acetylooctan etylu
Nazwy | |
---|---|
Preferowana nazwa IUPAC
3-oksobutanian etylu |
|
Inne nazwy
|
|
Identyfikatory | |
Model 3D ( JSmol )
|
|
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Karta informacyjna ECHA | 100.005.015 |
Numer WE |
|
KEGG | |
Identyfikator klienta PubChem
|
|
Numer RTECS |
|
UNII | |
Numer ONZ | 1993 |
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Nieruchomości | |
C6H10O3 _ _ _ _ _ | |
Masa cząsteczkowa | 130,14 g/mol |
Wygląd | Bezbarwna ciecz |
Zapach | Owoce lub rum |
Gęstość | 1,021 g/cm3 , ciecz |
Temperatura topnienia | -45 ° C (-49 ° F; 228 K) |
Temperatura wrzenia | 180,8 ° C (357,4 ° F; 453,9 K) |
2,86 g/100 ml (20 °C) | |
Kwasowość ( p Ka ) |
|
−71,67×10 −6 cm3 / mol | |
Zagrożenia | |
Oznakowanie GHS : | |
Ostrzeżenie | |
H319 | |
P305+P351+P338 | |
NFPA 704 (ognisty diament) | |
Punkt zapłonu | 70 ° C (158 ° F; 343 K) |
Związki pokrewne | |
Powiązane estry
|
|
Związki pokrewne
|
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
co to jest ?) ( |
Organiczny związek acetylooctan etylu ( EAA ) jest estrem etylowym kwasu acetylooctowego . Jest to bezbarwna ciecz. Jest szeroko stosowany jako półprodukt chemiczny w produkcji szerokiej gamy związków. Stosowany jest jako przyprawa do potraw .
Przygotowanie
Acetylooctan etylu jest wytwarzany przemysłowo przez traktowanie diketenu etanolem .
Przygotowanie acetylooctanu etylu jest klasyczną procedurą laboratoryjną. Otrzymuje się go przez kondensację Claisena octanu etylu . Dwa mole octanu etylu skraplają się, tworząc po jednym molu acetylooctanu etylu i etanolu.
Reaktywność
Kwasowość
Acetooctan etylu jest diprotyczny:
- CH3C (O) CH2CO2Et + NaH → CH3C ( ) CH(Na)CO2Et + H2CH3C ( O) CH (
- O Na)CO2Et + BuLi → LiCH2C ( O)CH(Na)CO2Et + BuH
Tautomeria keto-enolowa
Acetooctan etylu podlega tautomerii keto-enolowej . W czystej cieczy o temperaturze 33 ° C enol stanowi 15% całości.
Wielowęglowy blok budulcowy
Kwas etyloacetooctowy jest budulcem w syntezie organicznej, ponieważ protony alfa do grup karbonylowych są kwasowe, a powstały karboanion ulega podstawieniu nukleofilowemu . Acetooctan etylu jest często stosowany w syntezie estru acetylooctowego , podobnie jak malonian dietylu w syntezie estru malonowego lub kondensacji Knoevenagela . Możliwa jest również późniejsza dekarboksylacja termiczna .
Dian acetylooctanu etylu jest również użytecznym budulcem, z wyjątkiem tego, że elektrofil dodaje się do końcowego węgla. Strategię można przedstawić w następującej uproszczonej formie:
- LiCH2C (O)CH(Na)CO2Et + RX → RCH2C ( O)CH(Na) CO2Et + LiX
Ligand
Podobnie do zachowania acetyloacetonu , enolan acetylooctanu etylu może również służyć jako dwukleszczowy ligand. Na przykład tworzy fioletowe kompleksy koordynacyjne z solami żelaza (III):
Zmniejszenie
Redukcja acetylooctanu etylu daje 3-hydroksymaślan etylu.
Transestryfikacja
Acetylooctan etylu transestryfikuje, dając acetylooctan benzylu poprzez mechanizm z udziałem acetyloketenu. Acetylooctany etylu (i inne) łatwo nitrozują równomolowym azotynem sodu w kwasie octowym, dając odpowiednie estry oksyminoacetooctanowe. Redukcja cynkowo-rozpuszczalna tych związków w kwasie octowym w obecności ketoestrów lub beta-diketonów stanowi syntezę pirolu Knorra , przydatną do wytwarzania porfiryn .
Zobacz też
- Frukton , ketal glikolu etylenowego z acetooctanu etylu, związek aromatyczny