Octan etylu

Etanian etylu
Skeletal formula
Ball-and-stick model
Ethyl acetate
Nazwy
nazwa IUPAC
Octan etylu
Systematyczna nazwa IUPAC
Etanian etylu
Inne nazwy
  • Ester octowy
  • Eter octowy
  • Ester etylowy kwasu octowego
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
506104
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.005.001 Edit this at Wikidata
Numer E E1504 (dodatkowe chemikalia)
26306
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
  • AH5425000
UNII
  • InChI=1S/C4H8O2/c1-3-6-4(2)5/h3H2,1-2H3  check Y
    Klucz: XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C3H8O2/c1-3-6-4(2)5/h3H2,1-2H3
    Klucz: XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYAD
  • O=C(OCC)C
Nieruchomości
C4H8O2 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 88,106 g·mol -1
Wygląd Bezbarwna ciecz
Zapach Eterowy , owocowy
Gęstość 0,902 g/ cm3
Temperatura topnienia -83,6 ° C (-118,5 ° F; 189,6 K)
Temperatura wrzenia 77,1 ° C (170,8 ° F; 350,2 K)
8,3 g/100 ml (przy 20°C)
Rozpuszczalność w etanolu , acetonie , eterze dietylowym , benzenie Mieszalny
dziennik P 0,71
Ciśnienie pary 73 mmHg (9,7 kPa) w temperaturze 20°C
Kwasowość ( p Ka ) 25
−54,10 × 10 −6 cm3 / mol
1,3720
Lepkość 426 μPa·s (0,426 cP ) w temperaturze 25°C
Struktura
1,78 D
Zagrożenia
Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP):
Główne zagrożenia
  • łatwopalny (F),
  • Drażniący (Xi)
Oznakowanie GHS :
GHS02: Flammable GHS07: Exclamation mark
Niebezpieczeństwo
H225 , H319 , H336
P210 , P233 , P240 , P305+P351+P338 , P403+P235
NFPA 704 (ognisty diament)
1
3
0
Punkt zapłonu −4 ° C (25 ° F; 269 K)
Wybuchowe granice 2,0–11,5%
Śmiertelna dawka lub stężenie (LD, LC):
LD 50 ( mediana dawki )
11,3 g/kg, szczur


16 000 ppm (szczur, 6 godz.) 12 295 ppm (mysz, 2 godz.) 1600 ppm (szczur, 8 godz.)

21 ppm (świnka morska, 1 godz.) 12330 ppm (mysz, 3 godz.)
NIOSH (limity ekspozycji na zdrowie w USA):
PEL (dopuszczalny)
TWA 400 ppm (1400 mg/m 3 )
REL (zalecane)
TWA 400 ppm (1400 mg/m 3 )
IDLH (bezpośrednie zagrożenie)
2000 str./min
Związki pokrewne
Związki pokrewne
Strona z danymi uzupełniającymi
Octan etylu (strona z danymi)
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
check  Y ( co to jest check☒ Y N ?)

Octan etylu ( systematycznie etanolan etylu , powszechnie określany skrótem EtOAc, ETAC lub EA) jest związkiem organicznym o wzorze CH 3 CO 2 CH 2 CH 3 , uproszczonym do C 4 H 8 O 2 . Ta bezbarwna ciecz o charakterystycznym słodkim zapachu (podobnym do kropli gruszki ) jest stosowana w klejach , zmywaczach do paznokci oraz w procesie odkofeinowania herbaty i kawy. Octan etylu jest estrem etanolu i kwasu octowego ; jest produkowany na dużą skalę do stosowania jako rozpuszczalnik .

Produkcja i synteza

Octan etylu został po raz pierwszy zsyntetyzowany przez hrabiego de Lauraguais w 1759 roku przez destylację mieszaniny etanolu i kwasu octowego.

W 2004 roku na całym świecie wyprodukowano około 1,3 miliona ton. Łączna roczna produkcja w 1985 roku w Japonii, Ameryce Północnej i Europie wynosiła około 400 000 ton. Światowy rynek octanu etylu został wyceniony na 3,3 miliarda dolarów w 2018 roku.

Octan etylu jest syntetyzowany w przemyśle głównie poprzez klasyczną reakcję estryfikacji Fischera etanolu i kwasu octowego . Ta mieszanina przekształca się w ester z wydajnością około 65% w temperaturze pokojowej:

CH 3 CO 2 H + CH 3 CH 2 OH → CH 3 CO 2 CH 2 CH 3 + H 2 O

Reakcję można przyspieszyć katalizą kwasową, a równowagę można przesunąć w prawo przez usunięcie wody.

Jest również przygotowywany w przemyśle przy użyciu reakcji Tiszczenki , łącząc dwa równoważniki aldehydu octowego w obecności katalizatora alkoholanowego :

2 CH 3 C H O → CH 3 CO 2 CH 2 CH 3

Kwas krzemowolframowy jest używany do produkcji octanu etylu przez alkilowanie kwasu octowego etylenem :

C2H4 + CH3CO2H → CH3CO2C2H5 _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _


Używa

Octan etylu jest stosowany głównie jako rozpuszczalnik i rozcieńczalnik , preferowany ze względu na niski koszt, niską toksyczność i przyjemny zapach. Na przykład jest powszechnie używany do czyszczenia płytek drukowanych i niektórych zmywaczy do paznokci ( stosowany jest również aceton ). Ziarna kawy i liście herbaty są pozbawiane kofeiny tym rozpuszczalnikiem. Stosowany jest również w farbach jako aktywator lub utwardzacz. Octan etylu jest obecny w wyrobach cukierniczych , perfumach i owocach . W perfumach szybko odparowuje , pozostawiając zapach perfum na skórze.

Octan etylu jest środkiem duszącym do stosowania w zbieraniu i badaniu owadów . W słoiku do zabijania wypełnionym octanem etylu opary szybko zabiją zebranego owada, nie niszcząc go. Ponieważ nie jest higroskopijny , octan etylu utrzymuje owada na tyle miękkim, aby umożliwić prawidłowe zamocowanie odpowiednie dla kolekcji.

Zastosowania laboratoryjne

W laboratorium mieszaniny zawierające octan etylu są powszechnie stosowane w chromatografii kolumnowej i ekstrakcjach . Octan etylu jest rzadko wybierany jako rozpuszczalnik reakcji, ponieważ jest podatny na hydrolizę , transestryfikację i kondensację.

Występowanie w winach

Octan etylu jest najczęściej spotykanym estrem w winie , będącym produktem najbardziej powszechnego lotnego kwasu organicznego – kwasu octowego oraz alkoholu etylowego powstającego podczas fermentacji . Aromat octanu etylu jest najbardziej wyrazisty w młodszych winach i przyczynia się do ogólnej percepcji „owocowości” wina. Czułość jest różna, a większość ludzi ma próg percepcji około 120 mg/L. Nadmierne ilości octanu etylu są uważane za wadę wina . [ potrzebne źródło ]

Reakcje

Octan etylu jest tylko słabo zasadowy Lewisa, podobnie jak typowy ester kwasu karboksylowego.

Octan etylu hydrolizuje dając kwas octowy i etanol . Zasady przyspieszają hydrolizę, która podlega wspomnianej wyżej równowadze Fischera. W laboratorium, zwykle tylko w celach ilustracyjnych, estry etylowe są zazwyczaj hydrolizowane w dwuetapowym procesie, zaczynając od stechiometrycznej ilości mocnej zasady, takiej jak wodorotlenek sodu . Ta reakcja daje etanol i octan sodu , który nie reaguje z etanolem:

CH 3 CO 2 C 2 H 5 + NaOH → C 2 H 5 OH + CH 3 CO 2 Na

W kondensacji Claisena bezwodny octan etylu i mocne zasady reagują dając acetylooctan etylu :

Preparation of ethyl acetoacetate.

Bezpieczeństwo

LD50 dla szczurów wynosi . 5620 mg/kg, co wskazuje na niską toksyczność ostrą Biorąc pod uwagę, że substancja chemiczna występuje naturalnie w wielu organizmach, ryzyko toksyczności jest niewielkie.

Nadmierne narażenie na octan etylu może powodować podrażnienie oczu, nosa i gardła. Poważne nadmierne narażenie może powodować osłabienie, senność i utratę przytomności. U ludzi narażonych na krótkotrwałe działanie stężenia 400 ppm w octanie etylu o stężeniu 1,4 mg/l wystąpiło podrażnienie nosa i gardła. Octan etylu działa drażniąco na spojówki i błonę śluzową dróg oddechowych . Doświadczenia na zwierzętach wykazały, że przy bardzo wysokich stężeniach ester ma działanie depresyjne na ośrodkowy układ nerwowy i śmiertelne; przy stężeniach od 20 000 do 43 000 ppm (2,0–4,3%) może wystąpić obrzęk płuc z krwotokami , objawy depresji ośrodkowego układu nerwowego, wtórna niedokrwistość i uszkodzenie wątroby . U ludzi stężenia 400 ppm powodują podrażnienie nosa i gardła ; znane są również przypadki podrażnienia spojówki z przejściowym zmętnieniem rogówki . W rzadkich przypadkach narażenie może powodować uczulenie błon śluzowych i wykwity skórne . Działanie drażniące octanu etylu jest słabsze niż octanu propylu lub octanu butylu .

Linki zewnętrzne

Pobrano z „ https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Ethyl_acetate&oldid=1136554070 ”