Bromooctan etylu
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
Bromooctan etylu |
|
| Inne nazwy 2-bromooctan etylu Kwas bromooctowy, ester etylowy Antol Bromek etoksykarbonylometylu |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.002.992 |
| Numer WE |
|
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| Numer RTECS |
|
| UNII | |
| Numer ONZ | 1603 |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C4H7BrO2 _ _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 167,002 g · mol -1 |
| Wygląd | Bezbarwna do żółtej ciecz |
| Gęstość | 1,51 g/cm 3 |
| Temperatura topnienia | -38 ° C (-36 ° F; 235 K) |
| Temperatura wrzenia | 158 ° C (316 ° F; 431 K) |
| Nierozpuszczalny | |
| -82,8· 10-6 cm3 / mol | |
| Zagrożenia | |
| Oznakowanie GHS : | |
|
|
| Niebezpieczeństwo | |
| H300 , H310 , H330 | |
| P260 , P262 , P264 , P270 , P271 , P280 , P284 , P301+P310 , P302 +P350 , P304 +P340 , P310 , P320 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P403+ P233 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 (ognisty diament) | |
| Punkt zapłonu | 47 ° C (117 ° F; 320 K) |
| Związki pokrewne | |
|
Inne aniony
|
Acetooctan etylu Jodooctan etylu |
|
Powiązane estry
|
Bromooctan metylu |
|
Związki pokrewne
|
Gaz pieprzowy Chloropikryna |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Bromooctan etylu to związek chemiczny o wzorze CH 2 BrCO 2 C 2 H 5 . Jest to ester etylowy kwasu bromooctowego i jest przygotowywany w dwóch etapach z kwasu octowego . Jest środkiem łzawiącym i ma owocowy, ostry zapach. Jest również wysoce toksycznym środkiem alkilującym i może być śmiertelny w przypadku wdychania.
Aplikacje
Bromooctan etylu jest wymieniony przez Światową Organizację Zdrowia jako środek do tłumienia zamieszek i został po raz pierwszy użyty do tego celu przez francuską policję w 1912 r. Armia francuska używała granatów karabinowych „granatów lacrymogènes” wypełnionych tym gazem przeciwko Niemcom od sierpnia 1914 r., ale broń była w dużej mierze nieskuteczna, mimo że bromooctan etylu jest dwa razy bardziej toksyczny niż chlor. W pierwszych miesiącach wojny Brytyjczycy używali również jako broni środków gazu łzawiącego i bardziej toksycznych gazów, w tym dwutlenku siarki . Następnie armia niemiecka wykorzystała te ataki, aby uzasadnić późniejsze użycie go jako zapachowego lub ostrzegawczego w bezwonnych, toksycznych gazach i broni chemicznej w 1915 r. Pod niemieckim kodem Weisskreuz (Biały Krzyż).
W syntezie organicznej jest wszechstronnym środkiem alkilującym . Jego główne zastosowanie obejmuje reakcję Reformatsky'ego , w której reaguje z cynkiem , tworząc enolan cynku . Powstały BrZnCH 2 CO 2 Et kondensuje ze związkami karbonylowymi dając β-hydroksyestry.
Jest to również punkt wyjścia do przygotowania kilku innych odczynników. Na przykład pokrewny odczynnik Wittiga (przygotowany w reakcji z trifenylofosfiną ) jest powszechnie stosowany do wytwarzania alfa, beta- nienasyconych estrów ze związków karbonylowych, takich jak benzaldehyd :
