Butanol

Butanol (zwany także alkoholem butylowym ) to czterowęglowy alkohol o wzorze C ₄ H ₉ OH , który występuje w pięciu strukturach izomerycznych ( czterech izomerach strukturalnych), od pierwszorzędowego alkoholu o prostym łańcuchu do alkoholu trzeciorzędowego o rozgałęzionym łańcuchu ; wszystkie są butylową lub izobutylową połączoną z grupą hydroksylową (czasami przedstawianą jako BuOH , n -BuOH , i -BuOH i t -BuOH ). Są to n -butanol , 2 stereoizomery sec -butanolu , izobutanol i tert -butanol . Butanol jest używany głównie jako rozpuszczalnik i półprodukt w syntezie chemicznej i może być używany jako paliwo . Biologicznie produkowany butanol nazywany jest biobutanolem , którym może być n -butanol lub izobutanol.

izomery

Niemodyfikowany termin butanol zwykle odnosi się do izomeru o prostym łańcuchu z alkoholową grupą funkcyjną na końcowym węglu, który jest również znany jako n -butanol lub 1-butanol. Prostołańcuchowy izomer z alkoholem na wewnętrznym atomie węgla to sec -butanol lub 2-butanol . Rozgałęziony izomer z alkoholem na końcowym węglu to izobutanol lub 2-metylo-1-propanol, a rozgałęziony izomer z alkoholem na wewnętrznym węglu to tert -butanol lub 2-metylo-2-propanol.


n-butanol (1-butanol)	sec-butanol (2-butanol)	izobutanol (2-metylopropan-1-ol)	tert -butanol (2-metylopropanol)

Izomery butanolu mają różne temperatury topnienia i wrzenia. n -butanol i izobutanol mają ograniczoną rozpuszczalność, sec -butanol ma znacznie większą rozpuszczalność, podczas gdy tert -butanol jest mieszalny z wodą. Grupa hydroksylowa sprawia, że cząsteczka jest polarna, sprzyjając rozpuszczalności w wodzie, podczas gdy dłuższy łańcuch węglowodorowy łagodzi polarność i zmniejsza rozpuszczalność.

Toksyczność

Butanol wykazuje niską toksyczność w eksperymentach z pojedynczą dawką na zwierzętach laboratoryjnych i jest uważany za wystarczająco bezpieczny do stosowania w kosmetykach. Krótkie, powtarzające się nadmierne narażenie skóry może spowodować depresję ośrodkowego układu nerwowego , podobnie jak w przypadku innych krótkołańcuchowych alkoholi . Narażenie może również powodować poważne podrażnienie oczu i umiarkowane podrażnienie skóry. Główne zagrożenia wynikają z długotrwałego narażenia na opary alkoholu. W skrajnych przypadkach obejmuje to zahamowanie ośrodkowego układu nerwowego , a nawet śmierć. W większości przypadków butanol jest szybko metabolizowany do dwutlenku węgla . Nie wykazano, aby uszkadzał DNA lub powodował raka .

Używa

Podstawowe zastosowania

Butanol jest stosowany jako rozpuszczalnik w wielu różnych procesach chemicznych i tekstylnych, w syntezie organicznej oraz jako półprodukt chemiczny. Jest również stosowany jako rozcieńczalnik do farb i rozpuszczalnik w innych zastosowaniach do powlekania, w których preferowany jest stosunkowo wolno odparowujący utajony rozpuszczalnik, jak w przypadku lakierów i emalii utwardzanych w temperaturze otoczenia. Stosowany jest również jako składnik hydraulicznych i hamulcowych .

50% roztwór butanolu w wodzie był używany od XX wieku do opóźniania wysychania świeżego tynku w malowaniu fresków . Roztwór jest zwykle natryskiwany na mokry tynk po jego wygładzeniu i wydłuża czas pracy, podczas którego można malować freski do 18 godzin.

Butanol jest stosowany w syntezie 2-butoksyetanolu . Głównym zastosowaniem butanolu jest reagent z kwasem akrylowym do produkcji akrylanu butylu , podstawowego składnika farby akrylowej na bazie wody.

Jest również używany jako baza do perfum , ale sam w sobie ma mocno alkoholowy aromat.

Sole butanolu są półproduktami chemicznymi; na przykład sole metali alkalicznych tert -butanolu są tert -butanolanami .

Użytek rekreacyjny

2-metylo-2-butanol działa depresyjnie na ośrodkowy układ nerwowy i ma podobny wpływ po spożyciu jak etanol. Udokumentowano opisy przypadków, które wskazują na możliwość nadużyć.

Biobutanol

Butanol ( n -butanol lub izobutanol) jest potencjalnym biopaliwem ( paliwem butanolowym ). Butanol w stężeniu 85% może być stosowany w samochodach na benzynę (benzynę) bez żadnych zmian w silniku (w przeciwieństwie do 85% etanolu) i zawiera więcej energii w danej objętości niż etanol i prawie tyle samo co benzyna, a pojazd użycie butanolu przyniosłoby zużycie paliwa bardziej porównywalne z benzyną niż etanolem. Butanol można również dodawać do oleju napędowego w celu zmniejszenia emisji sadzy. Mikroorganizmy fotoautotroficzne, takie jak cyjanobakterie, można zmodyfikować tak, aby wytwarzały 1-butanol pośrednio z CO2 _i wody.

Produkcja

Od lat pięćdziesiątych XX wieku większość butanolu w Stanach Zjednoczonych jest produkowana komercyjnie z paliw kopalnych . Najpopularniejszy proces rozpoczyna się od propenu (propylenu), który poddaje się reakcji hydroformylowania z wytworzeniem butanalu , który jest następnie redukowany wodorem do 1-butanolu i/lub 2-butanolu. tert -butanol jest pochodną izobutanu jako produkt uboczny przy produkcji tlenku propylenu .

Butanol może być również wytwarzany przez fermentację biomasy przez bakterie. Przed 1950 rokiem Clostridium acetobutylicum było używane w fermentacji przemysłowej do produkcji n -butanolu.

Zobacz też

Indeks Mercka , wydanie 12, 1575 .