Kwasy chlorooctowe
W chemii organicznej kwasy chlorooctowe (nazwa systematyczna kwasy chloroetanowy ) to trzy powiązane kwasy chlorowęglowodorowe :
- Kwas chlorooctowy (kwas chloroetanowy ), CH2ClCOOH
- Kwas dichlorooctowy (kwas dichloroetanowy; kwas bichlorooctowy, BCA), CHCl2 COOH
- Kwas trichlorooctowy (kwas trichloroetanowy ), CCl3COOH
Nieruchomości
wzrostem liczby atomów chloru zwiększa się elektroujemność tego końca cząsteczki, a cząsteczka przyjmuje stopniowo bardziej jonowy charakter: wzrasta jej gęstość , temperatura wrzenia i kwasowość.
Kwas Temperatura topnienia (°C) Temperatura wrzenia (°C) Gęstość (g/cm 3 ) p K a Kwas octowy 16,5 118,1 1.05 4.76 Kwas chlorooctowy 61–63 189 1,58 2,87 Kwas dichlorooctowy 9.5 194 1,57 1,25 Kwas trichlorooctowy 57 196 1,63 0,77
Produkcja
- Kwas chlorooctowy powstaje głównie w wyniku hydrolizy trichloroetylenu w obecności kwasu siarkowego :
- CCl 2 =CHCl + 2 H 2 O → CH 2 ClCOOH + 2 HCl
- Kwas dichlorooctowy jest wytwarzany w małych ilościach poprzez redukcję kwasu trichlorooctowego.
- Kwas trichlorooctowy jest wytwarzany przez bezpośrednią reakcję chloru z kwasem octowym przy użyciu odpowiedniego katalizatora .
Używa
- Kwas chlorooctowy jest chemicznym półproduktem do produkcji różnych farmaceutyków i insektycydów .
- Kwas trichlorooctowy jest używany do różnych testów analitycznych w biochemii . W wystarczającym stężeniu powoduje wytrącanie się białka , DNA i RNA z roztworu .
- Sól sodowa kwasu trichlorooctowego jest stosowana jako środek chwastobójczy .
Bezpieczeństwo
Wszystkie te kwasy są niezwykle silne jak na kwasy organiczne i generalnie należy traktować je z podobną ostrożnością, jak w przypadku silnych kwasów mineralnych, takich jak kwas solny . Jednak nawet sole obojętne są zwykle znacznie toksyczne, ponieważ jony zakłócają procesy biologiczne (takie jak cykl kwasu cytrynowego ), które normalnie przetwarzają zwykłe jony octanowe. Anion chlorooctanowy jest najbardziej toksyczny, przy podaniu doustnym szczura LD50 wynosi około 0,5 g/kg.