acetylooctan etylu

acetylooctan etylu
Skeletal formula of ethyl acetoacetate
Space-filling model of the ethyl acetoacetate molecule
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
3-oksobutanian etylu
Inne nazwy
  • Ester etylowy kwasu acetylooctowego
  • Acetylooctan etylu
  • Ester etylowy kwasu 3-oksobutanowego
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.005.015 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 205-516-1
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
  • AK5250000
UNII
Numer ONZ 1993
  • InChI=1S/C6H10O3/c1-3-9-6(8)4-5(2)7/h3-4H2,1-2H3  check Y
    Klucz: XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C6H10O3/c1-3-9-6(8)4-5(2)7/h3-4H2,1-2H3
    Klucz: XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYAP
  • CCOC(=O)CC(=O)C
Nieruchomości
C6H10O3 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 130,14 g/mol
Wygląd Bezbarwna ciecz
Zapach Owoce lub rum
Gęstość 1,021 g/cm3 , ciecz
Temperatura topnienia -45 ° C (-49 ° F; 228 K)
Temperatura wrzenia 180,8 ° C (357,4 ° F; 453,9 K)
    2,86 g/100 ml (20 °C)
Kwasowość ( p Ka )
  • 10,68 (w H2O )
  • 14,2 (w DMSO )
−71,67×10 −6 cm3 / mol
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
GHS07: Exclamation mark
Ostrzeżenie
H319
P305+P351+P338
NFPA 704 (ognisty diament)
2
2
Punkt zapłonu 70 ° C (158 ° F; 343 K)
Związki pokrewne
Powiązane estry
Związki pokrewne
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
check  Y ( co to jest check☒ Y N ?)

Organiczny związek acetylooctan etylu ( EAA ) jest estrem etylowym kwasu acetylooctowego . Jest to bezbarwna ciecz. Jest szeroko stosowany jako półprodukt chemiczny w produkcji szerokiej gamy związków. Stosowany jest jako przyprawa do potraw .

Przygotowanie

Acetylooctan etylu jest wytwarzany przemysłowo przez traktowanie diketenu etanolem .

Przygotowanie acetylooctanu etylu jest klasyczną procedurą laboratoryjną. Otrzymuje się go przez kondensację Claisena octanu etylu . Dwa mole octanu etylu skraplają się, tworząc po jednym molu acetylooctanu etylu i etanolu.

Preparation of ethyl acetoacetate

Reaktywność

Kwasowość

Acetooctan etylu jest diprotyczny:

CH3C (O) CH2CO2Et + NaH → CH3C ( ) CH(Na)CO2Et + H2CH3C ( O) CH (
O Na)CO2Et + BuLi → LiCH2C ( O)CH(Na)CO2Et + BuH

Tautomeria keto-enolowa

Acetooctan etylu podlega tautomerii keto-enolowej . W czystej cieczy o temperaturze 33 ° C enol stanowi 15% całości.

Wielowęglowy blok budulcowy

Kwas etyloacetooctowy jest budulcem w syntezie organicznej, ponieważ protony alfa do grup karbonylowych są kwasowe, a powstały karboanion ulega podstawieniu nukleofilowemu . Acetooctan etylu jest często stosowany w syntezie estru acetylooctowego , podobnie jak malonian dietylu w syntezie estru malonowego lub kondensacji Knoevenagela . Możliwa jest również późniejsza dekarboksylacja termiczna .

Dian acetylooctanu etylu jest również użytecznym budulcem, z wyjątkiem tego, że elektrofil dodaje się do końcowego węgla. Strategię można przedstawić w następującej uproszczonej formie:

LiCH2C (O)CH(Na)CO2Et + RX → RCH2C ( O)CH(Na) CO2Et + LiX

Ligand

Podobnie do zachowania acetyloacetonu , enolan acetylooctanu etylu może również służyć jako dwukleszczowy ligand. Na przykład tworzy fioletowe kompleksy koordynacyjne z solami żelaza (III):

Beta-keto acid iron complex.svg

Zmniejszenie

Redukcja acetylooctanu etylu daje 3-hydroksymaślan etylu.

Transestryfikacja

Acetylooctan etylu transestryfikuje, dając acetylooctan benzylu poprzez mechanizm z udziałem acetyloketenu. Acetylooctany etylu (i inne) łatwo nitrozują równomolowym azotynem sodu w kwasie octowym, dając odpowiednie estry oksyminoacetooctanowe. Redukcja cynkowo-rozpuszczalna tych związków w kwasie octowym w obecności ketoestrów lub beta-diketonów stanowi syntezę pirolu Knorra , przydatną do wytwarzania porfiryn .

Zobacz też

  • Frukton , ketal glikolu etylenowego z acetooctanu etylu, związek aromatyczny

Linki zewnętrzne