Kwas chlorooctowy

Ogólne informacje na temat kwasów chlorooctowych można znaleźć w artykule Kwasy chlorooctowe .
Kwas chlorooctowy
Chloroacetic acid
Chloroacetic acid
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Kwas chlorooctowy
Systematyczna nazwa IUPAC
Kwas chloroetanowy
Inne nazwy

Kwas 2-chlorooctowy Kwas 2-chloroetanowy
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
3DMet
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.001.072 Edit this at Wikidata
Numer WE
  • 201-178-4
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
  • AF8575000
UNII
  • InChI=1S/C2H3ClO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5)  check Y
    Klucz: FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C2H3ClO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5)
    Klucz: FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYAR
  • ClCC(O)=O
Nieruchomości
C 2 H 3 Cl O 2
Masa cząsteczkowa 94,49 g·mol -1
Wygląd Bezbarwne lub białe kryształy
Gęstość 1,58 g/cm 3
Temperatura topnienia 63 ° C (145 ° F; 336 K)
Temperatura wrzenia 189,3 ° C (372,7 ° F; 462,4 K)
85,8 g/100 ml (25°C)
Rozpuszczalność Rozpuszczalny w metanolu , acetonie , eterze dietylowym , benzenie , chloroformie , etanolu
dziennik P 0,22
Ciśnienie pary 0,22 hPa
Kwasowość ( p Ka ) 2,86
−48,1 × 10 −6 cm3 / mol
1.4351 (55°C)
Struktura
Jednoskośny
Termochemia
144,02 J/(K·mol)
−490,1 kJ/mol
Zagrożenia
Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP):
Główne zagrożenia
 środek alkilujący
Oznakowanie GHS :
GHS05: CorrosiveGHS06: ToxicGHS09: Environmental hazard
Niebezpieczeństwo
H301 , H311 , H314 , H331 , H400
P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301+P310 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+ P340 , P305 + P351+P338 , P310 , P311 , P312 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P391 , P403+P233 , P405 , P501
NFPA 704 (ognisty diament)
3
1
0
Punkt zapłonu 126 ° C (259 ° F; 399 K)
470 ° C (878 ° F; 743 K)
Śmiertelna dawka lub stężenie (LD, LC):
LD 50 ( mediana dawki )
76 mg/kg.
Karta charakterystyki (SDS) Zewnętrzna karta charakterystyki
Związki pokrewne
Związki pokrewne
Kwas 2-chloropropionowy Chlorooctan sodu
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ T N ?)
Nie należy mylić z chlorkiem acetylu lub chlorkiem chloroacetylu .

Kwas chlorooctowy , przemysłowo znany jako kwas monochlorooctowy ( MCA ), jest związkiem chloroorganicznym o wzorze ClCH 2 CO 2 H. Ten kwas karboksylowy jest użytecznym budulcem w syntezie organicznej . Jest to bezbarwne ciało stałe. Związki pokrewne to kwas dichlorooctowy i kwas trichlorooctowy .

Produkcja

Kwas chlorooctowy został po raz pierwszy przygotowany (w postaci nieczystej) przez francuskiego chemika Félixa LeBlanca (1813–1886) w 1843 r. 1919) przez ogrzewanie pod chłodnicą zwrotną lodowatego kwasu octowego w obecności chloru i światła słonecznego, a następnie przez francuskiego chemika Charlesa Adolphe Wurtza przez hydrolizę chlorku chloroacetylu (ClCH 2 COCl), również w 1857 r.

Kwas chlorooctowy jest wytwarzany przemysłowo dwiema drogami. Dominująca metoda polega na chlorowaniu kwasu octowego z bezwodnikiem octowym jako katalizatorem :


COOH H3C - Cl2
COOH + →
_ ClH2C - + HCl

Szlak ten cierpi z powodu produkcji kwasu dichlorooctowego i kwasu trichlorooctowego jako zanieczyszczeń, które są trudne do oddzielenia przez destylację :

H
3 C-COOH + 2 Cl
2 → Cl
2 HC-COOH + 2 HCl
H
3 C-COOH + 3 Cl
2 → Cl
3 C-COOH + 3 HCl

Druga metoda polega na hydrolizie trichloroetylenu :

ClHC=CCl 2 + 2 H
2 O → ClH
2 C-COOH + 2 HCl

Hydrolizę prowadzi się w temperaturze 130–140 °C w stężonym (co najmniej 75%) roztworze kwasu siarkowego. Ta metoda daje wysoce czysty produkt, w przeciwieństwie do drogi halogenowania. Jednak znaczne ilości uwolnionego HCl doprowadziły do ​​​​wzrostu popularności drogi halogenowania. Rocznie na całym świecie produkuje się około 420 000 ton.

Zastosowania i reakcje

Większość reakcji wykorzystuje wysoką reaktywność wiązania C – Cl.

W zastosowaniu na największą skalę kwas chlorooctowy jest używany do przygotowania środka zagęszczającego karboksymetylocelulozy i karboksymetyloskrobi .

Kwas chlorooctowy jest również wykorzystywany do produkcji herbicydów fenoksylowych metodą eteryfikacji chlorofenolami. W ten sposób powstaje kwas 2-metylo-4-chlorofenoksyoctowy (MCPA), kwas 2,4-dichlorofenoksyoctowy i kwas 2,4,5-trichlorofenoksyoctowy (2,4,5-T). Jest prekursorem herbicydu glifosatu i dimetoatu . Kwas chlorooctowy jest przekształcany w chlorek chloroacetylu , prekursor adrenaliny (epinefryny). Wypieranie chlorków przez siarczki daje kwas tioglikolowy , który jest stosowany jako stabilizator PVC i składnik niektórych kosmetyków .

Ilustracją jego przydatności w chemii organicznej jest O -alkilowanie aldehydu salicylowego kwasem chlorooctowym, a następnie dekarboksylacja powstałego eteru , z wytworzeniem benzofuranu .

Bezpieczeństwo

Podobnie jak inne kwasy chlorooctowe i pokrewne halogenowęglowodory, kwas chlorooctowy jest niebezpiecznym środkiem alkilującym . LD50 wynosi . 76 mg/kg

Został sklasyfikowany jako wyjątkowo niebezpieczna substancja w Stanach Zjednoczonych zgodnie z definicją zawartą w sekcji 302 amerykańskiej ustawy o planowaniu kryzysowym i wspólnotowym prawie do wiedzy (42 USC 11002) i podlega ścisłym wymogom zgłaszania przez zakłady produkujące, przechowujące, lub używać go w znacznych ilościach.

Oparzenia kwasem chlorooctowym

Zobacz też

Linki zewnętrzne

Pobrano z „ https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Chloroacetic_acid&oldid=1128163560 ”