Lyngbyatoksyna-a

Lyngbyatoksyna-a

Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC (2S , 5S ) -9-[(3R ) -3,7-dimetylookta-1,6-dien-3-ylo]-5-(hydroksymetylo)-1-metylo-2-(propan-2- ylo)-1,2,4,5,6,8-heksahydro-3H- [ 1,4]diazonino[7,6,5- cd ]indol-3-on
Inne nazwy Lyngbyatoksyna-a
Identyfikatory
Numer CAS	70497-14-2   T
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
ChemSpider	10472344   N
Identyfikator klienta PubChem	91706
UNII	SE69L721CS   Y
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID00972091 DTXSID90880015, DTXSID00972091
InChI InChI=1S/C27H39N3O2/c1-8-27(6,13-9-10-17(2)3)21-11-12-22-23-19(15-28-24(21)23)14- 20(16-31)29-26(32)25(18(4)5)30(22)7/h8,10-12,15,18,20,25,28,31H,1,9,13- 14,16H2,2-7H3,(H,29,32)/t20-,25-,27-/m0/s1   N Klucz: KISDGNGREAJPQR-OICBGKIFSA-N   N InChI=1/C27H39N3O2/c1-8-27(6,13-9-10-17(2)3)21-11-12-22-23-19(15-28-24(21)23)14- 20(16-31)29-26(32)25(18(4)5)30(22)7/h8,10-12,15,18,20,25,28,31H,1,9,13- 14,16H2,2-7H3,(H,29,32)/t20-,25-,27-/m0/s1 Klucz: KISDGNGREAJPQR-OICBGKIFBW
UŚMIECH CN([C@H]1C(C)C)C2=C3C(NC=C3C[C@@H](CO)NC1=O)=C([C@](C=C)(C)CC/ C=C(C)/C)C=C2
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C27H39N3O2 _ _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	437,628 g·mol -1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).   N ( co to jest T N ?) Referencje w infoboksie

Lyngbyatoxin-a to cyjanotoksyna wytwarzana przez niektóre gatunki sinic , w szczególności Moorea producens (dawniej Lyngbya majuscula ). Jest wytwarzany jako mechanizm obronny, aby odeprzeć wszelkie potencjalne drapieżniki bakterii, będąc silnym środkiem wywołującym powstawanie pęcherzy , a także czynnikiem rakotwórczym . Niskie stężenia powodują częstą chorobę skóry znaną jako zapalenie skóry spowodowane wodorostami .

Biosynteza

Biosynteza Lyngbyatoxin opisana przez Gerwick i in. oraz Neilan i in.

Lyngbyatoksyna jest alkaloidem indolu terpenoidowego, który należy do klasy peptydów nierybosomalnych (NRP). Lyngbyatoxin zawiera nukleofilowy pierścień indolowy, który bierze udział w aktywacji kinaz białkowych. Rycina 1 przedstawia biosyntezę Lyngbyatoxin opisaną przez Neilana i in. oraz Gerwick i in. Białko LtxA nierybosomalnej syntazy peptydowej (NRPS) kondensuje L-metylo-walinę i L-tryptofan, tworząc liniowy dipeptyd N-metylo-L-walilo-L-tryptofan. Ten ostatni jest uwalniany poprzez zależne od NADPH rozszczepienie redukujące z wytworzeniem aldehydu, który jest następnie redukowany do odpowiedniego alkoholu. Następnie LtxB, która jest monooksygenazą zależną od P450, służy jako katalizator w utlenianiu, a następnie cyklizacji N-metylo-L-walilo-L-tryptofanu. Wreszcie LtxC, która jest odwrotną prenylotransferazą, dokonuje przeniesienia pirofosforanu geranylu (GPP) na węgiel-7 pierścienia indolowego, czemu towarzyszy utrata pirofosforanu.