3-glukuronid estradiolu

3-glukuronid estradiolu
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC (2S , 3S , 4S , 5R , 6S ) -3,4,5 -Trihydroksy-6-{[(1S , 3aS , 3bR , 9bS , 11aS )-1-hydroksy- Kwas 11a-metylo-2,3,3a,3b,4,5,9b,10,11,11a-dekahydro-1H- cyklopenta [ a ]fenantren-7-ylo]oksy}oksano-2-karboksylowy
	Inne nazwy E2-3G; 17β-estradiol 3-(β- D -glukuronid); kwas 17β-hydroksyestra-1,3,5(10)-trien-3-ylo-β- D -glukopiranozyduronowy;
Identyfikatory
Numer CAS	15270-30-1;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
CHEBI	CHEBI:36489;
CHEMBL	ChEMBL2074591;
ChemSpider	389587;
KEGG	C05503;
Identyfikator klienta PubChem	440713;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID60934579 ;
	InChI InChI=1S/C24H32O8/c1-24-9-8-14-13-5-3-12(10-11(13)2-4-15(14)16(24)6-7-17(24) 25)31-23-20(28)18(26)19(27)21(32-23)22(29)30/h3,5,10,14-21,23,25-28H,2,4, 6-9H2,1H3,(H,29,30)/t14-,15-,16+,17+,18+,19+,20-,21+,23-,24+/m1/s1 Klucz: MUOHJTRCBBDUOW-QXYWQCSFSA-N ;
	UŚMIECH C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@@H]2O)CCC4=C3C=CC(=C4)O[C@H]5[ C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O5)C(=O)O)O)O)O;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C24H32O8 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	448,512 g/mol
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie

3-glukuronid estradiolu ( E2-3G ), znany również jako 3-(β- D -glukuronid) 17β-estradiolu , jest naturalnie występującym i endogennym koniugatem estrogenu . Jest to w szczególności koniugat glukuronidu C3 estradiolu , głównego estrogenu w organizmie. Powstaje z estradiolu w wątrobie przez UDP-glukuronylotransferazę poprzez przyłączenie kwasu glukuronowego i ostatecznie jest wydalany z moczem i żółcią . Podobnie jak siarczany estrogenów, takie jak siarczan estronu , glukuronidy estrogenów mają znacznie wyższą rozpuszczalność w wodzie niż nieskoniugowane estrogeny, takie jak estradiol.

Glukuronidy estrogenu mogą być dekoniugowane do odpowiednich wolnych estrogenów przez β-glukuronidazę w tkankach wykazujących ekspresję tego enzymu , takich jak gruczoł sutkowy . W rezultacie glukuronidy estrogenu mają działanie estrogenne poprzez konwersję do estrogenów.

3-glukuronid estradiolu jest pozycyjnym izomerem 17β-glukuronidu estradiolu .

Powinowactwa i siły estrogenowe estrów i eterów estrogenów na receptorach estrogenowych
Estrogen	Inne nazwy	RBA (% ⁾	REP (%) ^b
Estrogen	Inne nazwy	ostry dyżur	ERA	ERβ
estradiol	E2	100	100	100
3-siarczan estradiolu	E2S; E2-3S	?	0,02	0,04
3-glukuronid estradiolu	E2-3G	?	0,02	0,09
17β-glukuronid estradiolu	E2-17G	?	0,002	0,0002
Benzoesan estradiolu	EB; 3-benzoesan estradiolu	10	1.1	0,52
17β-octan estradiolu	E2-17A	31–45	24	?
Dioctan estradiolu	EDA; 3,17β-dioctan estradiolu	?	0,79	?
Propionian estradiolu	PE; 17β-propionian estradiolu	19–26	2.6	?
walerianian estradiolu	EV; 17β-walerianian estradiolu	2–11	0,04–21	?
Cypionian estradiolu	WE; 17β-cypionian estradiolu	? ^C	4.0	?
Palmitynian estradiolu	17β-palmitynian estradiolu	0	?	?
Stearynian estradiolu	17β-stearynian estradiolu	0	?	?
estron	E1; 17-ketoestradiol	11	5,3–38	14
Siarczan estronu	E1S; 3-siarczan estronu	2	0,004	0,002
Glukuronid estronu	E1G; 3-glukuronid estronu	?	<0,001	0,0006
etynyloestradiol	EE; 17α-Etynyloestradiol	100	17–150	129
Mestranol	EE eter 3-metylowy	1	1,3–8,2	0,16
Quinestrol	EE eter 3-cyklopentylowy	?	0,37	?
Przypisy: ^a = Względne powinowactwo wiązania (RBA) określono poprzez wypieranie in vitro znakowanego estradiolu z receptorów estrogenowych (ER), ogólnie cytozolu macicy gryzoni . W tych układach estry estrogenów są zmiennie hydrolizowane do estrogenów (krótsza długość łańcucha estrowego -> większa szybkość hydrolizy), a RBA ER estrów silnie spadają, gdy zapobiega się hydrolizie. ^b = Względne siły działania estrogenów (REP) obliczono na podstawie połowy maksymalnych skutecznych stężeń (EC50 ₎ , które określono za pomocą testów wytwarzania in vitro β-galaktozydazy (β-gal) i białka zielonej fluorescencji (GFP) u drożdży wykazujących ekspresję ludzkiej ERα i ludzki ERβ . Zarówno komórki ssaków , jak i drożdże mają zdolność hydrolizy estrów estrogenów. ^c = Powinowactwo cypionianu estradiolu do ER jest podobne do powinowactwa walerianianu estradiolu i benzoesanu estradiolu ( ryc .). Źródła: Zobacz stronę szablonu.

Zobacz też

Linki zewnętrzne

Metabocard dla glukuronidu 3-estradiolu - Baza danych ludzkiego metabolomu

Nazwy

Preferowana nazwa IUPAC (2S , 3S , 4S , 5R , 6S ) -3,4,5 -Trihydroksy-6-{[(1S , 3aS , 3bR , 9bS , 11aS )-1-hydroksy- Kwas 11a-metylo-2,3,3a,3b,4,5,9b,10,11,11a-dekahydro-1H- cyklopenta [ a ]fenantren-7-ylo]oksy}oksano-2-karboksylowy
Inne nazwy E2-3G; 17β-estradiol 3-(β- D -glukuronid); kwas 17β-hydroksyestra-1,3,5(10)-trien-3-ylo-β- D -glukopiranozyduronowy;
Identyfikatory
Numer CAS	15270-30-1
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
CHEBI	CHEBI:36489
CHEMBL	ChEMBL2074591
ChemSpider	389587
KEGG	C05503
Identyfikator klienta PubChem	440713
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID60934579
InChI InChI=1S/C24H32O8/c1-24-9-8-14-13-5-3-12(10-11(13)2-4-15(14)16(24)6-7-17(24) 25)31-23-20(28)18(26)19(27)21(32-23)22(29)30/h3,5,10,14-21,23,25-28H,2,4, 6-9H2,1H3,(H,29,30)/t14-,15-,16+,17+,18+,19+,20-,21+,23-,24+/m1/s1 Klucz: MUOHJTRCBBDUOW-QXYWQCSFSA-N
UŚMIECH C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@@H]2O)CCC4=C3C=CC(=C4)O[C@H]5[ C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O5)C(=O)O)O)O)O
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C24H32O8 _{_} _ _{_} _ _{_}
Masa cząsteczkowa	448,512 g/mol
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). Referencje w infoboksie