Kondensator trójskładnikowy Grieco
Kondensacja trójskładnikowa Grieco jest reakcją chemii organicznej , w której powstają sześcioczłonowe heterocykle zawierające azot w wyniku wieloskładnikowej reakcji aldehydu , aniliny i alkenu bogatego w elektrony . Reakcję katalizuje kwas trifluorooctowy lub kwasy Lewisa , takie jak trifluorometanosulfonian iterbu (Yb(OTf) 3 ). Reakcja została nazwana na cześć Paula Grieco , który po raz pierwszy zgłosił to w 1985 roku.
Proces reakcji obejmuje tworzenie pośredniego jonu arylowo-imoniowego, po którym następuje reakcja aza Dielsa-Aldera z alkenem. Iminy są ubogie w elektrony i dlatego zwykle działają jako dienofile. Tutaj jednak alken jest bogaty w elektrony, więc dobrze reaguje z dienem imonowym w reakcji Dielsa-Aldera z odwrotnym zapotrzebowaniem na elektrony .
Naukowcy rozszerzyli trójskładnikową reakcję Grieco na reagenty lub katalizatory immobilizowane na stałym nośniku, co znacznie rozszerza zastosowanie tej reakcji w różnych kombinatorycznych układach chemicznych. Kielyov i Armstrong jako pierwsi zgłosili wersję tej reakcji na podłożu stałym. Odkryli, że ta reakcja działa dobrze dla każdego reagenta unieruchomionego na podłożu stałym. Kobayashi i współpracownicy pokazują, że skandowy na nośniku polimerowym katalizuje reakcję Grieco z wysoką wydajnością.
Biorąc pod uwagę skuteczność reakcji i dostępność komercyjną różnych partnerów Grieco, trójskładnikowe sprzęganie Grieco jest bardzo przydatne do przygotowywania bibliotek chinoliny do odkrywania leków .