Izomer walencyjny

W chemii organicznej dwie cząsteczki są izomerami walencyjnymi , gdy są izomerami konstytucyjnymi , które mogą ulegać wzajemnej konwersji w reakcjach pericyklicznych .

Benzen

Istnieje wiele izomerów walencyjnych, które można narysować dla benzenu o wzorze C 6 H 6 . Niektóre zostały pierwotnie zaproponowane dla samego benzenu, zanim poznano faktyczną strukturę benzenu. Inne zostały później zsyntetyzowane w laboratorium. Zaobserwowano, że niektóre izomeryzują do benzenu, podczas gdy inne zamiast tego przechodzą inne reakcje lub izomeryzują w inny sposób niż reakcje pericykliczne.

Cyklooktatetraen

Izomery walencyjne nie są ograniczone do izomerów benzenu. Izomery walencyjne są również widoczne w szeregu (CH) 8 . Ze względu na większą liczbę jednostek, liczba możliwych izomerów walencyjnych jest również większa i wynosi co najmniej 21:

  • Izomery walencyjne cyklooktatetraenu
  • 1,5-dihydropentalene

    1,5-dihydropentalen

  • 2a,2b,4a,4b-Tetrahydrocyclopropa[cd]pentalene

    2a,2b,4a,4b-Tetrahydrocyklopropa[cd]pentalen

  • Bicyclo[4.2.0]octa-2,4,7-triene. Tautomer with COT by thermal 6e process or photochemical 4e process [3][4][5]

    Bicyklo[4.2.0]okta-2,4,7-trien . Tautomer z COT w procesie termicznym 6e lub fotochemicznym 4e

  • Tricyclo[3,3,0,02,6]octa-3,8-diene. Isomerises to semibullvalene at room temperature, stable at −60 °C [6][7][8][9]

    Tricyklo[3,3,0,0 2,6 ]okta-3,8-dien . Izomeryzuje do semibullvalene w temperaturze pokojowej, stabilny w -60 ° C

  • Tricyclo[4,2,0,02,5]octa-3,7-diene. The dimer of cyclobutadiene occurs as a cis isomer and a trans isomer. Both isomers convert to COT (symmetry forbidden hence stable) with a half-life of 20 minutes at 140 °C [10]

    Tricyklo[4,2,0,0 2,5 ]okta-3,7-dien . Dimer cyklobutadienu występuje jako izomer cis i izomer trans. Oba izomery przekształcają się w COT (symetria zabroniona, stąd stabilna) z okresem półtrwania wynoszącym 20 minut w temperaturze 140 ° C

  • Tetracyclo[3,3,0,02,4,03,6] octa-7-ene is only known as its 4-carbomethoxy derivative.[11]

    Tetracyklo[3,3,0,0 2,4,0 3,6 ] okta- 7 -en jest znany tylko jako jego pochodna 4-karbometoksy.

  • Tetracyclo[4,2,0,02,4,03,5] octa-7-ene has been prepared from benzvalene and isomerises to COT [12]

    Tetracyklo[4,2,0,0 2,4,0 3,5 ] okta- 7 -en został przygotowany z benzwalenu i izomeryzuje do COT

  • Pentacyclo[5.1.0.02,4. 03,5.06,8]octane (octabisvalene) is the third saturated valence isomer. The (Z)-3,7-phenylsulfonyl derivative is stable up to 200 °C.[13]

    Pentacyklo[5.1.0.0 2,4 . 0 3,5 .0 6,8 ]oktan (oktabiswalen) jest trzecim nasyconym izomerem walencyjnym. Pochodna (Z)-3,7-fenylosulfonylu jest stabilna do 200°C.

  • Tricyclo[5.1.0.02,8]octa-3,5-diene (octavalene) was reported synthesised from homobenzvalene and converts to COT at 50 °C [14][15]

    tricyklo[5.1.0.0 2,8 ]okta-3,5-dien (oktawalen) jest syntetyzowany z homobenzwalenu i przekształca się w COT w 50 ° C

Naftalen i azulen

Chyba żadna para izomerów walencyjnych nie różni się bardziej wyglądem niż bezbarwny naftalen i intensywnie fioletowy azulen.

Tlenek benzenu i oksepina

Tlenek benzenu istnieje w dynamicznej równowadze ze swoim izomerem walencyjnym oksepiną .

Linki zewnętrzne

Pobrane z „ https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Valence_isomer&oldid=1118576492 ”