Indulina

Indulina to barwnik o odcieniach niebieskiego, niebieskawo-czerwonego lub czarnego. Indulina składa się z mieszanki kilku intensywnie wybarwionych gatunków, dlatego często nazywa się ją induliny . Był to jeden z pierwszych syntetycznych barwników, odkryty w 1863 roku przez J. Dale'a i Heinricha Caro . Głównymi składnikami induliny są różne podstawione fenazyny . Chociaż indulina nie jest już używana, pokrewny barwnik nigrosyna jest nadal produkowany komercyjnie.

Struktura głównego składnika barwnika induliny.

Stosunek do innych związków

Indulina jest pochodną eurodyn (aminofenazyn, aminonaftofenazyn). Za pomocą ich diazowych pochodnych można deamidować, otrzymując w ten sposób sole azoniowe ; w związku z tym można je uznać za amidowane sole azoniowe. Pierwszą reakcją, która dała wskazówkę co do ich budowy, było wyizolowanie przez O. Witta półproduktu azofeniny, który Fischer i Hepp udowodnili, że był dianilidochinonem dianilem, podobnym związkiem pośrednim znalezionym wkrótce potem w serii naftalenów . Azofenina , _{C30H24N4 _} _ _{_} , otrzymuje się przez ogrzewanie chinonu dianilu z aniliną , przez stopienie razem chinonu , aniliny i chlorowodorku aniliny lub przez działanie aniliny na para-nitrozofenol lub para-nitrozodifenyloaminę. Induliny wytwarza się jak wspomniano powyżej ze związków aminoazowych lub przez kondensację oksy- i amido-chinonów z fenylo- wanymi orto-diaminami. Induliny można podzielić na następujące grupy: (1) benzinduliny, pochodne fenazyny; (2) izosynduliny; oraz (3) rosinduliny, obie pochodzące z naftofenazyny; oraz (4) naftinduliny pochodzące z naftazyny.

Rosinduliny i naftinduliny mają silnie zasadowy charakter, a ich sole mają wyraźną czerwoną barwę i fluorescencję . Benzindulina (aposafranina), C ₁₈ H ₁₃ N ₃ , jest mocną zasadą, ale nie można jej diazować, chyba że rozpuści się ją w stężonych kwasach mineralnych . Po ogrzaniu z aniliną daje anilido-aposafraninę, którą można również otrzymać przez bezpośrednie utlenianie ortoaminodifenyloaminy. Izorosindulina jest otrzymywana z dichlorimidu chinonu i fenylo-β-naftyloaminy; rosindulina z benzeno-azo-α-naftyloaminy oraz anilina i naftindulina z benzeno-azo-α-naftyloaminy i naftyloaminy.