Tert -butanolan potasu

*Tert* -butanolan potasu
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC Tert -butanolan potasu
	Inne nazwy KOt-Bu, t- butanolan potasu.
Identyfikatory
Numer CAS	865-47-4 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
ChemSpider	63266 ;
Karta informacyjna ECHA	100.011.583
PubChem CID	70077;
UNII	VR838VHE0V ;
Panel kontrolny CompTox ( EPA )	DTXSID2061220 ;
	InChI InChI=1S/C4H9O.K/c1-4(2,3)5;/h1-3H3;/q-1;+1 Klucz: LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H9O.K/c1-4(2,3)5;/h1-3H3;/q-1;+1 Klucz: LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYAU ;
	UŚMIECHA SIĘ [K+].[O-]C(C)(C)C;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C4H9KO _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	112,21 g mol -1
Wygląd	solidny
Temperatura topnienia	256 ° C (493 ° F; 529 K)
Temperatura wrzenia	sublimuje w temperaturze 220 ° C (1 mmHg) lub w temperaturze 140 ° C (0,01 hPa)
Rozpuszczalność w wodzie	Reaguje z wodą
Rozpuszczalność w eterze dietylowym	4,34 g/100 g (25-26°C)
Rozpuszczalność w heksanie	0,27 g/100 g (25-26°C)
Rozpuszczalność w toluenie	2,27 g/100 g (25-26°C)
Rozpuszczalność w THF	25,00 g/100 g (25-26°C)
Zagrożenia
	Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Niebezpieczeństwo
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H228 , H252 , H314
Ostrzeżenia ostrzegawcze	P405
Karta charakterystyki (SDS)	MSDS z Oksfordu
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane dotyczą materiałów w ich stanie normalnym (w temperaturze 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w Infoboksie

Tert -butanolan potasu to związek chemiczny o wzorze [(CH ₃ ) ₃ COK] _n . To bezbarwne ciało stałe jest mocną zasadą (pKa sprzężonego kwasu około 17), która jest przydatna w syntezie organicznej . Związek jest często przedstawiany jako sól i często tak się zachowuje, ale jego jonizacja zależy od rozpuszczalnika.

Przygotowanie

T -butanolan potasu jest dostępny na rynku w postaci roztworu i ciała stałego, ale często wytwarza się go na miejscu do użytku laboratoryjnego, ponieważ próbki są bardzo wrażliwe , a starsze próbki są często złej jakości. Otrzymuje się go w reakcji suchego alkoholu tert -butylowego z metalicznym potasem . Ciało stałe otrzymuje się przez odparowanie tych roztworów, a następnie ogrzewanie ciała stałego. Substancję stałą można oczyścić metodą sublimacji.

Struktura

Krystalizuje jako tetrameryczny klaster typu kubańskiego . Krystalizuje z tetrahydrofuranu / pentanu w temperaturze -20 °C jako [tBuOK·tBuOH] _∞ , który składa się z prostych łańcuchów połączonych wiązaniami wodorowymi . Sublimacja [tBuOK·tBuOH] _∞ daje tetramer [tBuOK] ₄ , który przyjmuje strukturę kubańską. Łagodne zasadowe rozpuszczalniki Lewisa, takie jak THF i eter dietylowy, nie rozbijają struktury tetramerycznej, która utrzymuje się w substancji stałej, w roztworze, a nawet w fazie gazowej.

Reakcje

Jako baza

Donoszono o wielu modyfikacjach wpływających na reaktywność tego odczynnika. Związek przyjmuje złożoną strukturę skupień (obrazek obok to uproszczony rysunek), a dodatki modyfikujące skupienie wpływają na reaktywność odczynnika. Na przykład DMF , DMSO , heksametylofosforamid (HMPA) i 18-korona-6 oddziałują z centrum potasu, dając pary jonów rozdzielone rozpuszczalnikiem, takie jak K(DMSO) _x⁺ i tert -BuO ^- . Natomiast w benzenie związek pozostaje w postaci struktury klastrowej, która jest mniej zasadowa. Nawet w rozpuszczalnikach polarnych nie jest tak mocny jak zasady amidowe, np. diizopropyloamidek litu , ale silniejszy niż wodorotlenek potasu. . _Jego reakcje masa przestrzenna powstrzymuje grupę od udziału w addycji nukleofilowej, takiej jak synteza eteru Williamsona lub powiązane SN2

Do substratów deprotonowanych za pomocą t -butanolanu potasu należą końcowe acetyleny i aktywne związki metylenu . Jest przydatny w dehydrohalogenacji . Ilustrując to drugie zachowanie, tert -butanolan potasu reaguje z chloroformem, dając dichlorokarben , który jest przydatny w dichlorocyklopropanacjach . Tert -butanolan potasu może oddzielić beta-proton od kationów alkiloamoniowych, prowadząc do produktu Hofmanna w reakcji eliminacji .

Inne reakcje

Tert -butanolan potasu katalizuje reakcję wodorosilanów i związków heterocyklicznych, w wyniku której powstają pochodne sililowe z uwolnieniem _H2 .

Bezpieczeństwo

Tert -butanolan potasu jest bardzo silną zasadą, która szybko atakuje żywą tkankę.

Tert -butanolan potasu tworzy mieszaniny wybuchowe po potraktowaniu dichlorometanem.

Związki pokrewne