Kwas trifluorooctowy

Kwas trifluorooctowy
Trifluoroacetic acid.svg
Trifluoroacetic-acid-3D-vdW.png
Trifluoroacetic-acid-elpot.png
Trifluoro acetic acid 1ml.jpg
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Kwas trifluorooctowy
Inne nazwy




Kwas 2,2,2-trifluorooctowy Kwas 2,2,2-trifluoroetanowy Kwas perfluorooctowy Kwas trifluoroetanowy TFA
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
742035
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.000.846 Edit this at Wikidata
2729
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
  • AJ9625000
UNII
  • InChI=1S/C2HF3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7)  check Y
    Klucz: DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C2HF3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7)
    Klucz: DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYAP
  • FC(F)(F)C(=O)O
Nieruchomości
C2HF3O2 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa 114,023 g·mol -1
Wygląd bezbarwna ciecz
Zapach Ostry/Ocet
Gęstość 1,489 g/cm3 , 20°C
Temperatura topnienia -15,4 ° C (4,3 ° F; 257,8 K)
Temperatura wrzenia 72,4 ° C (162,3 ° F; 345,5 K)
mieszalny
Ciśnienie pary 0,0117 bara (1,17 kPa) w temperaturze 20°C
Kwasowość ( p Ka ) 0,52
Baza sprzężona trifluorooctan
-43,3· 10-6 cm3 / mol
Zagrożenia
Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP):
Główne zagrożenia
 Silnie żrący
Oznakowanie GHS :
GHS05: CorrosiveGHS07: Exclamation mark
Niebezpieczeństwo
H314 , H332 , H412
P260 , P261 , P264 , P271 , P273 , P280 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P312 , P304 +P340 , P305+ P351 + P338 , P310 , P312 , P321 , P363 , P405 , P501
NFPA 704 (ognisty diament)
3
1
1
Karta charakterystyki (SDS) Zewnętrzna karta charakterystyki
Związki pokrewne
Powiązane kwasy perfluorowane

Kwas heptafluoromasłowy Kwas perfluorooktanowy Kwas perfluorononanowy
Związki pokrewne
Kwas octowy Kwas trichlorooctowy
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ T N ?)

Kwas trifluorooctowy ( TFA ) jest związkiem fluoroorganicznym o wzorze chemicznym CF 3 CO 2 H. Jest strukturalnym analogiem kwasu octowego, w którym wszystkie trzy atomy wodoru z grupy acetylowej zostały zastąpione atomami fluoru i jest bezbarwną cieczą o konsystencji octu zapach.

Kwas trifluorooctowy w zlewce

TFA jest silniejszym kwasem niż kwas octowy, ma stałą jonizacji kwasowej K a około 34 000 razy wyższą, ponieważ wysoce elektroujemne atomy fluoru i wynikający z tego charakter grupy trifluorometylowej odciągającej elektrony osłabiają wiązanie tlen-wodór (pozwalając na większa kwasowość) i stabilizuje sprzężoną anionową zasadę . TFA jest szeroko stosowany w chemii organicznej do różnych celów.

Synteza

TFA jest wytwarzany przemysłowo przez elektrofluorowanie chlorku acetylu lub bezwodnika octowego , a następnie hydrolizę powstałego fluorku trifluoroacetylu:

CH
3 COCl + 4 HF → CF
3 COF + 3 H
2 + HCl
CF
3 COF + H
2 O → CF
3 COOH + HF

W razie potrzeby związek ten można wysuszyć przez dodanie bezwodnika trifluorooctowego .

Starsza droga do TFA przebiega przez utlenianie 1,1,1-trifluoro-2,3,3-trichloropropenu nadmanganianem potasu . Trifluorotrichloropropen można wytworzyć przez fluorowanie heksachloropropenu metodą Swartsa.

Używa

TFA jest prekursorem wielu innych związków fluorowych, takich jak bezwodnik trifluorooctowy , kwas trifluoronadoctowy i 2,2,2-trifluoroetanol . Jest odczynnikiem stosowanym w syntezie organicznej ze względu na połączenie wygodnych właściwości: lotności, rozpuszczalności w rozpuszczalnikach organicznych oraz siły kwasowej. TFA jest również mniej utleniający niż kwas siarkowy , ale łatwiej dostępny w postaci bezwodnej niż wiele innych kwasów. Jedną z komplikacji w jego stosowaniu jest to, że TFA tworzy azeotrop z wodą (temperatura wrzenia 105 ° C).

TFA jest powszechnie stosowany jako mocny kwas do usuwania grup zabezpieczających łańcuchy boczne pochodzące od t-butylu w syntezie peptydów Fmoc oraz w innych syntezach organicznych do usuwania grupy zabezpieczającej t-butoksykarbonyl .

W niskim stężeniu TFA jest stosowany jako środek parujący jony w chromatografii cieczowej (HPLC) związków organicznych, zwłaszcza peptydów i małych białek . TFA jest wszechstronnym rozpuszczalnikiem do spektroskopii NMR (dla materiałów stabilnych w kwasie). Jest również używany jako kalibrator w spektrometrii mas.

TFA jest używany do produkcji soli trifluorooctanowych.

Bezpieczeństwo

Kwas trifluorooctowy jest kwasem żrącym, ale nie stwarza zagrożeń związanych z kwasem fluorowodorowym , ponieważ wiązanie węgiel-fluor nie jest nietrwałe . Tylko po podgrzaniu lub potraktowaniu falami ultradźwiękowymi rozkłada się na kwas fluorowodorowy. TFA jest szkodliwy przy wdychaniu, powoduje poważne oparzenia skóry i jest toksyczny dla organizmów wodnych nawet w niskich stężeniach.

Reakcja TFA z zasadami i metalami, zwłaszcza metalami lekkimi , jest silnie egzotermiczna. Reakcja z wodorkiem litowo-glinowym (LAH) powoduje wybuch.

TFA to metaboliczny produkt rozkładu lotnego środka znieczulającego, halotanu . Uważa się, że jest odpowiedzialny za zapalenie wątroby wywołane halotanem .

Środowisko

TFA twierdzono, że występuje naturalnie w wodzie morskiej, ale tylko w małych stężeniach około 200 ng na litr. Jednak w artykule przeglądowym z 2021 roku stwierdzono, że nie ma wystarczających dowodów na to, że TFA występuje naturalnie, zwłaszcza bez rozsądnego mechanizmu powstawania.

W środowisku powstaje również m.in. w wyniku fotoutleniania powszechnie stosowanego czynnika chłodniczego 1,1,1,2-tetrafluoroetanu (R-134a). Ponadto powstaje jako produkt degradacji atmosferycznej prawie wszystkich syntetycznych czynników chłodniczych czwartej generacji, zwanych także hydrofluoroolefinami (HFO), takich jak 2,3,3,3-tetrafluoropropen .

TFA jest praktycznie nierozkładalny ( trwały ) w środowisku. W piwie i herbacie stwierdzono medianę stężeń kilku mikrogramów na litr. TFA jest toksyczny dla organizmów wodnych – chociaż nie ulega bioakumulacji , zapobieganie uwalnianiu do dróg wodnych ma ogromne znaczenie przy stosowaniu TFA.

Zobacz też

Pobrane z „ https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Trifluoroacetic_acid&oldid=1095033797 ”