17β-octan estradiolu

17β-octan estradiolu
Dane kliniczne
Klasa narkotykowa	estrogeny ; Ester estrogenu
Identyfikatory
	nazwa IUPAC [(8R , 9S , 13S , 14S , 17S ) -3-hydroksy-13-metylo-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dekahydrocyklopenta[ a ] octan fenantren-17-ylu ;
Numer CAS	1743-60-8;
Identyfikator klienta PubChem	6852404;
ChemSpider	5254726;
UNII	2VM9HO33RU;
KEGG	C15228;
CHEBI	CHEBI:79735;
CHEMBL	ChEMBL1611800;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID20938492 ;
Karta informacyjna ECHA	100.110.039
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła	C20H26O3 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	314,425 g·mol -1
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
	UŚMIECH CC(=O)O[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CCC4=C3C=CC(=C4)O)C;
	InChI InChI=1S/C20H26O3/c1-12(21)23-19-8-7-18-17-5-3-13-11-14(22)4-6-15(13)16(17)9- 10-20(18,19)2/h4,6,11,16-19,22H,3,5,7-10H2,1-2H3/t16-,17-,18+,19+,20+/m1 /s1; Klucz:QAHOQNJVHDHYRN-SLHNCBLASA-N;

17β -octan estradiolu jest estrogenem i estrem estrogenu — w szczególności estrem octanowym C17β estradiolu — który nigdy nie był sprzedawany. Jest to izomer pozycyjny C17β lepiej znanego i stosowanego klinicznie octanu estradiolu estradiolu (3-octan estradiolu; Femtrace).

Powinowactwa i siły estrogenowe estrów i eterów estrogenów na receptorach estrogenowych
Estrogen	Inne nazwy	RBA (% ⁾	REP (%) ^b
Estrogen	Inne nazwy	ostry dyżur	ERA	ERβ
estradiol	E2	100	100	100
3-siarczan estradiolu	E2S; E2-3S	?	0,02	0,04
3-glukuronid estradiolu	E2-3G	?	0,02	0,09
17β-glukuronid estradiolu	E2-17G	?	0,002	0,0002
Benzoesan estradiolu	EB; 3-benzoesan estradiolu	10	1.1	0,52
17β-octan estradiolu	E2-17A	31–45	24	?
Dioctan estradiolu	EDA; 3,17β-dioctan estradiolu	?	0,79	?
Propionian estradiolu	PE; 17β-propionian estradiolu	19–26	2.6	?
walerianian estradiolu	EV; 17β-walerianian estradiolu	2–11	0,04–21	?
Cypionian estradiolu	WE; 17β-cypionian estradiolu	? ^C	4.0	?
Palmitynian estradiolu	17β-palmitynian estradiolu	0	?	?
Stearynian estradiolu	17β-stearynian estradiolu	0	?	?
estron	E1; 17-ketoestradiol	11	5,3–38	14
Siarczan estronu	E1S; 3-siarczan estronu	2	0,004	0,002
Glukuronid estronu	E1G; 3-glukuronid estronu	?	<0,001	0,0006
etynyloestradiol	EE; 17α-Etynyloestradiol	100	17–150	129
Mestranol	EE eter 3-metylowy	1	1,3–8,2	0,16
Quinestrol	EE eter 3-cyklopentylowy	?	0,37	?
Przypisy: ^a = Względne powinowactwo wiązania (RBA) określono poprzez wypieranie in vitro znakowanego estradiolu z receptorów estrogenowych (ER), ogólnie cytozolu macicy gryzoni . W tych układach estry estrogenów są zmiennie hydrolizowane do estrogenów (krótsza długość łańcucha estrowego -> większa szybkość hydrolizy), a RBA ER estrów silnie spadają, gdy zapobiega się hydrolizie. ^b = Względne siły działania estrogenów (REP) obliczono na podstawie połowy maksymalnych skutecznych stężeń (EC50 ₎ , które określono za pomocą testów wytwarzania in vitro β-galaktozydazy (β-gal) i białka zielonej fluorescencji (GFP) u drożdży wykazujących ekspresję ludzkiej ERα i ludzki ERβ . Zarówno komórki ssaków , jak i drożdże mają zdolność hydrolizy estrów estrogenów. ^c = Powinowactwo cypionianu estradiolu do ER jest podobne do powinowactwa walerianianu estradiolu i benzoesanu estradiolu ( ryc .). Źródła: Zobacz stronę szablonu.

Zobacz też

Lista estrów estrogenów § Estry estradiolu