwasu djenkolowego u ludzi wynika z jego słabej rozpuszczalności w środowisku kwaśnym po spożyciu fasoli djenkolowej. Aminokwas wytrąca się w postaci kryształów, które powodują mechaniczne podrażnienie kanalików nerkowych i dróg moczowych , powodując objawy, takie jak dyskomfort w jamie brzusznej, bóle lędźwiowe, ostra kolka , nudności, wymioty, dyzuria , makroskopowy krwiomocz i skąpomocz , występujące od 2 do 6 godzin po fasola została połknięta. Analiza moczu pacjentów ujawnia erytrocyty, komórki nabłonka, białko i igiełkowate kryształy kwasu djenkolowego. kamica moczowa z kwasem djenkolowym jako jądrem. Zgłaszano również, że u małych dzieci powoduje bolesny obrzęk narządów płciowych.
Leczenie tej toksyczności wymaga nawodnienia w celu zwiększenia przepływu moczu i alkalizacji moczu wodorowęglanem sodu . Co więcej, temu zatruciu można zapobiec podczas spożywania fasoli djenkolowej, gotując ją wcześniej, ponieważ kwas djenkolowy jest usuwany z fasoli.
Odkrycie i synteza
Kwas Djenkolic został po raz pierwszy wyizolowany przez Van Veena i Hymana w 1933 roku z moczu tubylców Jawy , którzy jedli fasolę Djenkol i cierpieli z powodu zatrucia. Następnie wyizolowali kryształy kwasu djenkolowego, traktując ziarna djenkolu wodorotlenkiem baru w temperaturze 30°C przez dłuższy czas.
Du Vigneaudowi i Pattersonowi udało się zsyntetyzować kwas djenkolowy przez kondensację chlorku metylenu z 2 molami L-cysteiny w ciekłym amoniaku . Później Armstrong i du Vigneaud przygotowali kwas djenkolowy przez bezpośrednie połączenie 1 mola formaldehydu z 2 molami L-cysteiny w silnie kwaśnym roztworze.