5β-dihydrotestosteron
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
(1S , 3aS , 3bR , 5aR , 9aS , 9bS , 11aS ) -1-hydroksy-9a,11a-dimetyloheksadekahydro-7H- cyklopenta [ a ]fenantren-7-on |
|
| Inne nazwy 5β-Androstan-17β-ol-3-on; Etiocholan-17β-ol-3-on; 5β-dihydrotestosteron; 5β-DHT
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.164.933 |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C19H30O2 _ _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 290,447 g · mol -1 |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
5β-Dihydrotestosteron ( 5β-DHT ), znany również jako 5β-androstan-17β-ol-3-on lub jako etiocholan-17β-ol-3-on , jest etiocholanem (5β- androstanem ) sterydem , jak również nieaktywnym metabolitem testosteronu utworzonego przez 5β-reduktazę w wątrobie i szpiku kostnym oraz związek pośredni w tworzeniu 3α,5β - androstanodiolu i 3β,5β-androstanodiolu (przez 3α- i 3β-dehydrogenazę hydroksysteroidową ) oraz odpowiednio z nich etiocholanolon i epietiocholanolon (przez dehydrogenazę 17β-hydroksysteroidową ). W przeciwieństwie do swojego izomeru 5α-dihydrotestosteronu (5α-DHT lub po prostu DHT), 5β-DHT albo nie wiąże się z receptorem androgenowym , albo wiąże się z nim bardzo słabo . 5β-DHT wyróżnia się wśród metabolitów testosteronu tym, że ze względu na fuzję pierścieni A i B w orientacji cis ma niezwykle kanciasty kształt cząsteczkowy , co może być związane z jego brakiem aktywności androgennej . 5β-DHT, w przeciwieństwie do 5α-DHT, jest również nieaktywny pod względem neurosteroidowego , chociaż jego metabolit, etiocholanolon, wykazuje taką aktywność.
Zobacz też