Homoizoflawony
Homoizoflawonoidy (3-benzylidenochroman-4-ony) to rodzaj związków fenolowych występujących naturalnie w roślinach.
Chemicznie mają ogólną budowę 16-węglowego szkieletu, który składa się z dwóch pierścieni fenylowych (A i B) oraz pierścienia heterocyklicznego (C).
Synteza
Homoizoflawony można syntetyzować z 2'- hydroksydihydrochalkonów .
Homoizoflawany można syntetyzować z 3,5-metoksyfenoli poprzez chroman-4-on w trzech etapach lub z floroglucynolu .
- Konwersja
Homoizoflawany można otrzymać z konwersji homoizoflawonów.
Zjawiska naturalne
Homoizoflawonoidy portulacanones A, B, C i D można znaleźć w Portulaca oleracea (portulaka zwyczajna, Caryophyllales, Portulacaceae).
3,4-dihydroksyhomoizoflawany sappanol , episappanol, 3'-deoksysappanol, 3'-O-metylosappanol i 3'-O-metyloepisappanol można znaleźć w Caesalpinia sappan .
Homoizoflawony scillavony A i B można wyizolować z cebul Scilla scilloides ( Barnardia japonica ).
Homoizoflawany
Homoizoflawany (3-benzylo-4-chromanony) można znaleźć w różnych roślinach, zwłaszcza w hiacyntowatych ( Scilloideae ).
Sappanone A można znaleźć w Caesalpinia sappan .
C-Metylowane homoizoflawany (3-(4'-metoksy-benzylo)-5,7-dihydroksy-6-metylo-8-metoksy-chroman-4-on, 3-(4'-metoksy-benzylo)-5,7 -dihydroksy-6,8-dimetylo-chroman-4-on, 3-(4'-hydroksy-benzylo)-5,7-dihydroksy-6,8-dimetylo-chroman-4-on, 3-(4'- hydroksy-benzylo)-5,7-dihydroksy-6-metylo-8-metoksy-chroman-4-on i 3-(4'-hydroksy-benzylo)-5,7-dihydroksy-6-metylo-chroman-4- jeden) można znaleźć w kłączach Polygonum odoratum .
5,7-dihydroksy-3-(3-hydroksy-4-metoksybenzylo)-chroman-4-on, homoizoflawanon ekstrahowany z Cremastra appendiculata (Orchidaceae), ma działanie antyangiogenne i hamuje stany zapalne skóry wywołane promieniowaniem UVB poprzez zmniejszoną cyklooksygenazę- 2 ekspresja i lokalizacja jądrowa NF-kB.
W szparagowatych
3-(4'-Metoksybenzylo)-7,8-metylenodioksy-chroman-4-on, homoizoflawanon o działaniu przeciwprątkowym, można wyizolować z Chlorophytum inornatum (Asparagaceae, Agavoideae).
5,7-dihydroksy-3-(4-metoksybenzylo)-chroman-4-on, 7-hydroksy-3-(4-hydroksybenzylo)-chroman-4-on i 4'-demetylo-3,9-dihydro-punktatyna można wyizolować z Agave tequilana (Asparagaceae, Agavoideae).
- u Scilloideae (hiacyntowate)
7-O-α-ramnopiranozylo-(1→6)-β-glukopiranozylo-5-hydroksy-3-(4-metoksybenzylo)-chroman-4-on, 7-O-α-ramnopiranozylo-(1→6)- β-glukopiranozylo-5-hydroksy-3-(4′-hydroksybenzylo)-chroman-4-on, 5,7-dihydroksy-3-(4′-metoksybenzylo)-chroman-4-on (3,9-dihidroeukomina) , 5,7-dihydroksy-6-metoksy-3-(4′-metoksybenzylo)-chroman-4-on, 5,7-dihydroksy 3-(4′-hydroksybenzylo)-chroman-4-on (4,4′ -demetylo-3,9-dihydropuktatyna), 5,7-dihydroksy-3-(4′-hydroksybenzylo)-6-metoksy-chroman-4-on (3,9-dihydroeukomnalina) i 7-hydroksy-3-(4 ′-hydroksybenzylo)-5-metoksy-chroman-4-on można wyizolować z cebul Ledebouria floribunda (plemię Hyacintheae). Inne związki można znaleźć m.in Ledebouria revoluta , roślina szeroko stosowana jako etnomedyczna w południowej Afryce.
Glikozydy homoizoflawanonu (-)-7-O-metyloeukomol 5-O-beta-D-glukopiranozyd, (-)-7-O-metyloeukomol 5-O-beta-rutynozyd i (-)-7-O-metyloeukomol 5- O-beta-neohesperydozyd można wyizolować z cebul Ornithogalum caudatum (plemię Ornithogaloideae).
Homoizoflawany typu Scillascillin (homoizoflawony typu 3-hydroksy) można wyizolować z Drimiopsis maculata (plemię Hyacintheae, Massoniinae).
Eukomina, eukomol, (E)-7-O-metylo-eukomina, (-)-7-O-metyloeukomol, (+)-3,9-dihydro-eukomina i 7-O-metylo-3,9-dihydro- eucomin można wyizolować z cebul Eucomis bicolor (plemię Hyacintheae, Massoniinae). W Eucomis autumnalis można znaleźć 4′-o-Methyl-punctatin, autumnalin i 3,9-dihydro-autumnalin .
Pięć homoizoflawanonów, 3,5-dihydroksy-7,8-dimetoksy-3-(3',4'-dimetoksybenzylo)-4-chromanon, 3,5-dihydroksy-7-metoksy-3-(3',4'- dimetoksybenzylo)-4-chromanon, 3,5-dihydroksy-7,8-dimetoksy-3-(3'-hydroksy-4'-metoksybenzylo)-4-chromanon, 3,5,6-trihydroksy-7-metoksy-3 -(3'-hydroksy-4'-metoksybenzylo)-4-chromanon i 3,5,7-trihydroksy-3-(3'-hydroksy-4'-metoksybenzylo)-4-chromanon, można wydzielić z ekstraktu cebulki Pseudoprospero firmifolium (plemię Hyacintheae, podplemię Pseudoprospero).
Homoizoflawanon można również znaleźć w Albuca fastigiata (plemię Ornithogaleae).
Tę samą cząsteczkę, 5,6-dimetoksy-7-hydroksy-3-(4′-hydroksybenzylo)-4-chromanon, można znaleźć w cebulach Resnova humifusa i Eucomis montana (plemię Hyacintheae, podplemień Massoniinae).
Używa
Homoizoflawonoidy portulakanony A, B, C i D wykazują działanie cytotoksyczne in vitro w stosunku do czterech ludzkich linii komórkowych raka.
Zobacz też
- Flawonoidy i izoflawonoidy , pokrewne związki chemiczne o 15-węglowym szkielecie