Wymiotoksyna

Wymiotoksyna

Nazwy
nazwa IUPAC (3α,7α)-3,7,15-trihydroksy-12,13-epoksytrichotec-9-en-8-on
Preferowana nazwa IUPAC (2R , 2 ′S ,3R , 5R , 5aR , 6S , 9aR ) -3,8-dihydroksy-5a-(hydroksymetylo)-5,6-dimetylospiro[[2,5]metano[1 ]benzoksepino-10,2′-oksiran]-7(6H ) -on
Inne nazwy Deoksyniwalenol (DON) Womitoksyna
Identyfikatory
Numer CAS	51481-10-8   Y
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
CHEBI	CHEBI:10022
CHEMBL	ChEMBL513300   Y
ChemSpider	36584   Y
Karta informacyjna ECHA	100.129.971
KEGG	C09747   N
Identyfikator klienta PubChem	40024
UNII	JT37HYP23V   N
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID3020382
InChI InChI=1S/C15H20O6/c1-7-3-9-14(5-16,11(19)10(7)18)13(2)4-8(17)12(21-9)15(13) 6-20-15/h3,8-9,11-12,16-17,19H,4-6H2,1-2H3/t8-,9-,11-,12-,13-,14-,15+ /m1/s1   T Klucz: LINOMUASTDIRTM-QGRHZQQGSA-N   Y InChI=1/C15H20O6/c1-7-3-9-14(5-16,11(19)10(7)18)13(2)4-8(17)12(21-9)15(13) 6-20-15/h3,8-9,11-12,16-17,19H,4-6H2,1-2H3/t8-,9-,11-,12-,13-,14-,15+ /m1/s1 Klucz: LINOMUASTDIRTM-QGRHZQQGBF
UŚMIECH CC1=C[C@H]2O[C@@H]3[C@H](O)C[C@]([C@]2([C@H](O)C1=O)CO) ([C@]13OC1)C
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C15H20O6 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	296,319 g·mol -1
Zagrożenia
Karta charakterystyki (SDS)	karta charakterystyki fermentacji
Związki pokrewne
Związki pokrewne	niwalenol
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).   N ( co to jest T N ?) Referencje w infoboksie

Womitoksyna , znana również jako deoksyniwalenol ( DON ), jest trichotecenem typu B , epoksy - seskwiterpenoidem . Mikotoksyna ta występuje głównie w zbożach, takich jak pszenica , jęczmień , owies , żyto i kukurydza , rzadziej w ryżu , sorgo i pszenżycie . Występowanie deoksyniwalenolu związane jest przede wszystkim z Fusarium graminearum ( Gibberella zeae ) i F. culmorum , z których oba są ważnymi patogenami roślin powodującymi fuzariozę kłosów pszenicy i Gibberella lub fuzariozę kłosów w kukurydzy. Częstość występowania fuzariozy kłosów jest silnie związana z wilgocią w czasie kwitnienia (kwitnienia), a czas opadów, a nie ich ilość, jest najbardziej krytycznym czynnikiem. Jednak zwiększona ilość wilgoci w czasie zbioru była związana z mniejszą ilością womitoksyny w ziarnie pszenicy z powodu wypłukiwania toksyn. Ponadto na zawartość deoksyniwalenolu istotny wpływ ma podatność odmian na grzyby z Fusarium , przedplony, praktyki uprawowe oraz stosowanie fungicydów. Występuje obficie w zbożach w Norwegii z powodu obfitych opadów deszczu.

F. graminearum rośnie optymalnie w temperaturze 25°C i przy aktywności wody powyżej 0,88. F. culmorum rośnie optymalnie w temperaturze 21 ° C i przy aktywności wody powyżej 0,87. Wydaje się, że geograficzne rozmieszczenie tych dwóch gatunków jest związane z temperaturą, przy czym F. graminearum jest bardziej powszechnym gatunkiem występującym w cieplejszym klimacie. Deoksyniwalenol był zamieszany w przypadki mykotoksykozy zarówno u ludzi, jak iu zwierząt gospodarskich.

Mechanizm akcji

Womitoksyna należy do klasy mikotoksyn ( trichotecenów ), które są silnymi inhibitorami syntezy białek; ekspozycja na womitoksynę powoduje, że mózg zmniejsza wychwyt aminokwasu tryptofanu, a co za tym idzie, syntezę serotoniny . Uważa się, że obniżony poziom serotoniny jest odpowiedzialny za anorektyczne działanie DON i innych trichotecenów. Podrażnienie przewodu pokarmowego może również odgrywać rolę w ograniczaniu pobierania pokarmu, a także może częściowo tłumaczyć wysoką częstość występowania okołoprzełykowych wrzodów żołądka obserwowanych u loch podczas odmowy przyjmowania pokarmu. U ludzi DON jest silnie glukuronidowany i wydalane z moczem.

W jedzeniu

W porównaniu z innymi mikotoksynami trichotecenowymi, które mogą tworzyć się w ziarnach i paszach, womitoksyna jest stosunkowo łagodna. Zmniejszone spożycie paszy, z towarzyszącym mu spadkiem wydajności, jest jedynym objawem toksyczności womitoksyny, z którą prawdopodobnie zetkną się hodowcy zwierząt gospodarskich . Wydaje się, że ta reakcja na womitoksynę zachodzi poprzez ośrodkowy układ nerwowy .

• Żywność dla ludzi: Womitoksyna nie jest znanym czynnikiem rakotwórczym , w przeciwieństwie do aflatoksyny . Aby wywołać ostrą toksyczność u ludzi, musiałyby zostać spożyte duże ilości zboża zawierającego womitoksynę. Obecnie nie są znane przewlekłe skutki narażenia na niskie dawki. Amerykańska Agencja ds. Żywności i Leków ustaliła poziom ograniczenia womitoksyny na poziomie 1 ppm (części na milion).
• Zwierzęta towarzyszące: Psy i koty są ograniczone do 5 ppm oraz zbóż i produktów ubocznych zboża , a ziarna nie mogą przekraczać 40% procent diety.
• Zwierzęta gospodarskie i gospodarskie: U zwierząt i zwierząt gospodarskich womitoksyna powoduje odmowę przyjmowania pokarmu i brak przyrostu masy ciała, gdy karmi się je w ilościach przekraczających zalecane poziomy. Ograniczenia ustalono na poziomie 10 ppm dla drobiu i bydła mięsnego przeżuwającego oraz bydła paszowego starszego niż cztery miesiące. Składniki nie mogą przekraczać 50% diety zwierzęcia. dla krów mlecznych są ustalone na poziomie 2 ppm.

Biosynteza

Biosynteza womitoksyny

Linki zewnętrzne

• Kompleksowy przegląd womitoksyny
• Mikrobiologia pasz dla zwierząt zarchiwizowana 12.06.2013 w Wayback Machine