aldehyd salicylowy

Aldehyd salicylowy
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC 2-hydroksybenzaldehyd
	Inne nazwy ; ; Aldehyd salicylowy Aldehyd salicylowy o -Hydroksybenzaldehyd
Identyfikatory
Numer CAS	90-02-8 ;
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz;
Referencja Beilsteina	471388
CHEBI	CHEBI:16008 ;
CHEMBL	ChEMBL108925 ;
ChemSpider	13863618 ;
Karta informacyjna ECHA	100.001.783
Numer WE	201-961-0;
Referencja Gmelin	3273
KEGG	C06202;
Identyfikator klienta PubChem	6998;
UNII	17K64GZH20 ;
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID1021792 ;
	InChI InChI=1S/C7H6O2/c8-5-6-3-1-2-4-7(6)9/h1-5,9H Klucz: SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H6O2/c8-5-6-3-1-2-4-7(6)9/h1-5,9H Klucz: SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYAD ;
	UŚMIECH O=Cc1ccccc1O;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C7H6O2 _ _ _ _ _
Masa cząsteczkowa	122,123 g·mol -1
Gęstość	1,146 g/ cm3
Temperatura topnienia	-7 ° C (19 ° F; 266 K)
Temperatura wrzenia	196 do 197 ° C (385 do 387 ° F; 469 do 470 K)
Podatność magnetyczna (χ)	-64,4· 10-6 cm3 / mol
Zagrożenia
	Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Ostrzeżenie
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H302 , H315 , H317 , H319 , H335 , H411
Zwroty wskazujące środki ostrożności	P280 , P305+P351+P338
Karta charakterystyki (SDS)
Związki pokrewne
Związki pokrewne	; ; Kwas salicylowy Benzaldehyd Salicylaldoksym
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa). ( co to jest ?) Referencje w infoboksie

Aldehyd salicylowy (2-hydroksybenzaldehyd) jest związkiem organicznym o wzorze ( ${\ Displaystyle {\ ce {C7 H6 O2}}}$ ) do ₆ H ₄ CHO-2-OH. Wraz z 3-hydroksybenzaldehydem i 4 -hydroksybenzaldehydem jest jednym z trzech izomerów hydroksybenzaldehydu . Ta bezbarwna oleista ciecz ma zapach gorzkich migdałów w wyższym stężeniu. Aldehyd salicylowy jest kluczowym prekursorem różnych czynników chelatujących , z których niektóre mają znaczenie handlowe.

Produkcja

Aldehyd salicylowy wytwarza się z fenolu i chloroformu przez ogrzewanie z wodorotlenkiem sodu lub wodorotlenkiem potasu w reakcji Reimera-Tiemanna :

Alternatywnie, jest wytwarzany przez kondensację fenolu lub jego pochodnych z formaldehydem z wytworzeniem alkoholu hydroksybenzylowego, który utlenia się do aldehydu.

Aldehydy salicylowe na ogół można wytwarzać w innych reakcjach orto-selektywnego formylowania z odpowiedniego fenolu, na przykład w reakcji Duffa lub przez traktowanie paraformaldehydem w obecności chlorku magnezu i zasady.

Zjawiska naturalne

Aldehyd salicylowy został zidentyfikowany jako charakterystyczny składnik aromatyczny gryki .

Jest również jednym ze składników kastoreum , wydzieliny z worków rycynowych dojrzałego bobra północnoamerykańskiego ( Castor canadensis ) i bobra europejskiego ( Castorem fiber ), stosowanego w przemyśle perfumeryjnym.

Ponadto aldehyd salicylowy występuje w wydzielinach obronnych larw kilku gatunków chrząszczy liściowych należących do podplemienia Chrysomelina. Przykładem gatunku chrząszcza liściastego, który wytwarza aldehyd salicylowy, jest chrząszcz liściasty topoli czerwonej Chrysomela populi .

Reakcje i aplikacje

Aldehyd salicylowy jest używany do:

Katechol , benzofuran , aldehyd salicylowy (R = alkil lub aryl), 3-karbetoksykumaryna

Utlenianie nadtlenkiem wodoru daje katechol (1,2-dihydroksybenzen) ( reakcja Dakina ).
Eteryfikacja kwasem chlorooctowym, a następnie cyklizacja daje heterocykliczny benzofuran (kumaron). {Pierwszy etap tej reakcji do podstawionego benzofuranu nazywa się kondensacją Rapa-Stoermera za E. Rapem (1895) i R. Stoermerem (1900).
Aldehyd salicylowy jest przekształcany w ligandy chelatujące przez kondensację z aminami. Z etylenodiaminą skrapla się, dając ligand salen . Hydroksyloamina daje salicylaldoksym .
Kondensacja z malonianem dietylu daje 3-karbetoksykumarynę (pochodną kumaryny ) przez kondensację aldolową .