Pseudakonityna

Pseudakonityna

Nazwy
nazwa IUPAC 3,4-dimetoksybenzoesan 8-(Acetyloksy)-20-etylo-3,13-dihydroksy-1α,6α,16β-trimetoksy-4-(metoksymetylo)akonitan-14α-ylu
Inne nazwy nepalski; akrakonityna; Ferakonityna; pseudoakonityna; akonityna nepalska; nepalski; Weratroilakonina
Identyfikatory
Numer CAS	127-29-7   Y
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
ChEMBL	ChEMBL509646   Y
ChemSpider	390354   Y
PubChem CID	3035296
UNII	5483BY72RT   Y
Panel kontrolny CompTox ( EPA )	DTXSID90894011
InChI InChI=1S/C36H51NO12/c1-9-37-16-33(17-42-3)23(39)13-24(45-6)36-20-14-34(41)25(46-7) 15-35(49-18(2)38,27(30(36)37)28(47-8)29(33)36)26(20)31(34)48-32(40)19-10- 11-21(43-4)22(12-19)44-5/h10-12,20,23-31,39,41H,9,13-17H2,1-8H3/t20-,23-,24+ ,25+,26-,27+,28+,29-,30?,31-,33+,34+,35-,36+/m1/s1   T Klucz: YVPYMQHYESYLIR-CERQHTHQSA-N   Y InChI=1/C36H51NO12/c1-9-37-16-33(17-42-3)23(39)13-24(45-6)36-20-14-34(41)25(46-7) 15-35(49-18(2)38,27(30(36)37)28(47-8)29(33)36)26(20)31(34)48-32(40)19-10- 11-21(43-4)22(12-19)44-5/h10-12,20,23-31,39,41H,9,13-17H2,1-8H3/t20-,23-,24+ ,25+,26-,27+,28+,29-,30?,31-,33+,34+,35-,36+/m1/s1 Klucz: YVPYMQHYESILIR-CERQHTHQBX
UŚMIECHA SIĘ O=C(O[C@H]5[C@]3(O)C[C@H]4[C@@]16C2N(CC)C[C@]([C@H]1[C@ @H](OC)[C@@H]2[C@@](OC(=O)C)(C[C@@H]3OC)[C@H]45)(COC)[C@H ](O)C[C@@H]6OC)c7ccc(OC)c(OC)c7
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 36 H 51 N O 12
Masa cząsteczkowa	689,799 g·mol -1
Temperatura topnienia	202 ° C (396 ° F; 475 K)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane dotyczą materiałów w ich stanie normalnym (w temperaturze 25 °C [77 °F], 100 kPa).   N ( co to jest Y N ?) Referencje w Infoboksie

Pseudakonityna , znana również jako nepalina (C ₃₆ H ₅₁ NO ₁₂ ), jest niezwykle toksycznym alkaloidem występującym w dużych ilościach w korzeniach Aconitum ferox , znanego również jako Indian Monkshood, należącego do rodziny Ranunculaceae . Roślina występuje w Azji Wschodniej, w tym w Himalajach .

Historia

Pseudakonityna została odkryta w 1878 roku przez Wrighta i Luffa. Wyizolowali wysoce toksyczny alkaloid z korzeni rośliny Aconitum ferox i nazwali go pseudokonityną. Trucizna jest również nazywana bikh , bish lub nabee .

Toksyczność i mechanizm

Pseudakonityna jest umiarkowanym inhibitorem enzymu acetylocholinoesterazy . Enzym ten rozkłada neuroprzekaźnik acetylocholinę poprzez hydrolizę . Zahamowanie tego enzymu powoduje ciągłą stymulację błony postsynaptycznej przez neuroprzekaźnik, której nie jest on w stanie anulować. To nagromadzenie acetylocholiny może zatem prowadzić do ciągłej stymulacji mięśni , gruczołów i centralnego układu nerwowego . Ponadto wydaje się, że substancja w małych ilościach powoduje również mrowienie języka, warg i skóry.

Struktura i reaktywność

alkaloidem diterpenowym o wzorze chemicznym C ₃₆ H ₅₁ NO ₁₂ . Kryształ temperaturze 202 ° C i jest umiarkowanie rozpuszczalny w wodzie, ale lepiej w alkoholu. Świadczy to o tym, że jest to lipofilowa . Po ogrzaniu w stanie suchym ulega pirolizie i tworzy się piropseudakonityna (C ₃₄ H ₄₇ O ₁₀ N). Nie powoduje takiego samego efektu mrowienia jak pseudakonityna.

Zobacz też

• Akonityna