Chlorooctan sodu

Chlorooctan sodu
Sodium chloroacetate.svg
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
Chlorooctan sodu
Inne nazwy
monochlorooctan sodu
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.021.363 Edit this at Wikidata
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C2H3ClO2.Na/c3-1-2(4)5;/h1H2,(H,4,5);/q;+1/p-1  ☒ N
    Klucz: FDRCDNZGSXJAFP-UHFFFAOYSA-M  ☒ N
  • InChI=1/C2H3ClO2.Na/c3-1-2(4)5;/h1H2,(H,4,5);/q;+1/p-1
    Klucz: FDRCDNZGSXJAFP-REWHXWOFAF
  • C(C(=O)[O-])Cl.[Na+]
Nieruchomości
C 2 H 2 Cl Na O 2
Masa cząsteczkowa 116,48 g·mol -1
Wygląd białe ciało stałe
Gęstość 1,401 g/cm3 ( 25°C)
rozpuszczalny w wodzie, etanolu, chloroformie, eterze i benzenie
Zagrożenia
Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP):
Główne zagrożenia
drażniący dla skóry
nie zapala się
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).
☒  N ( co to jest check☒ T N ?)

Chlorooctan sodu jest związkiem organicznym o wzorze CH 2 ClCO 2 Na. Białe, rozpuszczalne w wodzie ciało stałe, to sól sodowa kwasu chlorooctowego . Wiele jego zastosowań jest podobnych do tych z kwasu macierzystego. Otrzymuje się go przez traktowanie kwasu chlorooctowego węglanem sodu .

Używa

Chlorooctan jest dobrym środkiem alkilującym, służącym jako odczynnik do przyłączania grupy -CH 2 CO 2 do szerokiej gamy nawet słabych nukleofili.

Pod względem praktycznych, komercyjnych zastosowań służy do konwersji celulozy do octanu celulozy . Jest prekursorem wielu herbicydów dimetoat i benazoliny (sama sól stosowana jest również jako herbicyd kontaktowy ). Jest prekursorem kwasu tioglikolowego w reakcji z wodorosiarczkiem sodu . Reakcja z solami cyjanku daje cyjanooctan NCCH 2 CO 2 Na. Cyjanooctan jest prekursorem kwasu malonowego.

Chlorooctan sodu jest powszechnym odczynnikiem laboratoryjnym w chemii organicznej, co ilustruje wiele wpisów w serii książek Organic Syntheses . W przypadku dwufunkcyjnych nukleofili chlorooctan sodu jest prekursorem heterocykli.

Reakcja z azotynem sodu daje kwas nitrooctowy . Z etanolanem sodu daje etoksyoctan. Z acetooctanu etylu powstaje acetobursztynian etylu.

Hydroliza daje kwas glikolowy .