guanitoksyna
_skeletal.svg)
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
nazwa IUPAC
(5S ) -5-[(dimetyloamino)metylo]-1-{[hydroksy(metoksy)fosforylo]oksy}-4,5-dihydro-1H- imidazolo -2-amina
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| KEGG | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C7H17N4O4P _ _ _ _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 252,211 g·mol -1 |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Guanitoksyna (GNT), wcześniej znana jako anatoksyna-a (S) „ślina”, jest naturalnie występującą cyjanotoksyną, powszechnie izolowaną z sinic (szczególnie z rodzaju Anabaena ) i powoduje nadmierne wydzielanie śliny u ssaków poprzez hamowanie acetylocholinoesterazy . Guanitoksyna została po raz pierwszy scharakteryzowana strukturalnie w 1989 roku i składa się z cyklicznego organofosforanu N -hydroksyguaniny z ugrupowaniem estru fosforanowego.
Toksyczność i leczenie
Główny mechanizm działania guanitoksyny polega na nieodwracalnym hamowaniu miejsca aktywnego acetylocholinoesterazy, co prowadzi do nadmiaru acetylocholiny w przywspółczulnym i obwodowym układzie nerwowym; indukowanie zatrucia poprzez nikotynową i muskarynową stymulację receptorów cholinergicznych. Objawy kliniczne wysokiego poziomu narażenia na guanitoksynę obejmują głównie nadmierne ślinienie, łzawienie , chromodakryotok (u szczurów), nietrzymanie moczu, osłabienie mięśni, drganie mięśni , konwulsje, w tym opistotonus , oraz zaburzenia oddychania i/lub niewydolność.
, że leczenie dotkniętego chorobą atropiną tłumi toksyczność, w której pośredniczą muskarynowe; co zapobiega ślinieniu się imiennika, które podobnie reaguje, aby zapobiec innym objawom zatrucia toksyną, które obejmują łzawienie, nietrzymanie moczu i wypróżnianie. Atropina nie będzie jednak przeciwdziałać innemu mechanizmowi toksyczności związków, ponieważ pośredniczy również w niekorzystnej toksyczności nikotyny, wpływającej na drżenie mięśni, drgawki pęczkowe, konwulsje i niewydolność oddechową. [ potrzebne źródło ]
Stabilność i degradacja
Guanitoksyna jest na ogół nietrwała. Rozkłada się szybko w roztworach zasadowych, ale jest stosunkowo stabilny w roztworach obojętnych lub kwaśnych (pH 3-5). Przechowywany w temperaturze -20˚C powoli ulega hydrolizie dając (5S)-5-[(dimetyloamino)metylo]-2-imino-1-imidazolidynol i fosforan monometylowy, a wolniej tworzy się (S)-1- (2-iminoimidazolidyn-4-ylo)-N,N-dimetylometanoamina. Ponadto odparowanie guanitoksyny z powietrza spowodowało znaczną hydrolizę do (5S)-5-[(dimetyloamino)metylo]-2-imino-1-imidazolidynolu.
Zobacz też
- Anatoxin-a – cyjanotoksyna, która ma wspólne objawy kliniczne narażenia, a także należy do tych samych rodzajów sinic, ale o innej budowie chemicznej i toksycznym mechanizmie działania
- Paraoxon – Syntetyczny pestycyd o analogicznym mechanizmie działania