octan izoamylu

octan izoamylu
Isoamyl acetate
Isoamyl-acetate-3D-balls.png
Isopentyl acetate.jpg
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Octan 3-metylobutylu
Systematyczna nazwa IUPAC
etanolan 3-metylobutylu
Inne nazwy




Octan izopentylu Etanian izopentylu Octan izoamylu Olej bananowy Esencja gruszkowa
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
1744750
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.004.240 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 204-662-3
101452
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
  • NS9800000
UNII
Numer ONZ 1104 1993
  • InChI=1S/C7H14O2/c1-6(2)4-5-9-7(3)8/h6H,4-5H2,1-3H3  check Y
    Klucz: MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C7H14O2/c1-6(2)4-5-9-7(3)8/h6H,4-5H2,1-3H3
    Klucz: MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYAI
  • O=C(OCCC(C)C)C
Nieruchomości
C7H14O2 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 130,187 g·mol -1
Wygląd Bezbarwna ciecz
Zapach Bananowy
Gęstość 0,876 g/cm 3
Temperatura topnienia -78 ° C (-108 ° F; 195 K)
Temperatura wrzenia 142 ° C (288 ° F; 415 K)
  0,3% (20 °C)
Ciśnienie pary     4 mmHg lub 0,533 kPa (20 °C)
  −89,4·10 −6 cm 3 /mol
1.4020 przy 20°
Zagrożenia
Oznakowanie GHS :
GHS02: Flammable
Niebezpieczeństwo
H226 , H315 , H319 , H335 , H336 , H372
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P302+P352 , P303 +P361+P353 , P304+P340 , P305 + P351 +P3 38 , P312 , P314 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P370+P378 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501
NFPA 704 (ognisty diament)
1
3
0
Punkt zapłonu 25 ° C (77 ° F; 298 K)
Wybuchowe granice   1,0% (100 °C) – 7,5%
Śmiertelna dawka lub stężenie (LD, LC):
LD 50 ( mediana dawki )
 
  7422 mg/kg (królik, doustnie) 16600 mg/kg (szczur, doustnie)
  6470 ppm (kot)
NIOSH (limity ekspozycji na zdrowie w USA):
PEL (dopuszczalny)
   TWA 100 ppm (525 mg/m 3 )
REL (zalecane)
   TWA 100 ppm (525 mg/m 3 )
IDLH (bezpośrednie zagrożenie)
  1000 stron na minutę
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
check  Y ( co to jest check☒ Y N ?)

Octan izoamylu , jako octan izopentylu , jest związkiem organicznym , który jest utworzonym alkoholu izoamylowego kwasu , o wzorze . bezbarwna ciecz, która jest słabo rozpuszczalna w wodzie, ale bardzo dobrze rozpuszczalna w większości rozpuszczalników organicznych. Octan izoamylu ma silny zapach, który jest opisywany jako podobny zarówno do banana , jak i gruszki . Czysty octan izoamylu lub mieszaniny octanu izoamylu, octanu amylu i innych aromatów mogą być określane jako olej bananowy .

Produkcja

Octan izoamylu wytwarza się w reakcji katalizowanej kwasem ( estryfikacja Fischera ) między alkoholem izoamylowym a lodowatym kwasem octowym , jak pokazano w równaniu reakcji poniżej. Zwykle katalizator stosuje się kwas siarkowy . Alternatywnie jako katalizator można zastosować kwas p -toluenosulfonowy lub kwaśną żywicę jonowymienną.

Essigsäureisopentylester Reaktionsschemata.svg

Aplikacje

Octan izoamylu jest stosowany do nadawania posmaku bananowego lub gruszkowego żywności. Olej bananowy powszechnie odnosi się do roztworu octanu izoamylu w etanolu , który jest używany jako sztuczny aromat .

Stosowany jest również jako rozpuszczalnik do niektórych lakierów i lakierów nitrocelulozowych . Jako rozpuszczalnik i nośnik materiałów, takich jak nitroceluloza , był szeroko stosowany w przemyśle lotniczym do usztywniania i wiatroodporności latających powierzchni tkanin, gdzie on i jego pochodne były ogólnie znane jako „ dope lotniczy ”. Teraz, gdy większość skrzydeł samolotów jest wykonana z metalu, takie użycie ogranicza się głównie do historycznie dokładnych reprodukcji i modeli w zmniejszonej skali.

Ze względu na intensywny, przyjemny zapach i niską toksyczność, octan izoamylu jest używany do testowania skuteczności respiratorów lub masek przeciwgazowych .

Występowanie w przyrodzie

Octan izoamylu występuje naturalnie w bananie i jest również wytwarzany syntetycznie.

Octan izoamylu jest uwalniany przez aparat żądłowy pszczoły miodnej , gdzie służy jako latarnia feromonowa wabiąca inne pszczoły i prowokująca je do użądlenia.