Kwas 2-chloropropionowy

Kwas 2-chloropropionowy

Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC Kwas 2-chloropropanowy
Inne nazwy Kwas α-chloropropanowy Kwas α-chloropropionowy
Identyfikatory
Numer CAS	598-78-7 (racemat)   Y 29617-66-1 ( S ) 7474-05-7 ( R )
Model 3D ( JSmol )	Interaktywny obraz
CHEMBL	ChEMBL1743205
ChemSpider	11241   Y
Karta informacyjna ECHA	100.009.049
Numer WE	209-952-3
Identyfikator klienta PubChem	11734
Numer RTECS	UE8575000
UNII	ADV1WUE1NB   T
Numer ONZ	2511
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )	DTXSID0021545
InChI InChI=1S/C3H5ClO2/c1-2(4)3(5)6/h2H,1H3,(H,5,6)   Y Klucz: GAWAYYRQGQZKCR-UHFFFAOYSA-N   Y InChI=1/C3H5ClO2/c1-2(4)3(5)6/h2H,1H3,(H,5,6) Klucz: GAWAYYRQGQZKCR-UHFFFAOYAW
UŚMIECH ClC(C(=O)O)C
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 3 H 5 Cl O 2
Masa cząsteczkowa	108,52 g·mol -1
Wygląd	Bezbarwna ciecz
Gęstość	1,18 g/ml
Temperatura topnienia	-13 ° C (9 ° F; 260 K)
Temperatura wrzenia	78 ° C (172 ° F; 351 K) przy 10 mmHg
Rozpuszczalność w wodzie	Mieszalny
Zagrożenia
Bezpieczeństwo i higiena pracy (BHP):
Główne zagrożenia	Toksyczne, żrące
Oznakowanie GHS :
Piktogramy
Hasło ostrzegawcze	Niebezpieczeństwo
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia	H301 , H302 , H310 , H314 , H331 , H371 , H373
Zwroty wskazujące środki ostrożności	P260 , P261 , P262 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P301+P330+P331 , P302+P350 , P303 +P361+P353 , P304+P340 , P305 + P351+P338 , P309+P311 , P310 , P311 , P314 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P403+P233 , P405 , P501
Punkt zapłonu	101 ° C (214 ° F; 374 K)
Karta charakterystyki (SDS)	Zewnętrzna karta charakterystyki
Związki pokrewne
Związki pokrewne	Kwas propionowy Kwas chlorooctowy
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w stanie normalnym (przy 25°C [77°F], 100 kPa).   N ( co to jest T N ?) Referencje w infoboksie

Kwas 2-chloropropionowy ( kwas 2-chloropropanowy ) jest związkiem chemicznym o wzorze CH ₃ CHClCO ₂ H. Ta bezbarwna ciecz jest najprostszym chiralnym kwasem chlorokarboksylowym i jest godna uwagi, ponieważ jest łatwo dostępna jako pojedynczy enancjomer . Sprzężona zasada kwasu 2-chloropropionowego (CH ₃ CHClCO ₂ ^- ), jak również jego sole i estry , są znane jako 2-chloropropioniany lub 2-chloropropaniany.

Przygotowanie

Racemiczny kwas 2-chloropropionowy jest wytwarzany przez chlorowanie chlorku propionylu, a następnie hydrolizę chlorku 2-chloropropionylu. Enancjomerycznie czysty kwas ( S )-2-chloropropionowy można wytworzyć z L -alaniny przez diazowanie w kwasie chlorowodorowym . Tej reakcji ulegają inne α- aminokwasy .

Reakcje

Redukcja kwasu ( S )-2-chloropropionowego wodorkiem litowo-glinowym daje ( S )-2-chloropropanol, najprostszy chiralny chloroalkohol. Ten alkohol ulega cyklizacji po potraktowaniu wodorotlenkiem potasu , co powoduje dehydrohalogenację , dając epoksyd , ( R ) -tlenek propylenu (metyloksiran).

Chlorek 2-chloropropionylu reaguje z izobutylobenzenem dając po hydrolizie ibuprofen .

Bezpieczeństwo

Ogólnie kwasy α-chlorowcokarboksylowe i ich estry są dobrymi środkami alkilującymi i należy obchodzić się z nimi ostrożnie. Kwas 2-chloropropionowy jest neurotoksyną.

Zobacz też

• Kwas 2,2-dichloropropionowy