Lipofilowość
Lipofilowość (z greckiego λίπος „tłuszcz” i φίλος „przyjazny”) odnosi się do zdolności związku chemicznego do rozpuszczania się w tłuszczach , olejach , lipidach i niepolarnych rozpuszczalnikach, takich jak heksan lub toluen . Takie niepolarne rozpuszczalniki same w sobie są lipofilowe (tłumaczone jako „lubiące tłuszcz” lub „lubiące tłuszcz”), a aksjomat, że „podobne rozpuszcza podobne” ogólnie jest prawdziwy. Zatem substancje lipofilowe mają tendencję do rozpuszczania się w innych substancjach lipofilowych, ale hydrofilowe („lubiące wodę”) mają tendencję do rozpuszczania się w wodzie i innych substancjach hydrofilowych.
Lipofilowość, hydrofobowość i niepolarność mogą opisywać tę samą tendencję do udziału w londyńskiej sile dyspersyjnej , ponieważ terminy te są często używane zamiennie. Jednak terminy „lipofilowy” i „ hydrofobowy ” nie są synonimami, jak można zauważyć w przypadku silikonów i fluorowęglowodorów , które są hydrofobowe, ale nie lipofilowe. [ potrzebne źródło ]
środki powierzchniowo czynne
Środki powierzchniowo czynne na bazie węglowodorów to związki, które są amfifilowe (lub amfipatyczne), mające hydrofilowy, oddziałujący z wodą „koniec”, określany jako „grupa główna” i lipofilowy „koniec”, zwykle fragment węglowodoru o długim łańcuchu, określany jako ich "ogon". Gromadzą się na powierzchniach o niskiej energii, w tym na granicy faz powietrze-woda (obniżając napięcie powierzchniowe ) oraz na powierzchniach niemieszających się z wodą kropelek znajdujących się w emulsjach olej/woda (obniżając napięcie międzyfazowe). Na tych powierzchniach w naturalny sposób orientują się z grupami głów w wodzie i ogonami albo wystającymi i w dużej mierze wystającymi z wody (jak na granicy faz powietrze-woda) lub rozpuszczonymi w fazie niemieszającej się z wodą, z którą woda ma kontakt (np. w postaci zemulgowanej kropli oleju). W obu tych konfiguracjach grupy głowy silnie oddziałują z wodą, podczas gdy ogony unikają wszelkiego kontaktu z wodą. Cząsteczki środka powierzchniowo czynnego również agregują w wodzie jako micele z wystającymi grupami głów i zlepionymi razem ogonami. Micele wciągają substancje oleiste do swoich hydrofobowych rdzeni, wyjaśniając podstawowe działanie mydeł i detergentów używanych do higieny osobistej i prania odzieży. Micele są również biologicznie ważne dla transportu substancji tłuszczowych na powierzchni jelita cienkiego w pierwszym etapie, który prowadzi do wchłaniania składników tłuszczów (głównie kwasów tłuszczowych i 2-monoglicerydów). [ potrzebne źródło ]
Błony komórkowe są strukturami dwuwarstwowymi utworzonymi głównie z fosfolipidów , cząsteczek, które mają silnie reagujące z wodą, jonowe fosforanowe grupy główne przyłączone do dwóch długich ogonów alkilowych. [ potrzebne źródło ]
Natomiast fluorosurfaktanty nie są amfifilowe ani detergentowe , ponieważ fluorowęglowodory nie są lipofilowe. [ potrzebne źródło ]
Oksybenzon , powszechny składnik kosmetyków często stosowany w filtrach przeciwsłonecznych, jest szczególnie penetrujący, ponieważ nie jest bardzo lipofilowy. Wszędzie od 0,4% do 8,7% oksybenzonu może zostać wchłonięte po jednym miejscowym zastosowaniu kremu przeciwsłonecznego, co zmierzono w wydalaniu z moczem.
Zobacz też
- ^ Compendium of Chemical Terminology , lipophilic , dostęp 15 stycznia 2007.
- Bibliografia Linki zewnętrzne Zaproszenie na chemię organiczną . Nauka Jonesa i Bartletta. P. 283 . ISBN 978-0-7637-0432-2 .
- ^ Hanson KM, Gratton E, Bardeen CJ. 2006. Wzmocnienie ochrony przeciwsłonecznej reaktywnych form tlenu w skórze wywołanych promieniowaniem UV. Biologia i medycyna wolnych rodników 41 (8): 1205-1212
- ^ H. Gonzalez, H., Farbrot, A., Larko. O. i Wennberg, AM (2006), Absorpcja przezskórna benzofenonu-3 z filtrem przeciwsłonecznym po wielokrotnych aplikacjach na całe ciało, z promieniowaniem ultrafioletowym i bez. British Journal of Dermatology, 154:337-340.