Delfinina
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
| Inne nazwy Benzoesan 8-(acetylooksy)-13-hydroksy-1,6,16-trimetoksy-4-(metoksymetylo)-20-metyloakonitanu-14-ylu
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.008.377 |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 33 H 45 NIE 9 | |
| Masa cząsteczkowa | 599.712 |
| Wygląd | bezbarwne ciało stałe |
| Temperatura topnienia | 197 do 199 ° C (387 do 390 ° F; 470 do 472 K) |
| Zagrożenia | |
| Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP): | |
|
Główne zagrożenia
|
Toksyczny |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Delfinina to toksyczny alkaloid diterpenoidowy występujący w roślinach z rodzaju Delphinium (larkspur) i Atragene (powojnik), oba z rodziny Ranunculaceae . Delfinina jest głównym alkaloidem występującym w Delphinium staphisagria – swego czasu pod nazwą stavesacre, bardzo dobrze znany ziołowy środek na wszy. Jest spokrewniona strukturą i ma podobne działanie do akonityny , działając jako allosteryczny modulator kanałów sodowych bramkowanych napięciem i powodując niskie ciśnienie krwi , spowolnienie akcji serca i zaburzenia rytmu serca . Te efekty sprawiają, że jest wysoce trujący ( LD 50 1,5–3,0 mg / kg u królików i psów; żaby są ~ 10 razy bardziej wrażliwe). Chociaż był stosowany w niektórych lekach alternatywnych (np. w ziołolecznictwie ), większość środowiska medycznego nie zaleca jego stosowania ze względu na jego skrajną toksyczność.
Izolacja
Jedno z najwcześniejszych doniesień o wyizolowaniu delfininy z D. staphisagria pochodzi od francuskich chemików Lassaigne'a i Feneulle'a z 1819 roku. Mniej antyczne i bardziej dostępne jest sprawozdanie chemika USDA LN Markwooda, który również pokrótce dokonał przeglądu wcześniejsze prace izolacyjne. Warto zauważyć, że te wczesne izolacje przeprowadzono bez pomocy chromatografii , ponieważ delfinina łatwo krystalizuje z ekstraktu eteru naftowego po typowym cyklu kwasowo-zasadowym stosowanym w tradycyjnych metodach ekstrakcji alkaloidów roślinnych.
Chemia
Pomimo względnej łatwości izolacji i wczesnego odkrycia delfininy, jej struktura molekularna została ustalona w obecnie akceptowanej formie dopiero na początku lat siedemdziesiątych. W tym czasie grupa badawcza Wiesnera skorygowała stereochemię grupy metoksylowej w pozycji C-1 z konfiguracji β do konfiguracji α . Zatem każdy rysunek cząsteczki delfininy, który pojawił się przed 1971–1972, prawdopodobnie pokaże nieprawidłową stereochemię w C-1.
Farmakologia
W wyniku jej wczesnego odkrycia i wyizolowania w postaci krystalicznej (wówczas uważanej za kryterium czystości), właściwości farmakologiczne delfininy były szeroko badane w XIX wieku, mimo że jej struktura molekularna była nieznana. Jest prawdopodobne, że niektóre z tych badań zostały przeprowadzone z zanieczyszczonym lekiem i należy je interpretować z ostrożnością. Odniesienia i komentarze do tych wczesnych badań można znaleźć w przeglądzie Benna i Jacyno. Nowsze badania koncentrowały się na toksyczności delfininy dla układu sercowo-naczyniowego .
Ogólnie farmakologia delfininy wydaje się przypominać farmakologię akonityny , chociaż ostra toksyczność delfininy wydaje się być niższa niż toksyczność akonityny u zwierząt doświadczalnych.