tagitoksyna

tagitoksyna
identyfikatorów
	; tagitoksyny
Numer CAS	87913-21-1 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
ChemSpider	103185;
Identyfikator klienta PubChem	115340;
	InChI InChI=1S/C11H17N2O11PS/c1-3(14)22-5-4(12)6(24-25(19,20)21)10(9(16)17)2-26-11(18,8( 13)15)7(5)23-10/h4-7,18H,2,12H2,1H3,(H2,13,15)(H,16,17)(H2,19,20,21)/t4- ,5-,6-,7-,10+,11-/m1/s1 Klucz: UVAAUIDYGIWLMB-XJKNRETDSA-N ; InChI=1/C11H17N2O11PS/c1-3(14)22-5-4(12)6(24-25(19,20)21)10(9(16)17)2-26-11(18,8( 13)15)7(5)23-10/h4-7,18H,2,12H2,1H3,(H2,13,15)(H,16,17)(H2,19,20,21)/t4- ,5-,6-,7-,10+,11-/m1/s1 Klucz: UVAAUIDYGIWLMB-XJKNRETDBI ;
	UŚMIECH O=C(N)[C@]1(O)SC[C@@]2(O[C@@H]1[C@H](OC(=O)C)[C@@H]( N)[C@H]2OP(=O)(O)O)C(=O)O;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 11 H 17 N 2 O 11 P S
Masa cząsteczkowa	416,29 g·mol -1
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

Tagetitoksyna (TGT) jest fitotoksyną bakteryjną wytwarzaną przez Pseudomonas syringae pv. aksamitka .

Struktura chemiczna

Kiedy po raz pierwszy wyizolowano TGT, scharakteryzowano go tylko częściowo. Pierwsza proponowana struktura chemiczna TGT obejmowała ośmioczłonowy pierścień, ale wkrótce potem została zmieniona na strukturę bicykliczną (pokazaną po prawej) w oparciu o NMR i spektrometrię mas . Ta struktura została jednak zakwestionowana. Konfiguracja absolutna pozostaje nieokreślona i trwają próby potwierdzenia struktury za pomocą syntezy organicznej . Niedawno Porter i in. opublikował poprawioną strukturę TGT opartą na obszernych danych 2D NMR.

Mechanizm akcji

TGT zakłóca rozwój chloroplastów w młodych liściach roślin, powodując w ten sposób chlorozę . Naturalnym celem toksyny jest chloroplastowa polimeraza RNA. Chloroplastowa polimeraza RNA należy do wszechobecnej rodziny wielopodjednostkowych polimeraz RNA (RNAP) i jest najbliżej spokrewniona z enzymami bakteryjnymi. In vitro TGT hamuje bakteryjne RNAP z Escherichia coli i Thermus thermophilus i eukariotycznej polimerazy RNA III. Natomiast eukariotyczne polimerazy RNA I i II oraz jednopodjednostkowe polimerazy RNA bakteriofaga T7 i SP6 są stosunkowo niewrażliwe na ten związek. TGT wiąże się w miejscu aktywnym RNAP i hamuje fazy inicjacji i elongacji transkrypcji oraz pirofosforolizę powstającego RNA. Jednak szczegółowy mechanizm hamowania pozostaje przedmiotem gorącej debaty.

Sugerowano, że TGT tworzy trójskładnikowy kompleks RNAP-NTP-TGT i hamuje syntezę wiązań fosfodiestrowych albo przez wiązanie hamującego jonu magnezu, albo przez uwięzienie elastycznej domeny miejsca aktywnego w nieaktywnej konformacji. Trzecia teoria sugeruje, że TGT tworzy głównie binarny kompleks RNAP-TGT i hamuje translokację RNAP wzdłuż DNA poprzez naśladowanie pirofosforanu będącego produktem ubocznym transkrypcji.

identyfikatorów
tagitoksyny
Numer CAS	87913-21-1 ^T
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
ChemSpider	103185
Identyfikator klienta PubChem	115340
InChI InChI=1S/C11H17N2O11PS/c1-3(14)22-5-4(12)6(24-25(19,20)21)10(9(16)17)2-26-11(18,8( 13)15)7(5)23-10/h4-7,18H,2,12H2,1H3,(H2,13,15)(H,16,17)(H2,19,20,21)/t4- ,5-,6-,7-,10+,11-/m1/s1 Klucz: UVAAUIDYGIWLMB-XJKNRETDSA-N InChI=1/C11H17N2O11PS/c1-3(14)22-5-4(12)6(24-25(19,20)21)10(9(16)17)2-26-11(18,8( 13)15)7(5)23-10/h4-7,18H,2,12H2,1H3,(H2,13,15)(H,16,17)(H2,19,20,21)/t4- ,5-,6-,7-,10+,11-/m1/s1 Klucz: UVAAUIDYGIWLMB-XJKNRETDBI
UŚMIECH O=C(N)[C@]1(O)SC[C@@]2(O[C@@H]1[C@H](OC(=O)C)[C@@H]( N)[C@H]2OP(=O)(O)O)C(=O)O
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C ₁₁ H ₁₇ N ₂ O ₁₁ P S
Masa cząsteczkowa	416,29 g·mol ^-1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie