Paczula
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
(1R , 4S , 4aS , 6R , 8aS ) -4,8a,9,9-Tetrametylodekahydro-1,6-metanonaftalen-1-ol |
|
| Inne nazwy kamfora paczuli; (-)-Paczuulol; (1R , 3R , 6S , 7S , 8S ) -paczulol; Alkohol paczulowy |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| 3DMet | |
| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.025.279 |
| Numer WE |
|
| KEGG | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C15H26O _ _ _ _ | |
| Masa cząsteczkowa | 222,36 |
| Wygląd | Kryształy sześciokątno-trapezoedryczne |
| Gęstość | 1,0284 g/ml |
| Temperatura topnienia | 56 ° C (133 ° F; 329 K) (racemiczny) |
| Temperatura wrzenia | 287–288 ° C (549–550 ° F; 560–561 K) |
| praktycznie nierozpuszczalny | |
| Rozpuszczalność w etanolu | rozpuszczalny |
| Rozpuszczalność w eterze dietylowym | rozpuszczalny |
|
Współczynnik załamania światła ( n D )
|
1.5029 |
| Zagrożenia | |
| Karta charakterystyki (SDS) | Zewnętrzna karta charakterystyki |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
|
|
Patchoulol lub alkohol paczuli (C 15 H 26 O) to alkohol seskwiterpenowy występujący w paczuli . Olejek paczuli jest ważnym surowcem w przemyśle perfumeryjnym. (-)- izomer optyczny jest jednym ze związków organicznych odpowiedzialnych za typowy zapach paczuli. Patchoulol jest również stosowany w syntezie leku chemioterapeutycznego Taxol .
Określenie struktury
Alkohol paczulowy został po raz pierwszy wyizolowany w 1869 roku przez Gala, a jego skład chemiczny został później poprawnie sformułowany jako C 15 H 26 O przez Montgolfiera. Podczas wczesnych badań strukturalnych stwierdzono obecność nasyconego trójpierścieniowego alkoholu trzeciorzędowego. Po kilku latach uważnych badań Büchi i współpracownicy zaproponowali strukturę alkoholu paczuli odpowiadającą 1 , opierając się na badaniach degradacji z jego wcześniejszych prac, zweryfikowanych później przez syntezę materiału, który odpowiadał naturalnej autentycznej próbce alkoholu paczuli.
Nieoczekiwane odkrycie dokonane przez Dunitza i współpracowników ujawniło sprzeczną strukturę. Przeprowadzili analizę rentgenowską diestru alkoholu paczuli kwasu chromowego w celu określenia kątów Cr-OC. W trakcie swojej analizy stwierdzili, że dowodów rentgenowskich nie da się pogodzić z proponowaną strukturą 1 . Zamiast tego zaproponowali wraz z Büchim nowatorską strukturę 2 . Rozbieżność wynikała z nieoczekiwanego przegrupowania szkieletu, które miało miejsce w syntezie Büchiego, gdy paczula była traktowana kwas nadtlenowy , operacja, która przypadkowo wygenerowała prawidłową architekturę produktu naturalnego.
Zawiera osadzony motyw bicyklo[2.2.2]oktanu.