Boska

Boska
tautomer pirymidyny	tautomer pirymidynonu
Nazwy
	nazwa IUPAC 2,6-diamino-4,5-dihydroksypirymidyna
	Inne nazwy 2,6-diamino-4,5-pirymidynodiol; 2,6-diamino-5-hydroksy-4(3H ) -pirymidynon; 2,4-diamino-5,6-dihydroksypirymidyna
Identyfikatory
Numer CAS	32267-39-3 ;
Model 3D ( JSmol )	(tautomer pirymidyny): obraz interaktywny ; (tautomer pirymidynonu): obraz interaktywny ;
ChemSpider	2971290 ;
Identyfikator klienta PubChem	91606;
UNII	1I0JQQ440Q ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID50878736 ;
	InChI InChI=1S/C4H6N4O2/c5-2-1(9)3(10)8-4(6)7-2/h9H,(H5,5,6,7,8,10) Klucz: ZMWZGZSARWJATP-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H6N4O2/c5-2-1(9)3(10)8-4(6)7-2/h9H,(H5,5,6,7,8,10) Klucz: ZMWZGZSARWJATP-UHFFFAOYAO ;
	UŚMIECH (tautomer pirymidyny): OC1=C(O)C(N)=NC(N)=N1; (tautomer pirymidynonu): O=C1C(O)=C(N)NC(N)=N1;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C4H6N4O2 _ _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	142,118 g·mol -1
Wygląd	Igły brązowawe
Rozpuszczalność w 10% KOH	Rozpuszczalny [ niejasny ]
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

Divicine (2,6-diamino-4,5-dihydroksypirymidyna) jest utleniaczem i zasadą o właściwościach alkaloidowych występujących w fasoli fava i Lathyrus sativus . Jest aglikonem wicynowym . _ Powszechną pochodną jest postać dioctanu (2,6-diamino-1,6-dihydro-4,5-pirymidynodion).

Występowanie

Divicine znajduje się w fasoli fava i roślinie strączkowej Lathyrus sativus , znanej również jako khesari, która jest tanim i solidnym źródłem pożywienia powszechnie uprawianym w Azji i Afryce Wschodniej. ^{[ potrzebne źródło ]}

Synteza

W roślinach zredukowana diwicyna powstaje w wyniku hydrolizy nieaktywnego β-glukozydu, wicyny .

Uproszczony trzyetapowy proces syntezy sztucznej divicine:

Grupa benzylowa 2-amino-5-benzyloksy-4-hydroksypirymidyny jest usuwana przez hydrolizę kwasową , dając 2-amino-4,5-dihydroksypirymidynę.
Ten półprodukt jest następnie traktowany kwasem azotawym w celu uzyskania słabo rozpuszczalnego pomarańczowego produktu, 2-amino-6-nitrozopirymidyno-4,5-diolu
Który jest następnie redukowany za pomocą ditionianu sodu z wytworzeniem diwicyny.

Reakcje

Zbadano niektóre właściwości chemiczne divicine. Wiadomo, że silnie redukuje alkaliczne roztwory 2,6-dichlorofenoloindofenolu, fosfomolibdenianu lub fosfowolframianu i daje intensywny niebieski kolor w reakcji z amoniakalnym roztworem chlorku żelazowego, który służy do identyfikacji i potwierdzania obecności enolowej grupy hydroksylowej .

Divicine jest bardzo niestabilna, jeśli obecny jest tlen, a utlenianie jest najszybsze przy alkalicznym poziomie pH. Okres półtrwania divicyny w temperaturze pokojowej i przy obojętnym pH wynosi około pół godziny. Oba związki są prawie natychmiast niszczone przez gotowanie, a rozkład w normalnych warunkach może być przyspieszony przez obecność jonów metali ciężkich, zwłaszcza Cu ²⁺ .

Toksyczność

Divicine została uznana za hemotoksyczny składnik bobu i odgrywa rolę w rozwoju fawizmu , zaburzenia, które obejmuje reakcję hemolityczną na spożycie bobu z powodu niedoboru dehydrogenazy glukozo-6-fosforanowej (G6PD lub G6PDH). Ten niedobór, recesywna choroba dziedziczna sprzężona z chromosomem X, jest najczęstszym niedoborem enzymu na świecie. Jest to szczególnie powszechne u osób pochodzenia afrykańskiego, azjatyckiego, śródziemnomorskiego i bliskowschodniego. Objawy fawizmu obejmują hemolizę , przedłużającą się żółtaczkę , kernicterus , a nawet ostrą niewydolność nerek w skrajnych przypadkach.

Divicine reaguje z tlenem w czerwonych krwinkach, co tworzy reaktywne formy tlenu, takie jak nadtlenek wodoru i anion ponadtlenkowy . Cząsteczki te są silnymi utleniaczami NADPH i glutationu . Osoby z niedoborem G6PD nie mogą zregenerować NADPH wystarczająco szybko, aby zapobiec wyczerpaniu glutationu. To wyczerpanie powoduje, że komórki nie mają ochrony przed stresem oksydacyjnym powodowanym przez aglikony. Stres oksydacyjny prowadzi do uszkodzenia agregatów hemoglobiny i wiązań dwusiarczkowych ( ciałek Heinza ), co skutkuje niedokrwistością hemolityczną, zwaną fawizmem.

Divicine jest również obecny i przynajmniej częściowo odpowiedzialny za trujące działanie Lathyrus sativus – rośliny strączkowej powszechnie uprawianej w regionach Azji i Afryki Wschodniej narażonych na susze i głód jako „uprawę ubezpieczeniową” do spożycia przez ludzi i paszę dla zwierząt gospodarskich, podczas gdy inne uprawy nie rosną, pomimo znanych zagrożeń dla zdrowia.

Wpływ na zwierzęta

Badania in vitro na szczurach wykazały, że hemotoksyczna dawka 1,5 mM diwicyny dodana do zawiesiny krwinek czerwonych powodowała szybki spadek glutationu w komórkach, powstawanie echinocytów i uszkodzenie szkieletu błony. Spowodowało to spadek hematokrytu .