3-pirydylometylofosfonian 3,3,5-trimetylocykloheksylu

wiceprezes
3,3,5-Trimethylcyclohexyl 3-pyridyl methylphosphonate.svg
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
3,3,5-trimetylocykloheksylometylofosfonian pirydyn-3-ylu
Inne nazwy
EA-1511
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
Identyfikator klienta PubChem
  • InChI=1S/C15H24NO3P/c1-12-8-14(10-15(2,3)9-12)19-20(4,17)18-13-6-5-7-16-11-13/ h5-7,11-12,14H,8-10H2,1-4H3
    Klucz: KQWAOLPZVUPXQI-UHFFFAOYSA-N
  • CC2CC(OP(C)(=O)Oc1cccnc1)CC(C)(C)C2
Nieruchomości
C 15 H 24 N O 3 P
Masa cząsteczkowa 297,335 g·mol -1
Zagrożenia
Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP):
Główne zagrożenia
Niezwykle toksyczny
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).

VP ( 3,3,5-trimetylocykloheksylo-3-pirydylometylofosfonian ), znany również jako EA-1511 , jest niezwykle toksycznym fosforoorganicznym środkiem nerwowym serii V.

Środek VP należy do klasy fosforoorganicznych znanych jako fosfoniany 3-pirydylu. Środki te są niezwykle silnymi inhibitorami acetylocholinoesterazy .

Synteza

Dichlorek metylofosfoniowy i trietyloamina rozpuszcza się w benzenie . Następnie powoli dodaje się 3,3,5-trimetylocykloheksanol, mieszając i chłodząc. Temperaturę reakcji utrzymuje się na poziomie 10-15°C. Mieszaninę następnie ogrzewa się do 40°C przez 1 godzinę. Powstaje benzenowy roztwór metylofosfonochlorku 3,3,5-trimetylocykloheksylu.

Następnie do mieszaniny reakcyjnej dodaje się trietyloaminę i powoli dodaje się 3-pirydol, mieszając i chłodząc. Temperaturę reakcji utrzymuje się na poziomie 35°C. Następnie mieszaninę miesza się przez 1 godzinę w temperaturze pokojowej. Mieszaninę przemywa się wodorotlenku sodu i wodą. Następnie rozpuszczalnik usuwa się przez destylację pod zmniejszonym ciśnieniem, otrzymując produkt końcowy. Otrzymany produkt można przekształcić w sól czwartorzędową w reakcji z haloalkanem , takim jak jodek metylu , z wytworzeniem środka rozpuszczalnego w wodzie.

Zobacz też