sąsiad

sąsiad

Nazwy
nazwa IUPAC 2,6-diamino-5-(β- D -glukopiranozyloksy)pirymidyn-4(1H ) -on
Preferowana nazwa IUPAC 2,6-diamino-5-{[(2S , 3R , 4S , 5S , 6R ) -3,4,5-trihydroksy-6-(hydroksymetylo)oksan-2-ylo]oksy}pirymidyn- 4(1H ) -jeden
Identyfikatory
Numer CAS	152-93-2   Y
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
ChemSpider	82575   Y
Karta informacyjna ECHA	100.005.283
Identyfikator klienta PubChem	91446
UNII	COL14PJW3X   Y
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID80876124
InChI InChI=1S/C10H16N4O7/c11-7-6(8(19)14-10(12)13-7)21-9-5(18)4(17)3(16)2(1-15)20- 9/h2-5,9,15-18H,1H2,(H5,11,12,13,14,19)/t2-,3-,4+,5-,9+/m1/s1   T Klucz: KGNGTSCIQCLKEH-SYCVNHKBSA-N   Y InChI=1/C10H16N4O7/c11-7-6(8(19)14-10(12)13-7)21-9-5(18)4(17)3(16)2(1-15)20- 9/h2-5,9,15-18H,1H2,(H5,11,12,13,14,19)/t2-,3-,4+,5-,9+/m1/s1 Klucz: KGNGTSCIQCLKEH-SYCVNHKBBM
UŚMIECH O=C2\N=C(\N)NC(=C2/O[C@@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C @H]1O)CO)/N
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C10H16N4O7 _ _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	304,259 g·mol -1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).   N ( co to jest T N ?) Referencje w infoboksie

Vicine to glikozyd alkaloidowy występujący głównie w fasoli fava , zwanej także bobem ( Vicia faba ) . Vicine jest toksyczny u osób z dziedziczną utratą enzymu dehydrogenazy glukozo-6-fosforanowej . Powoduje niedokrwistość hemolityczną , zwaną fawizmem. Zbadano powstawanie wikliny w Vicia faba , ale tej naturalnej formacji nie znaleziono jeszcze.

Historia

Vicine została po raz pierwszy wyizolowana w 1870 roku z nasion Vicia sativa metodą ekstrakcji kwasem siarkowym, a następnie strącania siarczanem rtęci (HgSO4 ₎ . Później wicine znaleziono także w innych gatunkach Vicia, a mianowicie w Vicia faba , soku z buraków i grochu. Budowa chemiczna związku była budowana stopniowo. Po raz pierwszy glikozydowy charakter związku został rozpoznany w 1896 roku. W tym samym roku wyizolowano aglikon wicyny, diwicynę . Na początku XX wieku pirymidyna rozpoznano strukturę. Mimo tych początkowych sukcesów, poprawną formułę wicyny ustalono dopiero w 1953 roku i jest to 2,4-diamino-6-oksypirymidyno-5-(ß-d-glukopiranozyd).

Metabolizm

Vicine jest związkiem nieaktywnym w organizmie. Kiedy wiklina dostaje się do organizmu wraz z pożywieniem, jest hydrolizowana przez mikroflorę jelitową do wysoce reaktywnego wolne rodniki, diwicyny aglikonowej. Podczas hydrolizy część glukozowa cząsteczki zostaje odszczepiona, co skutkuje zredukowaną divicyną. Divicine jest następnie wchłaniana do krwi przez nabłonek jelitowy .

Niekorzystne skutki

Działania niepożądane występują prawie wyłącznie u ludzi cierpiących na niedobór dehydrogenazy glukozo-6-fosforanowej . Niedobór ten powoduje niedobór glutationu w erytrocytach , a glutation jest potrzebny do neutralizacji ROS ( reaktywnych form tlenu ) tworzonych przez silnie redukującą divicine.

Wskazania

Osoby z niedoborem G6PD są bezobjawowe. Atak ostrej niedokrwistości hemolitycznej może pojawić się znikąd i może być bardzo ciężki i zagrażający życiu. Oznakami takiego nagłego ataku fawizmu są ciemne zabarwienie moczu, bladość , żółtaczka , ból brzucha iw większości przypadków gorączka.

Toksyczność

Wiązanie β-glikozydowe między glukozą a grupą hydroksylową w pozycji C5 pierścienia pirymidynowego ulega hydrolizie z wytworzeniem aglikonu wicyny, diwicyny (2,6-diamino-4,5-dihydroksypirymidyny). Te aglikony mają silną zdolność utleniania glutationu . U zdrowych osób nie stanowi to problemu, ponieważ glutation można zredukować na tyle szybko, aby go zregenerować. u osób z niedoborem dehydrogenazy glukozo-6-fosforanowej (G6PD) powoduje to anemię hemolityczną .

Wpływ na zwierzęta

Dieta 10 g wikliny /kg u kur niosek doprowadziła do zmniejszenia spożycia paszy, masy jaj, poziomu hemoglobiny i płodności oraz zwiększenia masy wątroby, poziomu glutationu w wątrobie i poziomu lipidów w osoczu. Dieta z porównywalnymi poziomami wikliny na kg u świń wykazała jedynie niewielki wpływ na strawność białka i energii.

W innym badaniu kury nioski i brojlery karmiono ziarnami moczonymi przez różne okresy czasu, co częściowo lub całkowicie usuwało wiciówkę. Kury, które nadal miały w sobie ziarna z wikliny, wykazywały znaczny spadek hemoglobiny krwinkowej, podczas gdy inne nie.

Badanie in vivo na szczurach wykazało, że doustne podawanie wicyny powodowało jedynie niewielkie zmniejszenie stężenia glutationu i brak śmiertelności. Jednak podanie dootrzewnowe doprowadziło do gwałtownego spadku poziomu glutationu, po którym nastąpiła śmierć z powodu anoksji .

Linki zewnętrzne

• Media związane z Vicine w Wikimedia Commons
• Strona Cornell U. na sąsiednim