Heksachlorofen
 | |
 | |
| Dane kliniczne | |
|---|---|
| Nazwy handlowe | pHisoHex, Gamophen, Septisol, Turgex, Germa-Medica, Hexachlorophane, Almederm |
| Kod ATC | |
| Status prawny | |
| Status prawny |
|
| Identyfikatory | |
| |
| Numer CAS | |
| Identyfikator klienta PubChem | |
| Bank Leków | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA ) | |
| Karta informacyjna ECHA | 100.000.667 |
| Dane chemiczne i fizyczne | |
| Formuła | C13H6Cl6O2 _ _ _ _ _ _ _ |
| Masa cząsteczkowa | 406,89 g·mol -1 |
| Model 3D ( JSmol ) | |
| Gęstość | 1,71 g/ cm3 |
| Temperatura topnienia | 163 do 165 ° C (325 do 329 ° F) |
| Temperatura wrzenia | 471 ° C (880 ° F) |
| |
| |
Heksachlorofen , znany również jako Nabac , jest związkiem chloroorganicznym , który był kiedyś szeroko stosowany jako środek dezynfekujący . Związek występuje w postaci białej, bezwonnej substancji stałej, chociaż próbki handlowe mogą być białawe i mieć lekko fenolowy zapach. Jest nierozpuszczalny w wodzie, ale rozpuszcza się w acetonie , etanolu , eterze dietylowym i chloroformie . W medycynie heksachlorofen jest przydatny do stosowania miejscowego środek przeciwinfekcyjny, przeciwbakteryjny, często stosowany w mydłach i pastach do zębów. Jest również stosowany w rolnictwie jako środek grzybobójczy do gleby , bakteriobójczy dla roślin i roztoczobójczy .
Wycofanie z rynku
śmierci Francuzów
W 1972 roku marka zasypki dla niemowląt „Bébé” we Francji zabiła 39 dzieci. Wyrządził również ogromne szkody w ośrodkowym układzie nerwowym kilkuset innych dzieci. Partia toksycznego proszku marki „Bébé” została omyłkowo wyprodukowana z 6% heksachlorofenem. Ten wypadek przemysłowy bezpośrednio doprowadził do usunięcia heksachlorofenu z produktów konsumenckich na całym świecie.
Stany Zjednoczone
W 1972 roku amerykańska Agencja ds. Żywności i Leków (FDA) wstrzymała produkcję i dystrybucję produktów zawierających ponad 1% heksachlorofenu. Po tej zmianie większość produktów zawierających heksachlorofen była dostępna wyłącznie na receptę lekarską. Ograniczenia zostały wprowadzone po 15 zgonach w Stanach Zjednoczonych i 39 zgonach we Francji, o których mowa powyżej, zgłoszono po uszkodzeniu mózgu spowodowanym przez heksachlorofen.
Kilka firm produkowało preparaty dostępne bez recepty, które wykorzystywały heksachlorofen w swoich preparatach. Jeden produkt, Baby Magic Bath firmy The Mennen Company , został wycofany w 1971 roku i usunięty z dystrybucji detalicznej.
Dwa komercyjne preparaty wykorzystujące heksachlorofen, pHisoDerm i pHisoHex , były szeroko stosowane jako antybakteryjne środki czyszczące skórę w leczeniu trądziku (z pHisoDerm opracowanym dla osób uczulonych na aktywne składniki pHisoHex ). W latach sześćdziesiątych oba były dostępne bez recepty w USA. Po zakazie pHisoDerm został przeformułowany bez heksachlorofenu i nadal był sprzedawany bez recepty, podczas gdy pHisoHex , (który zawierał 3% heksachlorofenu - 3-krotność limitu prawnego nałożonego w 1972 r.), stał się dostępny jako płyn do mycia ciała na receptę. W Wspólnoty Europejskiej w latach 70. i 80. pHisoHex pozostawał dostępny bez recepty. Pokrewny produkt, pHisoAc , był używany jako maska do skóry do osuszania i złuszczania zmian trądzikowych, podczas gdy pHiso-Scrub , impregnowana heksachlorofenem gąbka do szorowania, została wycofana. Kilka produktów zastępczych (w tym triklosan ) zostały opracowane, ale żaden nie miał zdolności zabijania zarazków heksachlorofenu. ( Sanofi-Aventis była jedynym producentem pHisoHex , podczas gdy The Mentholatum Company jest obecnie właścicielem marki pHisoDerm . Sanofi-Aventis zaprzestała produkcji kilku form pHisoHex w sierpniu 2009 r. i zaprzestała całej produkcji pHisoHex we wrześniu 2013 r.).
Formuła mydła Dial została zmodyfikowana w celu usunięcia heksachlorofenu po tym, jak FDA zakończyła dostępność bez recepty w 1972 roku.
Wycofana marka pasty do zębów Ipana firmy Bristol-Myers zawierała kiedyś heksachlorofen.
Niemcy
W Niemczech kosmetyki zawierające heksachlorofen są zakazane od 1985 roku.
Austria
W Austrii sprzedaż leków zawierających tę substancję jest zakazana od 1990 roku.
Produkcja
Heksachlorofen jest wytwarzany przez alkilowanie 2,4,5 - trichlorofenolu formaldehydem . Pokrewne środki antyseptyczne są przygotowywane w podobny sposób, np. bromochlorofen i dichlorofen .
Bezpieczeństwo
LD50 (doustnie, szczur) wynosi 59 mg/kg, co wskazuje , że związek jest względnie toksyczny. Według Encyklopedii Ullmanna nie jest mutagenny ani teratogenny , ale według Międzynarodowej Agencji Badań nad Rakiem „embriotoksyczny i wywołuje pewne efekty teratogenne”. 2,3,7,8-Tetrachlorodibenzodioksyna (TCDD) jest zawsze zanieczyszczeniem w produkcji tego związku. Zgłoszono kilka wypadków, w których doszło do uwolnienia wielu kilogramów TCDD. Reakcja między 2,4,5- trichlorofenolem a formaldehyd jest egzotermiczny. Jeśli reakcja zachodzi bez odpowiedniego chłodzenia, TCDD jest wytwarzany w znacznych ilościach jako produkt uboczny i zanieczyszczenie. Katastrofa Seveso i incydent skażenia w Times Beach w stanie Missouri są przykładami zagrożeń przemysłowych związanych z produkcją heksachlorofenu.
Nazwy handlowe
Nazwy handlowe heksachlorofenu obejmują: Acigena , Almederm , AT7 , AT17 , Bilevon , Exofen , Fostril , Gamophen , G-11 , Germa-Medica , Hexosan , K-34 , Septisol , Surofen , M3 .