anizatyna

anizatyna

Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC (1R , 4S ,5R , 6S , 6aR , 7R , 9R , 9aS ) -1,5,6a,7-Tetrahydroksy-5,9-dimetyloheksahydrospiro[[4,9a]metanocyklopenta [ d ]oksocyno-6,3′-oksetan]-2,2′(1H ) -dion
Identyfikatory
Numer CAS	5230-87-5   Y
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
3DMet	B05560
CHEMBL	ChEMBL517697   N
ChemSpider	103015   Y
Karta informacyjna ECHA	100.208.646
KEGG	C09294   N
Siatka	anizatyna
Identyfikator klienta PubChem	12306850
UNII	W9K8802FZL   Y
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID6058396
InChI InChI=1S/C15H20O8/c1-6-3-7(16)15(21)13(6)4-8(23-10(18)9(13)17)12(2,20)14(15) 5-22-11(14)19/h6-9,16-17,20-21H,3-5H2,1-2H3/t6-,7-,8-,9+,12+,13+,14+ ,15-/m1/s1   N Klucz: GEVWHIDSUOMVRI-QWNPAUMXSA-N   Y
UŚMIECH O=C1OC[C@]14[C@@]2(O)[C@H](O)C[C@H]([C@]23C[C@@H](OC(=O)[ C@@H]3O)[C@@]4(O)C)C
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C15H20O8 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	328,317 g·mol -1
dziennik P	-1,894
Kwasowość ( p Ka )	12.005
Zasadowość (p K b )	1.992
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).   N ( co to jest T N ?) Referencje w infoboksie

Anisatyna jest niezwykle toksycznym , owadobójczo aktywnym składnikiem rośliny Shikimi . Śmiertelna dawka wynosi 1 mg/kg (ip) u myszy. Objawy zaczynają pojawiać się około 1-6 godzin po spożyciu, zaczynając od dolegliwości żołądkowo-jelitowych, takich jak biegunka , wymioty i ból brzucha , następnie pobudzenie układu nerwowego , drgawki , utrata przytomności i porażenie oddechowe , które jest ostateczną przyczyną śmierci .

Rola w systemie GABA

System GABA jest ważnym miejscem działania różnych substancji chemicznych, w tym alkoholi, metali ciężkich i insektycydów . Badanie przeprowadzone na rdzeniach kręgowych żaby i mózgach szczurów wykazało, że anizatyna była silnym, niekonkurencyjnym antagonistą GABA. Wykazano, że anizatyna tłumi sygnały indukowane przez GABA, ale gdy anizatyna została dodana bez GABA, nie było zmiany w sygnale. Stwierdzono również, że anizatyna ma to samo miejsce wiązania co pikrotoksynina i nie powoduje dodatkowego tłumienia sygnałów indukowanych GABA w obecności wysokich stężeń pikrotoksyny.

Wykazano, że zatrucie anizatyną powoduje epilepsję , halucynacje , nudności i konwulsje . Diazepam badano jako środek przeciwdrgawkowy w układzie GABA i wykazano, że jest skutecznym sposobem leczenia drgawek wywołanych anizatyną.

Synteza

Całkowita synteza (-) -anisatyny została opisana w 1990 roku.

Linki zewnętrzne

• Media związane z anizatyną w Wikimedia Commons