benzamil

benzamil
Benzamil structure.svg
Nazwy
nazwa IUPAC
3,5-diamino-N-[(1E ) -amino(benzyloamino)metylideno]-6-chloropirazyno-2-karboksyamid
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
KEGG
Siatka benzamil
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C13H14ClN7O/c14-9-11(16)20-10(15)8(19-9)12(22)21-13(17)18-6-7-4-2-1-3- 5-7/h1-5H,6H2,(H4,15,16,20)(H3,17,18,21,22)  check T
    Klucz: KXDROGADUISDGY-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C13H14ClN7O/c14-9-11(16)20-10(15)8(19-9)12(22)21-13(17)18-6-7-4-2-1-3- 5-7/h1-5H,6H2,(H4,15,16,20)(H3,17,18,21,22)
    Klucz: KXDROGADUISDGY-UHFFFAOYAA
  • Clc2nc(C(=O)\N=C(/N)NCc1ccccc1)c(N)nc2N
  • Clc2nc(C(=O)NC(=N/Cc1ccccc1)/N)c(nc2N)N
Nieruchomości
C13H14CIN7O _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 319,75 g/mol
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
check  Y ( co to jest check☒ Y N ?)

Benzamil lub amiloryd benzylu jest silnym blokerem kanału ENaC , a także blokerem wymiany sodowo-wapniowej. Jest silnym analogiem amilorydu i jest sprzedawany jako chlorowodorek ( chlorowodorek benzamilu). Jako amiloryd, benzamil był badany jako możliwe leczenie mukowiscydozy , chociaż wyniki były rozczarowujące.

Struktura

Benzamil jest analogiem amilorydu zawierającym grupę benzylową . Podobnie jak amiloryd, jest pochodną pirazyny zawierającą grupę guanidyniową .

Mechanizm akcji

Amiloryd.

Benzamil jest blisko spokrewniony z amilorydem . Poprzez dodanie grupy benzylowej do azotu guanidyniowej aktywność wzrasta kilkusetkrotnie.

Amiloryd działa poprzez bezpośrednie blokowanie nabłonkowego kanału sodowego (ENaC), hamując w ten sposób wchłanianie zwrotne sodu w dystalnych krętych kanalikach i kanalikach zbiorczych w nerkach (ten mechanizm jest taki sam jak w przypadku triamterenu ). Sprzyja to utracie sodu i wody z organizmu, ale bez wyczerpania potasu .

Linki zewnętrzne