Hydrofunkcjonalizacja
Reakcja hydrofunkcjonalizacji polega na dodaniu wodoru i innego jednowartościowego fragmentu (X) w poprzek wiązania wielokrotnego węgiel-węgiel lub węgiel-heteroatom. Często termin hydrofunkcjonalizacja bez modyfikatora odnosi się konkretnie do zastosowania kowalencyjnego wodorku (HX) jako źródła wodoru i X dla tej transformacji. Jeśli inne odczynniki są używane do uzyskania addycji netto wodoru i X w poprzek wiązania wielokrotnego, proces ten można nazwać formalną hydrofunkcjonalizacją .
W przypadku końcowych olefin (lub acetylenów) regioselektywność procesu można opisać jako Markownikowa (dodanie X na końcu podstawionym) lub anty-Markownikowa (dodanie X na końcu niepodstawionym). Katalizatory są często stosowane do kontrolowania chemo-, regio- i stereoselektywności reakcji hydrofunkcjonalizacji.
Przykłady
Niektóre z lepiej znanych klas reakcji hydrofunkcjonalizacji obejmują:
- Hydroborowanie
- Hydrosililowanie
- Hydrometalowanie (w tym zarówno przejściowe, jak i główne grupy wodorków metali)
- Hydroaminacja
- Hydratacja (olefin) (dodanie H 2 O w poprzek wiązania podwójnego)
- Hydroalkoksylacja ( znana również jako hydroeteryfikacja)
- Hydrohalogenacja
- Hydrowinylowanie (w tym hydroarylowanie i dimeryzacja olefin i inne)
- Hydroacylowanie
- Hydroformylowanie (dotyczy w szczególności dodawania CHO i H z użyciem H2 i CO jako reagentów, znanego również jako proces okso)