Karben foliowany

Foliowany karben w chemii organicznej jest specjalnym rodzajem stabilizowanego karbenu ze względu na bliskość wiązania podwójnego . Ten typ reaktywnego związku pośredniego bierze udział w pewnych reakcjach organicznych . Dodatnia interakcja między karbenem a podwójnym wiązaniem występuje tylko w typie singletowym i opiera się na przenoszeniu elektronów w przestrzeni między pustym p-orbitalem karbenowym ( LUMO ) a wypełnionym p-orbitalem podwójnego wiązania alkenowego ( HOMO ). Rezultatem jest trójśrodkowe wiązanie dwuelektronowe, podobne do niektórych nieklasycznych jonów .

Zwiększona stabilizacja blokuje pewne skądinąd zwykłe tryby reakcji dla karbenu, stąd termin udaremniony . Przykładem jest norbornen-7-yliden , który jest norbornenem z karbenowym atomem węgla w pozycji mostkowej. Eksperymenty in silico ujawniają, że mostek w tej cząsteczce w rzeczywistości wygina się w kierunku podwójnego wiązania pod optymalnym kątem około 90° w stosunku do 130° dla norbornenu.