Bromek oktametyleno-bis(5-dimetylokarbamoksyizochinoliniowy)
|
|
|
|
| Identyfikatory | |
|---|---|
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C32H40Br2N4O4 _ _ _ _ _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 704,504 g·mol -1 |
| Wygląd | Solidny |
| Temperatura topnienia | 121–125 ° C (250–257 ° F; 394–398 K) |
| Rozpuszczalny | |
| Rozpuszczalność | Rozpuszczalny w rozpuszczalnikach polarnych |
| Ciśnienie pary | Nieistotny |
| Zagrożenia | |
| Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP): | |
|
Główne zagrożenia
|
Niezwykle toksyczny |
| Śmiertelna dawka lub stężenie (LD, LC): | |
|
LD 50 ( mediana dawki )
|
16 μg/kg (myszy) 6 μg/kg (króliki) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Oktametyleno-bis(5-dimetylokarbamoksyizochinoliniowy bromek) jest niezwykle silnym karbaminianowym środkiem nerwowym . Działa poprzez hamowanie acetylocholinoesterazy , powodując gromadzenie się acetylocholiny . Ponieważ cząsteczka czynnika jest naładowana dodatnio, nie przenika bardzo dobrze przez barierę krew-mózg .
Toksyczność
Bromek oktametyleno-bis(5-dimetylokarbamoksyizochinolinowy) jest niezwykle toksycznym środkiem nerwowym, który może być śmiertelny nawet przy bardzo niskich dawkach. LD50 u myszy i królików wynosi odpowiednio 16 μg/kg i 6 μg/kg.
Synteza
5-hydroksyizochinolinę i chlorek dimetylokarbamoilu ogrzewa się na łaźni parowej przez 2 godziny. Mieszaninę następnie chłodzi się i traktuje benzenem . Otrzymaną substancję stałą następnie rozpuszcza się w wodzie. wodorotlenek sodu , aby roztwór stał się zasadowy . Roztwór ekstrahuje się chloroformem , a następnie suszy siarczanem magnezu . Rozpuszczalnik odparowuje się, a następnie stałą pozostałość rekrystalizuje się z eteru naftowego . Otrzymany produkt, 5-dimetylokarbamoksyizochinolinę, następnie miesza się z 1,8-dibromooktanem w acetonitrylu i ogrzewa do wrzenia pod chłodnicą zwrotną przez 8 godzin. Po ochłodzeniu osad odsącza się i rekrystalizuje z acetonitrylu. Następnie produkt suszy się pod próżnią przez 14 godzin w temperaturze pokojowej, otrzymując produkt końcowy.