Protoanemonina

Protoanemonina
Skeletal formula of protoanemonin
Space-filling model of the protoanemonin molecule
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
5-Metylidenofuran-2(5H ) -on
Inne nazwy
4-Metylenobut-2-en-4-olid
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.003.244 Edit this at Wikidata
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C5H4O2/c1-4-2-3-5(6)7-4/h2-3H,1H2  check Y
    Klucz: RNYZJZKPGHQTJR-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C5H4O2/c1-4-2-3-5(6)7-4/h2-3H,1H2
    Klucz: RNYZJZKPGHQTJR-UHFFFAOYAD
  • C=C1C=CC(=O)O1
Nieruchomości
C5H4O2 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 96,08 g/mol
Wygląd Jasnożółty olej
Temperatura wrzenia 73 ° C (163 ° F; 346 K)
Zagrożenia
Śmiertelna dawka lub stężenie (LD, LC):
LD 50 ( mediana dawki )
190 mg·kg -1 (mysz)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
check  Y ( co to jest check☒ Y N ?)

Protoanemonina (czasami nazywana anemonolem lub ranunculolem ) jest toksyną występującą we wszystkich roślinach z rodziny jaskier (Ranunculaceae). Kiedy roślina jest zraniona lub zmacerowana , niestabilny glukozyd znajdujący się w roślinie, ranunculina , jest rozkładany enzymatycznie na glukozę i toksyczną protoanemoninę. Jest to lakton kwasu 4-hydroksy-2,4-pentadienowego.

Kontakt z zranioną rośliną powoduje swędzenie, wysypkę lub pęcherze w kontakcie ze skórą lub błoną śluzową . Spożycie toksyny może powodować nudności , wymioty, zawroty głowy , skurcze , ostre zapalenie wątroby , żółtaczkę lub paraliż .

Podczas suszenia rośliny protoanemonina wchodzi w kontakt z powietrzem i dimeryzuje do anemoniny , która jest dalej hydrolizowana do nietoksycznego kwasu dikarboksylowego .

Ścieżka biologiczna

Ranunculin skeletal.svg ranunkulina
↓ – glukoza ( maceracja , enzymatyczna )
Protoanemonina.svg protoanemonina
dimeryzacja (kontakt z powietrzem lub wodą)
Anemonin.svg anemonina
hydroliza
Anemoninsäure.svg kwas 4,7-diokso-2-decenodiowy