Kataliza asymetrycznego parowania jonów

Kataliza asymetrycznego parowania jonów w chemii to rodzaj katalizy asymetrycznej zachodzącej w szczególności z naładowanymi półproduktami lub naładowanymi odczynnikami . W jednym typie katalizy parowanie jonów występuje z naładowanym i chiralnym katalizatorem . Naładowany katalizator może być kationowy lub anionowy. Kataliza za pomocą katalizatorów anionowych jest również nazywana asymetryczną katalizą kierowaną przeciwjonami . W innej odmianie katalizy asymetrycznego parowania jonów, zwanej wiązaniem anionów lub kationów, chiralny katalizator jest obojętny, ale wiąże się w sposób niekowalencyjny z pośrednią parą jonów. Kataliza asymetrycznego parowania jonów różni się od innych kowalencyjnych typów katalizy, takich jak kataliza kwasowa Lewisa i kataliza kwasowa Bronsteda. Jest to jedna z kilku strategii syntezy enancjoselektywnej i ma pewne znaczenie dla badań akademickich.

Pierwszy opisany przykład tego typu katalizy przypisuje się Dollingowi, Davisowi i Grabowskiemu, którzy w 1984 roku zastosowali chiralny katalizator przeniesienia fazowego oparty na cynchonidynie w syntezie indakrynonu . Ważnymi chiralnymi rusztowaniami kationowymi są czwartorzędowe kationy amoniowe i czwartorzędowe kationy fosfoniowe . Pierwszy opisany przykład asymetrycznej katalizy wiążącej kationy pochodzi od Crama i Sogaha, którzy w 1981 roku zastosowali chiralny eter koronowy w połączeniu z zasadą potasową w enancjoselektywnej addycji Michaela . Rozwój chiralnych katalizatorów anionowych jest nowszą dziedziną badań. W 2000 roku Llewellyn, Adamson i Arndtsen zastosowali chiralny anion boranowy w azyrydynacji olefin i cyklopropanacji . Innym regularnie spotykanym rusztowaniem jest chiralny anion fosforanowy wraz z przeciwjonami iminiowymi , karbokationowymi czy oksokarbenowymi . Chiralna anionowa kataliza przeniesienia fazowego została wprowadzona przez Toste w 2007 roku.