Kwas trichlorooctowy

Kwas trichlorooctowy
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC Kwas trichlorooctowy
Identyfikatory
Numer CAS	76-03-9 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
Referencja Beilsteina	970119
CHEBI	CHEBI:30956;
CHEMBL	ChEMBL14053;
ChemSpider	10772050;
Karta informacyjna ECHA	100.000.844
Referencja Gmelin	2842
KEGG	C11150 ;
Identyfikator klienta PubChem	6421;
Numer RTECS	AJ7875000;
UNII	5V2JDO056X ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID1021378 ;
	InChI InChI=1S/C2HCl3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7) Klucz: YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N ;
	UŚMIECH ClC(Cl)(Cl)C(O)=O;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C2HCl3O2 _ _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	163,38 g·mol -1
Wygląd	Bezbarwne do białego, krystaliczne ciało stałe
Zapach	Ostry, ostry
Gęstość	1,63 g/ cm3
Temperatura topnienia	57 do 58 ° C (135 do 136 ° F; 330 do 331 K)
Temperatura wrzenia	196 do 197 ° C (385 do 387 ° F; 469 do 470 K)
Rozpuszczalność w wodzie	1000 g/100 ml
Ciśnienie pary	1 mmHg (51,1°C)
Kwasowość ( p Ka )	0,66
Podatność magnetyczna (χ)	−73,0·10 −6 cm 3 /mol
Struktura
Moment dipolowy	3,23 D
Zagrożenia
	Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Niebezpieczeństwo
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H314 , H410
Zwroty wskazujące środki ostrożności	P260 , P264 , P273 , P280 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P321 , P363 , P391 , P405 , P501
NFPA 704 (ognisty diament)	3 1 0
	Śmiertelna dawka lub stężenie (LD, LC):
LD 50 ( mediana dawki )	5000 mg/kg doustnie u szczurów
	NIOSH (limity narażenia na zdrowie w USA):
PEL (dopuszczalny)	Nic
REL (zalecane)	TWA 1 ppm (7 mg/m 3 )
IDLH (bezpośrednie zagrożenie)	ND
Związki pokrewne
Powiązane kwasy chlorooctowe	; Kwas chlorooctowy Kwas dichlorooctowy
Związki pokrewne	; ; Kwas octowy Kwas trifluorooctowy Kwas tribromooctowy
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

Kwas trichlorooctowy ( TCA ; TCAA ; znany również jako kwas trichloroetanowy ) jest analogiem kwasu octowego , w którym wszystkie trzy atomy wodoru grupy metylowej zostały zastąpione atomami chloru . Sole i estry kwasu trichlorooctowego nazywane są trichlorooctanami .

Synteza

Otrzymuje się go w reakcji chloru z kwasem octowym w obecności odpowiedniego katalizatora , takiego jak czerwony fosfor . Ta reakcja to halogenowanie Hell-Volharda-Zelinsky'ego .

CH
₃ COOH + 3 Cl
₂ → CCl
₃ COOH + 3 HC1

Inną drogą do kwasu trichlorooctowego jest utlenianie aldehydu trichlorooctowego.

Używać

Jest szeroko stosowany w biochemii do wytrącania makrocząsteczek, takich jak białka , DNA i RNA . Zarówno TCA, jak i DCA są stosowane w zabiegach kosmetycznych (takich jak peelingi chemiczne i usuwanie tatuaży ) oraz jako miejscowe leki do chemioablacji brodawek , w tym kłykcin kończystych . Może również zabijać normalne komórki. Uważa się, że jest bezpieczny do stosowania w tym celu w czasie ciąży. Sól sodowa ( trichlorooctan sodu ) był używany jako herbicyd od lat pięćdziesiątych XX wieku, ale organy regulacyjne usunęły go z rynku pod koniec lat osiemdziesiątych i na początku lat dziewięćdziesiątych.

Kwestie środowiskowe i zdrowotne

Według Europejskiej Agencji Chemikaliów „Ta substancja powoduje poważne oparzenia skóry i uszkodzenia oczu, jest bardzo toksyczna dla organizmów wodnych i ma długotrwałe skutki toksyczne”.

Kwas trichlorooctowy został umieszczony na liście California Proposition 65 w 2013 r. „Jako substancja chemiczna, o której wiadomo, że powoduje raka”.

Historia

Odkrycie kwasu trichlorooctowego przez Jeana-Baptiste'a Dumasa w 1839 roku dostarczyło uderzającego przykładu powoli rozwijającej się teorii organicznych rodników i wartościowości. Teoria ta była sprzeczna z przekonaniami Jönsa Jakoba Berzeliusa , rozpoczynając długi spór między Dumasem a Berzeliusem.

Kultura popularna

W filmie The Blob z 1958 roku butelka kwasu trichlorooctowego zostaje rzucona w Bloba w daremnej próbie odparcia go.

Zobacz też

Kwasy chlorooctowe

Linki zewnętrzne